Direct synthesis of functional azaxanthones by using a domino three-component reaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3206-3209

  Yan, Jianwei ^a   Cheng, Ming ^a   Hu, Feng ^a   Hu, Youhong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; SOLVENT; XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; XANTHONES;

EID: 84862580107     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3013099     Document Type: Article

References (65)

1. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463-472
2. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486
3. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6234-6246
4. Kwon, O.; Park, S. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13402-13404
5. Ko, S. K.; Jang, H. J.; Kim, E.; Park, S. B. Chem. Commun. 2006, 2962-2964
6. Wyatt, E. E.; Fergus, S.; Galloway, W. R. J. D.; Bender, A.; Fox, D. J.; Plowright, A. T.; Jessiman, A. S.; Welch, M.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2006, 3296-3298
7. Liu, W.; Khedkar, V.; Baskar, B.; Schürmann, M.; Kumar, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6900-6905
8. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164-11165
9. Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4531-4534
10. Liu, X.; Pan, Z.; Shu, X.; Duan, X.; Liang, Y. Synlett 2006, 1962-1964
11. Oh, C. H.; Reddy, V. R.; Kim, A.; Rhim, C. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5307-5310
12. Xiao, Y.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1903-1906
13. Xiao, Y.; Zhang, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 617-629
14. Liu, F.; Yu, Y.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5505-5508
15. Xiao, Y.; Zhang, J. Chem. Commun. 2009, 3594-3596
16. Liu, R.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9303-9306
17. Gao, H.; Zhao, X.; Yu, Y.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 456-459
18. Liu, F.; Qian, D.; Li, L.; Zhao, X.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6669-6672
19. Li, W.; Zhang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8839-8841
20. Liu, R.; Zhang, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 36-40
21. Krafft, M. E.; Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Manoharan, M. Chem. Commun. 2011, 47, 6707-6709
22. Xie, X.; Du, X.; Chen, Y.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 9175-9181
23. Rauniyar, V.; Wang, Z. J.; Burks, H. E.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8486-8489
24. Liu, Y.; Zhou, S. Org. Lett. 2005, 7, 4609-4611
25. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679-7685
26. Cho, C.-H.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3417-3421
27. Cho, C.-H.; Larock, R. C. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 272-279
28. Hu, J.; Liu, L.; Yang, S.; Liang, Y.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3375-3379
29. Yu, X.; Cao, Z.; Zhang, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5059-5061
30. Li, W.; Xiao, Y.; Zhang, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3083-3088
31. Zhao, L.; Xie, F.; Cheng, G.; Hu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6520-6523
32. Xie, F.; Pan, X.; Lin, S.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1378-1381
33. Xie, F.; Chen, H.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3086-3089
34. Gong, J.; Xie, F.; Chen, H.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3848-3851
35. Liu, Y.; Huang, L.; Xie, F.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 6304-6307
36. Li, D.; Duan, S.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2010, 12, 895-899
37. Liu, Y.; Huang, L.; Xie, F.; Chen, X.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2680-2684
38. Kikuchi, H.; Ohtsuki, T.; Koyano, T.; Kowithayakorn, T.; Sakai, T.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2009, 73, 452-455
39. Duan, Y.-H.; Dai, Y.; Wang, G.-H.; Zhang, X.; Chen, H.-F.; Chen, J.-B.; Yao, X.-S.; Zhang, X.-K. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1283-1287
40. Gobbi, S.; Zimmer, C.; Belluti, F.; Rampa, A.; Hartmann, R. W.; Recanatini, M.; Bisi, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5347-5351
41. Marks, K. M.; Park, E. S.; Arefolov, A.; Russo, K.; Ishihara, K.; Ring, J. E.; Clardy, J.; Clarke, A. S.; Pelish, H. E. J. Nat. Prod. 2011, 74, 567-573
42. González-Andrade, M.; Rivera-Chávez, J.; Sosa-Peinado, A.; Figueroa, M.; Rodríguez-Sotres, R.; Mata, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 3875-3884
43. Ren, Y.; Matthew, S.; Lantvit, D. D.; Ninh, T. N.; Chai, H.; Fuchs, J. R.; Soejarto, D. D.; Carcache de Blanco, E. J.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1117-1125
44. Correia-da-Silva, M.; Sousa, E.; Duarte, B. R.; Marques, F.; Carvalho, F.; Cunha-Ribeiro, L. M.; Pinto, M. M. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 5373-5384
45. Yu, X.; Du, B.; Wang, K.; Zhang, J. Org. Lett. 2010, 12, 1876-1879
46. Chen, W. L.; Li, J.; Zhu, Y. H.; Ye, L. T.; Hu, W.; Moa, W. M. ARKIVOC 2011, 9, 381-392
47. Nielsen, A. T.; Atkins, R. L.; Moore, D. W.; Scott, R.; Mallory, D.; LaBerge, J. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 3288-3295
48. Nielsen, A. T.; Atkins, R. L.; DiPol, J.; Moore, D. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 1349-1355
49. Boyd, D. R.; Coulter, P. B.; Hamilton, R.; Thompson, N. T.; Sharma, N. D.; Stubbs, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2123-2127
50. Chen, G.-M.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4217-4218
51. Vugts, D. J.; Jansen, H.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; R. Orru, V. A. Chem. Commun. 2003, 2594-2595
52. Paravidino, M.; Bon, R. S.; Scheffelaar, R.; Vugts, D. J.; Znabet, A.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. Org. Lett. 2006, 8, 5369-5372
53. Vugts, D. J.; Koningstein, M. M.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7178-7189
54. CCDC 883774 (3aa) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/services/structure-deposit/.
55. Barluenga, J.; Ferrero, M.; Palacios, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2193-2197
56. Molina, P.; Pastor, A.; Vilaplana, M. J. Tetrahedron 1993, 49, 7769-7778
57. Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1146-1154
58. Palacios, F.; Gil, M. J.; de Marigorta, E. M.; Rodríguez, M. Tetrahedron 2000, 56, 6319-6330
59. Bonini, C.; D'Auria, M.; Funicello, M.; Romaniello, G. Tetrahedron 2002, 58, 3507-3512
60. Palacios, F.; Alonso, C.; Rodríguez, M.; de Marigorta, E. M; Rubiales, G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1795-1804
61. Payne, D. J.; Hueso-Rodríguez, J. A.; Boyd, H.; Concha, N. O.; Janson, C. A.; Gilpin, M.; Bateson, J. H.; Cheever, C.; Niconovich, N. L.; Pearson, S.; Rittenhouse, S.; Tew, D.; Díez, E.; Pérez, P.; de la Fuente, J.; Rees, M.; Rivera-Sagredo, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1880-1886
62. Ciesielski, M.; Pufky, D.; Döring, M. Tetrahedron 2005, 61, 5942-5947
63. Cheng, G.; Hu, Y. Chem. Commun. 2007, 3285-3287
64. Cheng, G.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4732-4735
65. CCDC 883773 (6ad) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/services/structure-deposit/.