Synthesis and physico-chemical properties in aqueous medium of all possible isomeric bromo analogues of benzo-1H-triazole, potential inhibitors of protein kinases

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 24, 2012, Pages 7259-7268

  Wa̧sik, Romualda ^a   Wińska, Patrycja ^a,c   Poznański, Jarosław ^a   Shugar, David ^a,b  

^a INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BROMINE; DISSOCIATION; ENZYMES; HALOGENATION; NITROGEN COMPOUNDS; PROTONS; SOLUBILITY; VIRUSES;

AB INITIO CALCULATIONS; AQUEOUS MEDIUM; BENZENE RING; BENZOTRIAZOLES; BROMINE ATOMS; ELECTRONIC EFFECTS; EXPERIMENTAL DATA; GENERAL TRENDS; HALOGEN BONDING; INHIBITORY ACTIVITY; PATTERN OF SUBSTITUTION; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; POLAR INTERACTIONS; POTENT INHIBITOR; POTENTIAL INHIBITORS; PROTEIN KINASE; PROTEIN KINASE CK2; PROTON DISSOCIATION; REACTION MECHANISM; SELECTIVE INHIBITION;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84862694208     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp301561x     Document Type: Article

References (61)

1. Wang, W.; Okada, Y.; Wang, Y.; Okuyama, T. J. Nat. Prod. 2005, 68, 620-622
2. Pauletti, P. M.; Cintra, L. S.; Braguine, C. G.; da Silva Filho, A. A.; Silva, M. L.; Cunha, W. R.; Januário, A. H. Mar. Drugs 2010, 8, 1526-1549
3. Hernandes, M. Z.; Cavalcanti, S. M. T.; Moreira, D. R. M.; Azevedo, W. F., Jr.; Leite, A. C. L. Curr. Drug Targets 2010, 11, 303-314
4. Lu, Y.; Wang, Y.; Zhu, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543-4551
5. http://www.rcsb.org.
6. Voth, A. R.; Ho, P. S. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 1336-1348
7. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267-2278
8. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
9. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918-919
10. Chudzinski, M. G.; Taylor, M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 3483-3491
11. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646-1653
12. Lu, Y.; Li, H.; Zhu, X.; Liu, H.; Zhu, W. Int. J. Quantum Chem. 2011, 112, 1421-1430
13. Mugnaini, V.; Punta, C.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Recupero, F.; Resnati, G.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3265-3269
14. Glaser, R.; Chen, N.; Wu, H.; Knotts, N.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4412-4419
15. Hauchecorne, D.; van der Veken, B. J.; Moiana, A.; Herrebout, W. Chem. Phys. 2010, 374, 30-36
16. Bertsev, V. V.; Golubev, N. S.; Shchepkin, D. N. Opt. Spektrosk. 1976, 40, 951-953
17. Lu, Y.; Li, H.; Zhu, X.; Zhu, W.; Liu, H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4467-4475
18. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789-16794
19. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6188-6193
20. Carter, M; Ho, P. S. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5087-5095
21. Kraut, D. A.; Sigala, P. A.; Fenn, T. D.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1960-1965
22. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J. M.; Hartmann, G.; Isshiki, Y.; Morikami, K.; Shimma, N.; Haap, W.; Banner, D. W.; Diederich, F. ChemMedChem 2011, 6, 2048-2054
23. Eckenhoff, R. G.; Johansson, J. S. Pharmacol. Rev. 1997, 49, 343-361
24. Liu, R.; Loll, P. J.; Eckenhoff, R. G. FASEB J. 2005, 19, 567-576
25. Pop, S. M.; Gupta, N.; Raza, A. S.; Ragsdale, S. W. J. Biol. Chem. 2006, 281, 26382-26390
26. Memic, A.; Spaller, M. R. ChemBioChem 2008, 9, 2793-2795
27. Szyszka, R.; Grankowski, N.; Felczak, K.; Shugar, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 208, 418-424
28. Zień, P.; Bretner, M.; Zastapiło, K.; Szyszka, R.; Shugar, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 306, 129-133
