Assaying the energies of biological halogen bonds

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 11, 2011, Pages 5087-5095

  Carter, Megan ^a   Ho, P Shing ^a  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULAR SYSTEM; DIRECT MEASURES; ENTHALPIC STABILIZATION; H-BONDS; HALOGEN BONDS; METHYL GROUP; NEGATIVE ENTHALPY; NEGATIVE ENTROPIES; QUANTUM CHEMICAL; ROOM TEMPERATURE; STABILIZING EFFECTS; STERIC EFFECT;

BROMINE; FUNCTIONAL GROUPS; QUANTUM CHEMISTRY; STABILIZATION;

HYDROGEN BONDS;

EID: 82955171705     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200991v     Document Type: Article

References (45)

1. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12 (28), 7748-7757.
2. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chemistry 2001, 7 (12), 2511-2519.
3. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13 (10), 1033-1038.
4. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6188-6193.
5. Ouvrard, C.; Le Questel, J. Y.; Berthelot, M.; Laurence, C. Acta Crystallogr. 2003, B59, 512-526.
6. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101 (48), 16789-16794.
7. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38 (5), 386-395.
8. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918-919.
9. De Moliner, E.; Brown, N. R.; Johnson, L. N. Eur. J. Biochem. 2003, 270 (15), 3174-3181.
10. van Pee, K. H.; Unversucht, S. Chemosphere 2003, 52 (2), 299-312.
11. Wu, W.; Samoszuk, M. K.; Comhair, S. A.A.; Thomassen, M.J.; Farver, C. F.; Dweik, R. A.; Kavuru, M. S.; Erzurum, S. C.; Hazen, S. L. J. Clin. Invest. 2000, 105, 1455-1463.
12. Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu, W. J. Med. Chem. 2009, 52 (9), 2854-2862.
13. Matter, H.; Nazare, M.; Gussregen, S.; Will, D. W.; Schreuder, H.; Bauer, A.; Urmann, M.; Rtter, K.; Wagner, M.; Wehner, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48 (16), 2911-2916.
14. Voth, A. R.; Ho, P. S. Curr. Topics Med. Chem. 2007, 7, 1336-1348.
15. Fedorov, O.; Huber, K.; Eisenreich, A.; Filippakopoulos, P.; King, O.; Bullock, A. N.; Szklarczyk, D.; Jensen, L. J.; Fabbro, D.; Trappe, J.; Rauch, U.; Bracher, F.; Knapp, S. Chem. Biol. 2011, 18 (1), 67-76.
16. Rothemund, P. W. Nature 2006, 440 (7082), 297-302.
17. Robinson, B. H.; Seeman, N. C. Protein Eng. 1987, 1 (4), 295-300.
18. Kraut, D. A.; Churchill, M.J.; Dawson, P.E.; Herschlag, D. ACS Chem. Biol. 2009, 4 (4), 269-273.
19. Liu, L.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 2009, 385 (2), 595-605.
20. Holliday, R. Genet. Res. 1964, 5, 282-304.
21. Seeman, N. C. Trends Biotechnol. 1999, 17 (11), 437-443.
22. Lilley, D. M. J. Quart. Rev. Biochem. 2000, 33, 109-159.
23. Lilley, D. M. J. Structures and interactions of helical junctions in nucleic acids. In Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure; Neidle, S., Ed.; Oxford University Press: New York, 1999; pp 471 - 498.
24. Duckett, D. R.; Murchie, A I. H.; Diekmann, S.; von Kitzing, E.; Kemper, B.; Lilley, D. M. J. Cell 1988, 55, 79-89.
25. Grainger, R. J.; Murchie, A. I. H.; Lilley, D. M. J. Biochemistry 1998, 37, 23-32.
26. Ortiz-Lombardía, M.; González, A.; Eritja, R.; Aymamí, J.; Azorín, F.; Coll, M. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 913-917.
27. Eichman, B. F.; Vargason, J. M.; Mooers, B. H. M.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 3971-3976.
28. Hays, F. A.; Watson, J.; Ho, P. S. J. Biol. Chem. 2003, 278 (50), 49663-49666.
29. Ho, P. S.; Eichman, B. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 302-308.
30. Hays, F. A.; Vargason, J. M.; Ho, P. S. Biochemistry 2003, 42 (32), 9586-9597.
31. Hays, F. A.; Teegarden, A.; Jones, Z. J.; Harms, M.; Raup, D.; Watson, J.; Cavaliere, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S.A. 2005, 102 (20), 7157-7162.
32. McKinney, S. A.; Declais, A. C.; Lilley, D. M.; Ha, T. Nat. Struct. Biol. 2003, 10 (2), 93-97.
33. Hays, F. A.; Schirf, V.; Ho, P. S.; Demeler, B. Biochemistry 2006, 45 (8), 2467-2471.
34. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
35. Brunger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; DeLano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J. S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 1998, 54 (Pt 5), 905-921.
36. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28 (1), 235-242.
37. Schmidt, M. W. K.; Baldridge, K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; J. J. J., S.; Koseki, N.; Matsunaga, K. A.; Nguyen, S. S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
38. Schmidt, J. R.; Polik, W. F. WebMO. http://www.webmo.net.
39. Dunitz, J. D. Chem. Biol. 1995, 2 (11), 709-712.
40. Wu, P.; Nakano, S.; Sugimoto, N. Eur. J. Biochem. 2002, 269 (12), 2821-2830.
41. Case, D. A.; Cheatham, T. E., 3rd; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26 (16), 1668-1688.
42. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68 (3), 441-451.
43. Hansch, C.; Leo, A. J. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology; Wiley: New York, 1979.
44. Eisenberg, D.; McLachlan, A. D. Nature 1986, 319 (6050), 199-203.
45. Kagawa, T. F.; Stoddard, D.; Zhou, G. W.; Ho, P. S. Biochemistry 1989, 28 (16), 6642-6651.