The Development of FtsZ Inhibitors as Potential Antibacterial Agents

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 7, 2012, Pages 1161-1172

  Ma, Siti ^a   Ma, Shutao ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biological activity; FtsZ; Inhibitors; Mechanisms of action; Synthetic methods

Indexed keywords

2 FLUORO 3 NONYLOXYBENZAMIDE; 2'''HYDROXY 5'' BENZYLISOUVARINOL B; 2,6 DIFLUORO 3 NONYLOXYBENZAMIDE; 3 METHOXYBENZAMIDE; 4',6 DIAMIDINO 2 PHENYLINDOLE; 534F6; ALBENDAZOLE; AMIKACIN; ANTIINFECTIVE AGENT; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; BERBERINE; CHLORMIDAZOLE; CINNAMALDEHYDE; CURCUMIN; DICHAMANETIN; EDEINE B1; FTSZ INHIBITOR; FTSZ PROTEIN; I19L PEPTIDE; ORSELLINIC ACID DERIVATIVE; OTBA; PC 190723; PYRANONE; TAXANE DERIVATIVE; TIABENDAZOLE; TOTAROL; TRISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VIRIDITOXIN;

CYTOKINESIS; DRUG MECHANISM; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN STRUCTURE; SHORT SURVEY;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIAL PROTEINS; CYTOSKELETAL PROTEINS; HIGH-THROUGHPUT SCREENING ASSAYS; HUMANS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84862851713     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200156     Document Type: Short Survey

References (111)

