Diastereoselective multicomponent synthesis of dihydropyridones with an isocyanide functionality

Organic Letters

Volumn 8, Issue 23, 2006, Pages 5369-5372

  Paravidino, Monica ^a   Bon, Robin S ^a   Scheffelaar, Rachel ^a   Vugts, Danielle J ^a   Znabet, Anass ^a   Schmitz, Rob F ^a   De Kanter, Frans J J ^a   Lutz, Martin ^a,b   Spek, Anthony L ^a,b   Groen, Marinus B ^a   Orru, Romano V A ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845277540     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062204b     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
2. (b) Zhu, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 7, 1 133-1144.
3. (a) Orru, R. V. A.; De Greef, M. Synthesis 2003, 1471-1499.
4. (b) Banfi, L.; Riva, R. Org. React. 2005, 65, 1-140.
5. (a) Vugts, D. J.; Jansen, H.; Schmitz, R. F.; De Kanter, F. J. J.; Orru, R. V. A. Chem. Commun. 2003, 2594-2595.
6. (b) Vugts, D. J.; Koningstein, M. M.; Schmitz, R. F.; De Kanter, F. J. J.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7178-7189.
7. Glasnov, T. N.; Vugts, D. J.; Koningstein, M. M.; Desai, B.; Fabian, W. M. F.; Orru, R. V. A.; Kappe, C. O. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 509-518.
8. (a) Bon, R. S.; Hong, C.; Bouma, M. J.; Schmitz, R. F.; De Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Orru, R. V. A. Org. Lett. 2003, 5, 3759-3762.
9. (b) Bon, R. S.; Van Vliet, B.; Sprenkels, N. E.; Schmitz, R. F.; De Kanter, F. J. J.; Stevens, C. V.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3542-3553.
10. Freidinger, R. M.; Veber, D. F.; Perlow, D. S.; Brooke, J. R.; Saperstein, R. Science 1980, 210, 656-658.
11. Ochoa, E.; Suarez, M.; Verdecia, Y.; Pita, B.; Martin, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J. L.; Duque, J.; Pomes, R. Tetrahedron 1998, 54, 12409-12420.
12. Rodríguez, H.; Suarez, M.; Pérez, R.; Petit, A.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3709-3712.
13. Stille, J. R.; Barta, N. S. Studies in Natural Products Chemistry; Elsevier Science: Amsterdam, 1996; Vol. 18, pp 315-389.
14. (a) Wagman, A. S.; Wang, L.; Nuss, J. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 9103-9113.
15. (b) Wang, S.; Sun, J.; Yu, G.; Hu, X.; Liu, J. O.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1573-1574.
16. (c) Karpov, A. S.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4382-4391.
17. (d) Paulvannan, K.; Chen. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6160-6166.
18. Sain, B.; Sandhu, J. S. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1007-1010 and references cited therein.
19. (a) Brady, W. T.; Shieh, C. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2499-2502.
20. (b) Elliot, M. C.; Monk, A. E.; Kruiswijk, E.; Hibbs, D. E.; Jenkins, R. L.; Jones, D. V. Synlett 1999, 1379-1382.
21. (c) Sakamoto, M.; Miyazawa, K.; Kuwabara, K.; Tomimatsu, Y. Heterocycles 1979, 12, 231-237.
22. (a) Cainelli, G.; Panunzio, M.; Giacomini, D.; Di Simone, B.; Camerini, R. Synthesis 1994, 8, 805-808.
23. (b) Hata, S.; Iwasawa, T.; Iguchi, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Synthesis 2004, 9, 1471-1475.
24. (c) Komatsu, M.; Yamamoto, S.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3769-3772.
25. (d) Krishnan, K.; Singh, A.; Singh, B.; Kumar, S. Synth. Commun. 1984, 14, 219-226.
26. Lee, K.; Oh, D. L. Synthesis 1991, 3, 213-214.
27. Grigg, R.; Lansdell, M. I.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron 1999, 55, 2025-2044.