29. Sarno, S.; Papinutto, E.; Franchin, C.; Bain, J.; Elliott, M.; Meggio, F.; Kazimierczuk, Z.; Orzesko, A.; Zanotti, G.; Battistutta, R.; Pinna, L. A. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 1340-1351
30. Wa̧sik, R.; Łebska, M.; Felczak, K.; Poznański, J.; Shugar, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10601-10611
31. De Moliner, E.; Brown, N. R.; Johnson, L. N. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1-8
32. Poznański, J.; Najda, A.; Bretner, M.; Shugar, D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6501-6509
33. Borowski, P.; Deinert, J.; Schalinski, S.; Bretner, M.; Ginalski, K.; Kulikowski, T.; Shugar, D. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1645-1653
34. Hansen, L. D.; West, B. D.; Baca, E. J.; Blank, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 90, 6588-6592
35. Hwang, J. S.; Schilf, R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B.; Bogner, E. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 5095-5101
36. Wiley, R. H.; Hussung, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4395-4400
37. Pilgram, K.; Zupan, M.; Skiles, R. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629-633
38. Gershon, H.; Clarke, D. D.; Gershon, M. Monatsh. Chem. 1994, 125, 723-730
39. Cheeseman, G. W. H. J. Chem. Soc. 1962, 1171-1176
40. Cobas, C.; Cruces, J.; Sardina, F. J. MestRe-C 2.3a, Magnetic Resonance Companion NMR Data Processing Program. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Quimica, Universidad de Santiago de Compostela, 1706 Santiago de Compostela Spain.
41. Marquardt, D. W. J. Soc. Ind. Appl. Math. 1963, 11, 431-441
42. Williams, T.; Kelley, C. Gnuplot 2004, Version 4.0, http://www.ucc.ie/ gnuplot.
43. Ratnikov, M. O.; Lipilin, D. L.; Churakov, A.; Strelenko, M.; Yu, A.; Tartakovsky, V. A. Org. Lett. 2002, 4, 3227-3229
44. Vagin, S.; Frickenschmidt, A.; Kammerer, B.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 15, 3271-3278
45. Jackson, C. L.; Fiske, A. H. Am. Chem. J. 1916, 53, 148-154
46. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
47. Battistutta, R.; De Moliner, E.; Sarno, S.; Zanotti, G.; Pinna, L. A. Protein Sci. 2001, 10, 2200-2206
48. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 767-783
49. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852-4863
50. Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tomasi, J.; Bonaccorsi, R. J. Comput. Chem. 1987, 8, 778-787
51. Tsubata, Y.; Suzuki, T.; Miyashi, T.; Miyashita, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6749-6755
52. Edelmann, M. J.; Raimundo, J. M.; Utesch, N. F.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195-2213
53. Rangarajan, M.; Kim, J. S.; Sim, S. P.; Liu, A.; Liu, L. F.; La Voie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2591-2600
54. Youngblood, W. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3345-3356
55. Hilal, S.; Karickhoff, S. W.; Carreira, L. A. Quant. Struct.-Act. Relat. 1995, 14, 348-355
56. Wiley, R. H.; Hussung, K. H.; Moffat, J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5105-5108
57. Zien, P.; Duncan, J. S.; Skierski, J.; Bretner, M.; Litchfield, D. W.; Shugar, D. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1754, 271-280
58. Schilf, W.; Stefaniak, L.; Witanowski, M.; Webb, G. A. Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 181-184
59. Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Barszczewicz, A.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1994, 327, 321-326
60. Lum, K.; Chandler, D.; Weeks, J. D. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4570-4577
61. Olsen, B.; Rasmussen, T.; Niefind, K.; Issinger, O. G. Mol. Cell. Biochem. 2008, 316, 37-47