1. T. Nada, S. Ichiyama, Y. Osada, M. Ohta, K. Shimokata, N. Kato, N. Nakashima, J. Hosp. Infect. 1996, 32, 305-317;
2. K. J. Hardy, P. M. Hawkey, F. Gao, B. A. Oppenheim, Br. J. Anaesth. 2004, 92, 121-130.
3. D. Yong, M. A. Toleman, C. G. Giske, H. S. Cho, K. Sundman, K. Lee, T. R. Walsh, Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 5046-5054.
4. E. Harry, L. Monahan, L. Thompson, Int. Rev. Cytol. 2006, 253, 27-94.
5. P. V. dePutte, J. V. Dillewijn, A. Rörsch, Mutat. Res. 1964, 106, 121-128;
6. Y. Hirota, A. Ryter, F. Jacob, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1968, 33, 677-693.
7. E. Bi, J. Lutkenhaus, Nature 1991, 354, 161-164.
8. J. Löwe, L. A. Amos, Nature 1998, 391, 203-206.
9. E. Nogales, K. H. Downing, L. A. Amos, J. Löwe, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 451-458.
10. A. Mukherjee, K. Dai, J. Lutkenhaus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1053-1057;
11. D. RayChaudhuri, J. T. Park, Nature 1992, 359, 251-254.
12. A. K. W. Leung, E. L. White, L. J. Ross, R. C. Reynolds, J. A. DeVito, D. W. Borhani, J. Mol. Biol. 2004, 342, 953-970.
13. J. Errington, D. W. Adams, Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 642-653;
14. H. P. Erickson, D. E. Anderson, M. Osawa, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 504-528;
15. S. Thanedar, W. Margolin, Curr. Biol. 2004, 14, 1167-1173.
16. P. deBoer, R. Crossley, L. Rothfield, Nature 1992, 359, 254-256.
17. J. Errington, R. A. Daniel, D. J. Scheffers, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2003, 67, 52-65.
18. H. P. Erickson, M. Osawa, D. E. Anderson, Science 2008, 320, 792-794.
19. W. Vollmer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 73, 37-47;
20. R. L. Lock, E. J. Harry, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 324-338.
21. J. Stricker, P. Maddox, E. D. Salmon, H. P. Erickson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 3171-3175.
22. D. S. Weiss, Mol. Microbiol. 2004, 54, 588-597.
23. Y. Chen, K. Bjornson, S. D. Redick, H. P. Erickson, Biophys. J. 2005, 88, 505-514;
24. M. R. Caplan, H. P. Erickson, J. Biol. Chem. 2003, 278, 13784-13788;
25. L. Romberg, M. Simon, H. P. Erickson, J. Biol. Chem. 2001, 276, 11743-11753.
26. C. L. Lu, M. Reedy, H. P. Erickson, J. Bacteriol. 2000, 182, 164-170.
27. J. Mingorance, S. Rueda, P. Gomez-Puertas, A. Valencia, M. Vicente, Mol. Microbiol. 2001, 41, 83-91.
28. L. Romberg, T. J. Mitchison, Biochemistry 2004, 43, 282-288.
29. T. Läppchen, A. F. Hartog, V. A. Pinas, G. J. Koomen, T. denBlaauwen, Biochemistry 2005, 44, 7879-7884.
30. K. R. Ryan, L. Shapiro, Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 367-394.
31. M. Yanagisawa, M. Imai, T. Taniguchi, Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 148102;
32. J. W. Szostak, T. F. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5705-5713.
33. H. P. Erickson, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 55-60;
34. S. Pichoff, J. Lutkenhaus, EMBO J. 2002, 21, 685-693.
35. A. Mukherjee, J. Lutkenhaus, J. Bacteriol. 1999, 181, 823-832.
36. T. K. Beuria, S. S. Krishnakumar, S. Sahar, N. Singh, K. Gupta, M. Meshram, D. Panda, J. Biol. Chem. 2003, 278, 3735-3741.
37. T. P. Geladopoulos, T. G. Sotiroudis, A. E. Evangelopoulos, Anal. Biochem. 1991, 192, 112-116.
38. S. Gupta, S. Chakraborty, A. Poddar, N. Sarkar, K. P. Das, B. Bhattacharyya, Proteins Struct. Funct. Genet. 2003, 50, 283-289.
39. M. Mayer, B. Meyer, Angew. Chem. 1999, 111, 1902-1906; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1784-1788.
40. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
41. M. K. Santra, D. Dasgupta, D. Panda, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2005, 61, 1101-1110.
42. T. K. Beuria, M. K. Santra, D. Panda, Biochemistry 2005, 44, 16584-16593.
43. Y. Ohashi, Y. Chijiiwa, K. Suzuki, K. Takahashi, H. Nanamiya, T. Sato, Y. Hosoya, K. Ochi, F. Kawamura, J. Bacteriol. 1999, 181, 1348-1351.
