Equipping metallo-supramolecular macrocycles with functional groups: Assemblies of pyridine-substituted urea ligands

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 27, 2012, Pages 8410-8420

  Troff, Ralf W ^a,b   Hovorka, Rainer ^c   Weilandt, Torsten ^c   Lützen, Arne ^c   Cetina, Mario ^b   Nieger, Martin ^d   Lentz, Dieter ^a   Rissanen, Kari ^b   Schalley, Christoph A ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^d UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL GROUPS; DOSY NMR; ESI-FTICR; HYDROGEN BONDING SITES; MACROCYCLES; METALLO-SUPRAMOLECULAR; PYRIDINE NITROGEN; PYRIDINE RINGS; SELF-ASSEMBLE;

CRYSTALLOGRAPHY; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; MINERALOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PYRIDINE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; UREA;

LIGANDS;

EID: 84862868538     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30190c     Document Type: Article

References (130)

1. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853 908
2. B. J. Holliday C. A. Mirkin Angew. Chem. 2001 113 2076 2097 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2022 2043
3. M. Albrecht Chem. Rev. 2001 101 3457 3498
4. F. A. Cotton C. Lin C. A. Murillo Acc. Chem. Res. 2001 34 759 771
5. S.-S. Sun A. J. Lees Coord. Chem. Rev. 2002 230 171 192
6. F. Würthner C.-C. You C. R. Saha-Möller Chem. Soc. Rev. 2004 33 133 146
7. H. Hofmeier U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2004 33 373 399
8. M. Fujita M. Tominaga A. Hori B. Therrien Acc. Chem. Res. 2005 38 369 378
9. A. Kaiser P. Bäuerle Top. Curr. Chem. 2005 249 127 201
10. C.-C. You R. Dobrawa C. R. Saha-Möller F. Würthner Top. Curr. Chem. 2005 258 39 82
11. J. R. Nitschke Acc. Chem. Res. 2007 40 103 112
12. C. P. Pradeep L. Cronin Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A 2007 103 287 332
13. I. G. Georgiev L. R. MacGillivray Chem. Soc. Rev. 2007 36 1239 1248
14. T. Gunnlaugsson F. Stomeo Org. Biomol. Chem. 2007 5 1999 2009
15. M. A. Pitt D. W. Johnson Chem. Soc. Rev. 2007 36 1441 1453
16. J. Cookson P. D. Beer Dalton Trans. 2007 1459 1472
17. S. J. Lee W. Lin Acc. Chem. Res. 2008 41 521 537
18. S. J. Dalgarno N. P. Power J. L. Atwood Coord. Chem. Rev. 2008 252 825 841
19. E. C. Constable Coord. Chem. Rev. 2008 252 842 855
20. A. Kumara S.-S. Suna A. J. Lees Coord. Chem. Rev. 2008 252 922 939
21. C. R. K. Glasson L. F. Lindoy G. V. Meehan Coord. Chem. Rev. 2008 252 940 963
22. G. Aromí P. Gamez J. Reedijk Coord. Chem. Rev. 2008 252 964 989
23. B. H. Northrop H.-B. Yang P. J. Stang Chem. Commun. 2008 5896 5908
24. P. J. Lusby Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A 2009 105 323 347
25. B. H. Northrop Y.-R. Zheng K.-W. Chi P. J. Stang Acc. Chem. Res. 2009 42 1554 1563
26. Y. E. Alekseev A. D. Garnovskii Russ. J. Gen. Chem. 2010 79 2711 2722
27. Y.-F. Han W.-G. Jia W.-B. Yu G.-X. Jin Chem. Soc. Rev. 2009 38 3419 3434
28. S. De K. Mahata M. Schmittel Chem. Soc. Rev. 2010 39 1555 1575
29. V. M. Cangelosi T. G. Carter L. N. Zakharov W. Darren Chem. Commun. 2009 5606 5608
30. N. B. Debata V. Ramkumar D. K. Chand Inorg. Chim. Acta 2011 372 71 78
31. C. W. Lim J.-I. Hong Bull. Korean Chem. Soc. 2011 32 1030 1032
