Effects of solvent on weak halogen bonds: Density functional theory calculations

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 112, Issue 5, 2012, Pages 1421-1430

  Lu, Yunxiang ^a   Li, Haiying ^a   Zhu, Xiang ^a   Liu, Honglai ^a   Zhu, Weiliang ^b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

PBE; PCM; Solvent effects; Weak halogen bonds

Indexed keywords

AMMONIA; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; PULSE CODE MODULATION; SOLUTION MINING;

DESTABILIZING EFFECT; FUTURE APPLICATIONS; IMPLICIT SOLVATIONS; INTERACTION STRENGTH; INTERMOLECULAR DISTANCE; MEDICINAL CHEMISTRY; SOLVENT EFFECTS; WEAK HALOGEN BONDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84859580690     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.23125     Document Type: Article

References (66)

1. Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer. Berlin, 2008.
2. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc Chem Res 2005, 38, 386.
3. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1.
4. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo G. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 6114.
5. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem Soc Rev 2010, 39, 3772.
6. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918.
7. Bertani, R.; Sgarbossa, P.; Venzo, A.; Lelj, F.; Amati, M.; Resnati, G.; Pilati, T.; Metrangolo, P.; Terraneo, G. Coord Chem Rev 2010, 254, 677.
8. Legon, A. C. Phys Chem Chem Phys 2010, 12, 7736.
9. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J Mol Model 2007, 13, 291.
10. Trogden, G.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J Mol Model 2007, 13, 313.
11. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J Mol Model 2007, 13, 305.
12. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P. J Mol Model 2007, 13, 1033.
13. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys Chem Chem Phys 2010, 12, 7748.
14. Murray, J. S.; Riley, K. E.; Politzer, P.; Clark, T. Aust J Chem 2010, 63, 1598.
15. Dey, A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G.; Wlassics, I. J. Fluorine Chem 2009, 130, 816.
16. Abate, A.; Biella, S.; Cavallo, G.; Meyer, F.; Neukirch, H.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. J Fluorine Chem 2009, 130, 1171.
17. Casnati, A.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ugozzoli, F.; Ungoro, R. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 1915.
18. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461.
19. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 16789.
20. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho. P. S. Proc Natl Acad Sci USA 2007, 104, 6188.
21. Voth, A. R.; Ho. P. S. Curr Top Med Chem 2007, 7, 1336.
22. Jiang, Y.; Alcaraz, A. A.; Chem, J. M.; Kobayashi, H.; Lu, Y. J.; Snyder, J. P. J Med Chem 2006, 49, 1891.
23. Kraut, D. A.; Churchill, M. J.; Dawson, P. E.; Herschlag, D. ACS Chem Biol 2009, 4, 269.
24. Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. S. Nat Chem 2009, 1, 74.
25. Lu, Y. X.; Wang, Y.; Zhu, W. L. Phys Chem Chem Phys 2010, 12, 4543.
26. Hernandes, M. Z.; Cavalcanti, S. M. T.; Moreira, D. R. M.; de Azevedo, W. F.; Leite, A. C. L. Curr Durg Targets 2010, 11, 303.
27. Matter, H.; Nazare, M.; Gussregen, S.; Will, D. W.; Schreuder, H.; Bauer, A.; Urmann, M.; Ritter, K.; Wagner, M.; Wehner, V. Angew Chem Int Ed 2009, 48, 2911.
28. Baumli, S.; Endicott, J. A.; Johnson, L. N. Chem Biol 2010, 17, 931.
29. Lu, Y. X.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H. Y.; Yan, Y. H.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L. J Med Chem 2009, 52, 2854.
30. Libri, S.; Jasim, N. A.; Perutz, R. N.; Brammer, L. J Am Chem Soc 2008, 130, 7842.
31. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Tayor, M. S. J Am Chem Soc 2010, 132, 1646.
32. Dimitrijevic, E.; kvak, O.; Tayor, M. S. Chem Commun 2010, 46, 9025.
33. Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Resnati, G. J Fluorine Chem 2002, 114, 27.
34. Bondy, C. R.; Loeb, S. J. Coord Chem Rev 2003, 240, 77.
35. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem Soc Rev 2009, 38, 520.
36. Berryman, O. B.; Johnson, D. W. Chem Commun 2009, 3143.
37. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Angew Chem Int Ed 2010, 49, 5322.
38. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew Chem Int Ed 2010, 49, 1674.
39. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E. Beer, P. D. J Am Chem Soc 2010, 132, 11893.
40. Cook, J. L.; Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Perez-Velasco, A.; Vinter, J. G. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 3706.
41. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 1201.
42. Mammino, L.; Kabanda, M. M. J Phys Chem A 2009, 113, 15064.
43. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J Phys Chem A 2002, 106, 1862.
44. Scheiner, S.; Kar, T. J Phys Chem B 2005, 109, 3681.
45. Lithoxoidou, A. T.; Bakalbassis, E. G. J Phys Chem A 2005, 109, 366.
46. Ribeiro-Claro, P. J. A.; Vaz, P. D. Chem Phys Lett 2004, 390, 358.
47. Pasalic, H.; Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Georg, H. C.; Moraes, T. F.; Coutinho, K.; Canuto, S.; Lischka, H. J Comput Chem 2010, 31, 2046.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
50. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
52. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
53. Dunning, T. H. J Chem Phys 1989, 90, 1007.
54. Zou, J. W.; Jiang, Y. J.; Guo, M.; Hu, G. X.; Zhang, B.; Liu, H. C.; Yu, Q. S. Chem Eur J 2005, 11, 740.
55. Lu, Y. X.; Zou, J. W.; Wang, H. Q.; Yu, Q. S.; Zhang, H. X.; Jiang, Y. J. J Phys Chem A 2007, 111, 10781.
56. Riley, K. E.; Merz, K. M. J Phys Chem A 2007, 111, 1688.
57. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J Chem Theor Comput 2009, 5, 155.
58. Lu, Y. X.; Zou, J. W.; Fan, J. C.; Zhao, W. N.; Jiang, Y. J.; Yu, Q. S. J Comput Chem 2009, 30, 725.
59. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
60. Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3032.
61. Tomasi, J.; Persico, M. Chem Rev 1994, 94, 2027.
62. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem Rev 2005, 105, 2999.
63. Barone, V.; Cossi, M. J Phys Chem A 1998, 102, 1995.
64. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3210.
65. Bondi, A. J Phys Chem 1964, 68, 441.
66. Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I. Int J Quantum Chem 2004, 99, 161.