44. R. Perrone, F. Berardi, N. A. Colabufo, M. Leopoldo, V. Tortorella, J. Med. Chem. 1998, 41, 4903-4909.
45. A. L. Hopkins, C. R. Groom, A. Alex, Drug Discovery Today 2004, 9, 430-431.
46. D. J. Haydon, N. R. Stokes, R. Ure, G. Galbraith, J. M. Bennett, D. R. Brown, P. J. Baker, V. V. Barynin, D. W. Rice, S. E. Sedelnikova, J. R. Heal, J. M. Sheridan, S. T. Aiwale, P. K. Chauhan, A. Srivastava, A. Taneja, I. Collins, J. Errington, L. G. Czaplewski, Science 2008, 321, 1673-1675.
47. L. G. Czaplewski, I. Collins, E. A. Boyd, D. Brown, S. P. East, M. Gardiner, R. Fletcher, D. J. Haydon, V. Henstock, P. Ingram, C. Jones, C. Noula, L. Kennison, C. Rockley, V. Rose, H. B. Thomaides-Brears, R. Ure, M. Whittaker, N. R. Stokes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 524-527.
48. D. J. Haydon, J. M. Bennett, D. Brown, I. Collins, G. Galbraith, P. Lancett, R. Macdonald, N. R. Stokes, P. K. Chauhan, J. K. Sutariya, N. Nayal, A. Srivastava, J. Beanland, R. Hall, V. Henstock, C. Noula, C. Rockley, L. Czaplewski, J. Med. Chem. 2010, 53, 3927-3936.
49. P. Domadia, S. Swarup, A. Bhunia, J. Sivaraman, D. Dasgupta, Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 831-840.
50. S. T. Chang, P. F. Chen, S. C. Chang, J. Ethnopharmacol. 2001, 77, 123-127.
51. S. C. Cordell, E. J. H. Robinson, J. Löwe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 7889-7894.
52. D. X. Kong, X. J. Li, G. Y. Tang, H. Y. Zhang, ChemMedChem 2008, 3, 233-236.
53. A. H. Amin, T. V. Subbaiah, K. M. Abbasi, Can. J. Microbiol. 1969, 15, 1067-1076;
54. C. Timothy, N. D. Birdsall, S. Gregory, N. D. Kelly, Altern. Med. Rev. 1997, 2, 94-103.
55. G. B. Mahady, S. L. Pendland, A. Stoia, L. R. Chadwick, Phytother. Res. 2003, 17, 217-221.
56. P. N. Domadia, A. Bhunia, J. Sivaraman, S. Swarup, D. Dasgupta, Biochemistry 2008, 47, 3225-3234.
57. J. Wang, A. Galgoci, S. Kodali, K. B. Herath, H. Jayasuriya, K. Dorso, F. Vicente, A. Gonzalez, D. Cully, D. Bramhill, S. Singh, J. Biol. Chem. 2003, 278, 44424-44428.
58. D. Weisleder, E. B. Lillehoj, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 4705-4706.
59. K. Suzuki, K. Nozawa, S. Nakajma, K. Kawai, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3180-3181.
60. Y. S. Park, C. I. Grove, M. Gonzalez-Lopez, S. Urgaonkar, J. C. Fettinger, J. T. Shaw, Angew. Chem. 2011, 123, 3814-3817; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3730-3733.
61. J. G. Bendall, R. C. Cambie, Aust. J. Chem. 1995, 48, 883-917.
62. H. Haraguchi, S. Oike, H. Muroi, I. Kubo, Planta. Med. 1996, 62, 122-125;
63. V. Micol, C. R. Mateo, S. Shapiro, F. J. Aranda, J. Villalain, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2001, 1511, 281-290;
64. G. B. Evans, R. H. Furneaux, G. J. Gainsford, M. P. Murphy, Bioorgan. Med. Chem. 2000, 8, 1663-1675.
65. R. Jaiswal, T. K. Beuria, R. Mohan, S. K. Mahajan, D. Panda, Biochemistry 2007, 46, 4211-4220.
66. I. Kubo, H. Muroi, A. Kubo, J. Nat. Prod. 1994, 57, 9-17;
67. G. H. Constantine, J. J. Karchesy, S. G. Franzblau, L. E. LaFleur, Fitoterapia 2001, 72, 572-574.
68. M. B. Kim, J. T. Shaw, Org. Lett. 2010, 12, 3324-3327.
69. M. Mazumdar, P. K. Parrack, K. Mukhopadhyay, B. Bhattacharyya, Biochemistry 1992, 31, 6470-6474.
70. X. C. Yu, W. Margolin, J. Biol. Chem. 1998, 273, 10216-10222.
71. P. Nair, PhD thesis, State University of New York (USA), 2004.
72. Q. Huang, P. J. Tonge, R. A. Slayden, T. Kirikae, I. Ojima, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 527-543.
73. E. L. White, W. J. Suling, L. J. Ross, L. E. Seitz, R. C. Reynolds, J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 111-114.
74. R. C. Reynolds, S. Srivastava, L. J. Ross, W. J. Suling, E. L. White, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3161-3164.
75. K. C. Godowski, J. Clin. Dent. 1989, 1, 96-101;
76. N. Ahmad, S. Gupta, M. M. Husain, K. M. Heiskanen, H. Mukhtar, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1524-1528;