32. B. Brusilowskij E. V. Dzyuba R. W. Troff C. A. Schalley Dalton Trans. 2011 40 12089 12096
33. S. B. Lee S. Hwang D. S. Chung H. Yun J.-I. Hong Tetrahedron Lett. 1998 39 873 876
34. R.-D. Schnebeck E. Freisinger B. Lippert Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1193 1200
35. A. Sautter D. G. Schmid G. Jung F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5424 5430
36. L. Zhang Y.-H. Niu A. K.-Y. Jen W. Lin Chem. Commun. 2005 1002 1004
37. F. A. Cotton C. A. Murillo R. Yu Dalton Trans. 2006 3900 3905
38. K. Uehara K. Kasai N. Mizuno Inorg. Chem. 2007 46 2563 2570
39. R.-D. Schnebeck E. Freisinger B. Lippert Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1193 1200
40. A. Sautter D. G. Schmid G. Jung F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5424 5430
41. C. A. Schalley T. Müller P. Linnartz M. Witt M. Schäfer A. Lützen Chem.-Eur. J. 2002 8 3538 3551
42. M. Ferrer M. Mounir O. Rossell E. Ruiz M. A. Maestro Inorg. Chem. 2003 42 5890 5899
43. L. Zhang Y.-H. Niu A. K.-Y. Jen W. Lin Chem. Commun. 2005 1002 1004
44. M. Ferrer A. Gutierrez M. Mounir O. Rossel E. Ruiz A. Rang M. Engeser Inorg. Chem. 2007 46 3395 3406
45. S. Ghosh P. S. Mukherjee Inorg. Chem. 2009 48 2605 2613
46. K. Uehara K. Kasai N. Mizuno Inorg. Chem. 2010 49 2008 2015
47. T. Weilandt R. W. Troff H. Saxell K. Rissanen C. A. Schalley Inorg. Chem. 2008 47 7588 7598
48. O. Mamula F. J. Monlien A. Porquet G. Hopfgartner A. E. Merbach A. von Zelewsky Chem.-Eur. J. 2001 7 533 539
49. T. Bark M. Düggeli H. Stoeckli-Evans A. von Zelewsky Angew. Chem. 2001 113 2924 2927 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2848 2851
50. C. Addicott N. Das P. J. Stang Inorg. Chem. 2004 43 5335 5338
51. K.-W. Chi C. Addicott A. M. Arif P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16569 16574
52. A. Rang M. Engeser N. M. Maier M. Nieger W. Lindner C. A. Schalley Chem.-Eur. J. 2008 14 3855 3859
53. A. Rang M. Nieger M. Engeser A. Lützen C. A. Schalley Chem. Commun. 2008 4789 4791
54. L. Z. Zhao B. H. Northrop Y.-R. Zheng H.-B. Yang H. J. Lee Y. M. Lee J. Y. Park K.-W. Chi P. J. Stang J. Org. Chem. 2008 73 6580 6586
55. B. H. Northrop H.-B. Yang P. J. Stang Inorg. Chem. 2008 47 11257 11268
56. M. Schmittel K. Mahata Inorg. Chem. 2009 48 822 824
57. T. Weilandt U. Kiehne G. Schnakenburg A. Lützen Chem. Commun. 2009 2320 2322
58. S. Ulrich J.-M. Lehn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5546 5559
59. S. Ulrich J.-M. Lehn Chem.-Eur. J. 2009 15 5640 5645
60. Y.-R. Zheng H.-B. Yang K. Ghosh L. Zhao P. J. Stang Chem.-Eur. J. 2009 15 7203 7214
61. J. Lee K. Ghosh P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12028 12029
62. K. Mahata M. Schmittel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16544 16554
63. M. Schmittel K. Mahata Chem. Commun. 2010 46 4163 4165
64. T. Weilandt U. Kiehne J. Bunzen G. Schnakenburg A. Lützen Chem.-Eur. J. 2010 16 2418 2426
65. K. Mahata M. Lal Saha M. Schmittel J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15933 15935
66. B. Brusilowskij E. V. Dzyuba R. W. Troff C. A. Schalley Chem. Commun. 2011 47 1830 1832
67. P. J. Stang D. H. Cao K. Chen G. M. Gray D. C. Muddiman R. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5163 5168