77. V. M. Adhami, M. H. Aziz, S. R. Reagan-Shaw, M. Nihal, H. Mukhtar, N. Ahmad, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 933-940.
78. J. Wolff, L. Knipling, Biochemistry 1993, 32, 13334-13339;
79. I. Slaninová, E. Taborská, H. Bochoraková, J. Slanina, Cell Biol. Toxicol. 2001, 17, 51-63.
80. D. N. Margalit, L. Romberg, R. B. Mets, A. M. Hebert, T. J. Mitchison, M. W. Kirschner, D. RayChaudhuri, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11821-11826.
81. J. Löwe, L. A. Amos, EMBO J. 1999, 18, 2364-2371;
82. D. J. Scheffers, J. G. deWit, T. denBlaauwen, A. J. Driessen, Biochemistry 2002, 41, 521-529.
83. N. R. Stokes, J. Sievers, S. Barker, J. M. Bennett, D. R. Brown, I. Collins, V. M. Errington, D. Foulger, M. Hall, R. Halsey, H. Johnson, V. Rose, H. B. Thomaides, D. J. Haydon, L. G. Czaplewski, J. Errington, J. Biol. Chem. 2005, 280, 39709-39715.
84. C. Paradis-Bleau, M. Beaumont, F. Sanschagrin, N. Voyer, R. C. Levesque, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1330-1340.
85. H. Ito, A. Ura, Y. Oyamada, A. Tanitame, H. Yoshida, S. Yamada, M. Wachi, J. Yamagishi, Microbiol. Immunol. 2006, 50, 759-764.
86. Q. Huang, F. Kirikae, T. Kirikae, A. Pepe, R. A. Slayden, P. J. Tonge, I. Ojima, J. Med. Chem. 2006, 49, 463-466.
87. M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.
88. M. Ortiz, R. Lagos, O. Monasterio, Arch. Biochem. Biophys. 1993, 303, 159-164;
89. D. Bonne, C. Heusele, C. Simon, D. Pantaloni, J. Biol. Chem. 1985, 260, 2819-2825.
90. E. Nova, F. Montecinos, J. E. Brunet, R. Lagos, O. Monasterio, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 465, 315-319.
91. T. K. Beuria, P. Singh, A. Surolia, D. Panda, Biochem. J. 2009, 423, 61-69.
92. D. Dasgupta, Biochem. J. 2009, 423, e1-e3.
93. M. J. Clément, I. Jourdain, S. Lachkar, P. Savarin, B. Gigant, M. Knossow, F. Toma, A. Sobel, P. A. Curmi, Biochemistry 2005, 44, 14616-14625.
94. M. J. Clément, B. T. Kuoch, T. Ha-Duong, V. Joshi, L. Hamon, F. Toma, P. A. Curmi, P. Savarin, Biochemistry 2009, 48, 9734-9744.
95. O. W. Odem, G. Kramer, A. B. Henderson, P. Pinphanichakarn, B. Hardesty, J. Biol. Chem. 1978, 253, 1807-1816.
96. K. W. Shimotohno, F. Kawamura, Y. Natori, H. Nanamiya, J. Magae, H. Ogata, T. Endo, T. Suzuki, H. Yamaki, Biol. Pharm. Bull. 2010, 33, 568-571.
97. M. Sarcina, C. W. Mullineaux, FEMS Microbiol. Lett. 2000, 191, 25-29.
98. R. A. Slayden, D. L. Knudson, J. T. Belisle, Microbiology 2006, 152, 1789-1797.
99. S. N. Hobbie, P. Pfister, C. Bruell, P. Sander, B. Francois, E. Westhof, E. C. Bottger, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 1489-1496;
100. S. B. Vakulenko, S. Mobashery, Clin. Microbiol. Rev. 2003, 16, 430-450.
101. S. Magnet, J. S. Blanchard, Chem. Rev. 2005, 105, 477-498.
102. C. Possoz, J. Newmark, N. Sorto, D. J. Sherratt, M. E. Tolmasky, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 252-256.
103. S. Mishra, U. Narain, R. Mishra, K. Misra, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1477-1486;
104. A. J. Ruby, G. Kuttan, K. D. Babu, K. N. Rajasekharan, R. Kuttan, Cancer Lett. 1995, 94, 79-83.
105. D. Rai, J. K. Singh, N. Roy, D. Panda, Biochem. J. 2008, 410, 147-155.
106. S. Kaur, N. H. Modi, D. Panda, N. Roy, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4209-4214.
107. I. Ojima, K. Kumar, D. Awasthi, S. Y. Lee, I. Zanardi, B. Ruzsicska, S. Knudson, P. J. Tonge, R. A. Slayden, J. Med. Chem. 2011, 54, 374-381.
108. E. L. White, L. J. Ross, R. C. Reynolds, L. E. Seitz, G. D. Moore, D. W. Borhani, J. Bacteriol. 2000, 182, 4028-4034.
109. C. D. Hufford, W. L. Lasswell, Jr., Lloydia 1978, 41, 156-160.
110. S. Urgaonkar, H. S. LaPierre, I. Meir, H. Lund, D. RayChaudhuri, J. T. Shaw, Org. Lett. 2005, 7, 5609-5612.
111. D. RayChaudhuri, S. Mukherjee, C. A. Robinson, A. G. Howe, T. Mazor, P. A. Wood, S. Urgaonkar, A. M. Hebert, J. T. Shaw, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6651-6655.