68. K.-W. Chi C. Addicott P. J. Stang J. Org. Chem. 2004 69 2910 2912
69. F. Huang H.-B. Yang N. Das U. Maran A. M. Arif H. W. Gibson P. J. Stang J. Org. Chem. 2006 71 6623 6625
70. K. Ghosh H.-B. Yang B. H. Northrop M. M. Lyndon Y.-R. Zheng D. C. Muddiman P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5320 5334
71. M. J. E. Resendiz J. C. Noveron H. Disteldorf S. Fischer P. J. Stang Org. Lett. 2004 6 651 653
72. B. Brusilowskij C. A. Schalley Eur. J. Org. Chem. 2011 469 477
73. D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2746 2747
74. S. M. Biros R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12094 12095
75. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6362 6366
76. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond J. Org. Chem. 2008 73 7132 7136
77. S. Hiraoka K. Harano M. Shiro M. Shionoya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14368 14369
78. M. D. Pluth D. W. Johnson G. Szigethy A. V. Davis S. J. Teat A. G. Oliver R. G. Bergman K. N. Raymond Inorg. Chem. 2009 48 111 120
79. P. Mal B. Breiner K. Rissanen J. R. Nitschke Science 2009 324 1697 1699
80. K. Ono M. Yoshizawa M. Akita T. Kato Y. Tsunobuchi S.-i. Ohkoshi M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2782 2783
81. Y. Ozaki M. Kawano M. Fujita Chem. Commun. 2009 4245 4247
82. Y. Yamauchi M. Yoshizawa M. Akita M. Fujita Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10435 10437
83. K. Ono J. K. Klosterman M. Yoshizawa K. Sekiguchi T. Tahara M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12526 12527
84. Y. Yamaguchi M. Yoshizawa M. Akita M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 960 966
85. S. Sato O. Morohara D. Fujita Y. Yamaguchi K. Kato M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3670 3671
86. T. Murase K. Otsuka M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7864 7865
87. Y. Yamauchi Y. Hanaoka M. Yoshizawa M. Akita T. Ichikawa M. Yoshio T. Kato M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9555 9557
88. M. Kiguchi T. Takahashi Y. Takahashi Y. Yamauchi T. Murase M. Fujita T. Tada S. Watanabe Angew. Chem. 2011 123 5826 5829 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5708 5711
89. M. Yoshizawa J. K. Klosterman M. Fujita Angew. Chem. 2009 121 3470 3490 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3418 3438
90. A. Lützen ChemCatChem 2010 2 1212 1214
91. Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. A. Schalley, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
92. I. Schnell Curr. Anal. Chem. 2005 1 3 27
93. A. Pastor E. Martinez-Viviente Coord. Chem. Rev. 2008 252 2314 2345
94. S. P. Brown Macromol. Rapid Commun. 2009 30 688 716
95. H. W. Spiess Macromolecules 2010 43 5479 5491
96. G. Ciancaleoni, C. Zuccaccia, D. Zuccaccia and A. Macchioni, NMR techniques for investigating the supramolecular structure of coordination compounds in solution, in: Techniques in Inorganic Chemistry, ed., J. P. Fackler, and, L. R. Falvello, CRC Press, Boca Raton, 2011
97. Y. Cohen L. Avram L. Frish Angew. Chem. 2005 117 524 560 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 520 554
98. Y. Cohen, L. Avram, T. Evan-Salem and L. Frish, Diffusion NMR in supramolecular chemistry, in: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. A. Schalley, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
99. A. Macchioni G. Ciancaleoni C. Zuccaccia D. Zuccaccia Chem. Soc. Rev. 2008 37 479 489
100. S. V. Kharlamov S. K. Latypov Russ. Chem. Rev. 2010 79 635 653
101. C. A. Schalley Mass Spectrom. Rev. 2001 20 253 309
102. B. Baytekin H. T. Baytekin C. A. Schalley Org. Biomol. Chem. 2006 4 2825 2841
103. C. A. Schalley and A. Springer, Mass Spectrometry and Gas Phase Chemistry of Non-Covalent Complexes, Wiley, Hoboken, 2009
104. A. McPherson, Introduction to Macromolecular Crystallography, Wiley, Chichester, 2003
105. K. Rissanen, X-ray crystallography and crystal engineering, in: Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. A. Schalley, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
106. T. W. Kim M. S. Lah J.-I. Hong Chem. Commun. 2001 743 744
107. D. K. Chand M. Fujita K. Biradha S. Sakamoto K. Yamaguchi Dalton Trans. 2003 2750 2756
108. B. Chatterjee J. C. Noveron M. J. E. Resendiz J. Liu T. Yamamoto D. Parker M. Cinke C. V. Nguyen A. M. Arif P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10645 10656
109. L.-C. Song G.-X. Jin W.-X. Zhang Q.-M. Hu Organometallics 2005 24 700 706
110. K. S. Jeong S. Y. Kim U.-S. Shin M. Kogej N. T. M. Hai P. Broekmann N. Jeong B. Kirchner M. Reiher C. A. Schalley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17672 17685
111. Y. Liu Tetrahedron Lett. 2007 48 3871 3874
112. M. Capó J. Benet-Buchholz P. Ballester Inorg. Chem. 2008 47 10190 10192
113. G. Koshkakaryan K. Parimal J. He X. Zhang Z. Abliz A. H. Flood Y. Liu Chem.-Eur. J. 2008 14 10211 10218
114. V. Blanco D. Abella E. Pía C. Platas-Iglesias C. Peinador J. M. Quintela Inorg. Chem. 2009 48 4098 4107
115. P. Teo L. L. Koh T. S. A. Hor Dalton Trans. 2009 5637 5646
116. J. Lu D. R. Turner L. P. Harding L. T. Byrne M. V. Baker S. R. Batten J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10372 10373
117. C. Peinador E. Pía V. Blanco M. D. García J. M. Quintela Org. Lett. 2010 12 1380 1382
118. M. Fujita S. Nagao M. Iida K. Ogata K. Ogura J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1574 1576
119. M. Fujita J. Yazaki T. Kuramochi K. Ogura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 1837 1839
120. G. Ma Y. S. Yung D. S. Chung J. I. Hong Tetrahedron Lett. 1999 40 531 534
121. D. Chand K. Biradha M. Kawano S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Fujita Chem.-Asian J. 2006 1 82 90
122. P. Diaz J. A. Tovilla P. Ballester J. Benet-Buchholz R. Vilar Dalton Trans. 2007 3516 3525
123. L. S. Reddy S. Basavoju V. R. Vangala A. Nangia Cryst. Growth Des. 2006 6 161 173
124. R. Custelcean B. A. Moyer V. S. Bryantsev B. P. Hay Cryst. Growth Des. 2006 6 555 563
125. D. K. Kumar D. A. Jose A. Das P. Dastidar Chem. Commun. 2005 4059 4061
126. N. N. Adarsh D. K. Kumar P. Dastidar Tetrahedron 2007 63 7386 7396
127. R. K. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845 865
128. B. Brusilowskij S. Neubacher C. A. Schalley Chem. Commun. 2009 785 787
129. Cache WorkSystem Pro Version 6.1.12.33, Fujitsu Ltd., Krakow, Poland, 2000-2004
130. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388