Accurate prediction of cation-πinteraction energy using substituent effects

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 23, 2012, Pages 5723-5732

  Sayyed, Fareed Bhasha ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCURATE PREDICTION; ADDITIVITY; AZULENES; CORANNULENE; HAMMETT EQUATIONS; INTERACTION ENERGIES; INTERACTIVE BEHAVIOR; LINEAR CORRELATION; LINEAR RELATIONSHIPS; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; SANDWICH COMPLEXES; SUBSTITUENT EFFECT;

ACETYLENE; AMINO ACIDS; BENZENE; CALCIUM CHLORIDE; DYES; ETHYLENE; FORECASTING; NAPHTHALENE;

POSITIVE IONS;

EID: 84862292334     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3034193     Document Type: Article

References (74)

1. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
2. Yamada, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2903-2912
3. Ishihara, S.; Takeoka, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 181-184
4. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
5. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 9459-9464
6. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 10566-10571
7. Xiu, X.; Puskar, N. L.; Shanata, J. A. P.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Nature 2009, 458, 534-537
8. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 12088-12093
9. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
10. Salonen, L. M.; Bucher, C.; Banner, D. W.; Haap, W.; Mary, J.-L.; Benz, J.; Kuster, O.; Seiler, P.; Schweizer, W. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 811-814
11. Schärer, K.; Morgenthaler, M.; Paulini, R.; Obst-Sander, U.; Banner, D. W.; Schlatter, D.; Benz, J.; Stihle, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4400-4404
12. De Wall, S. L.; Meadows, E. S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5613-5614
13. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967-2978
14. Wu, R.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12554-12555
15. Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Rotger, C.; Vinter, J. G.; Zonta, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4873-4876
16. Gapeev, A.; Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4084-4088
17. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5529-5539
18. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228-1238
19. Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980-7986
20. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 5976-5980
21. Soteras, L.; Orozco, M.; Luque, F. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2616-2624
22. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5660-5664
23. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3126-3127
24. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307-2308
25. Engerer, L. K.; Hanusa, T. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 42-49
26. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769-773
27. Liu, T.; Gu, J.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Sussman, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5431-5437
28. Yamada, S.; Tokugawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2098-2099
29. Yamada, S.; Uematsu, N.; Yamashita, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12100-12101
30. Lucas, X.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10367-10375
31. Raju, R. K.; Bloom, J. W. G.; An, Y.; Wheeler, S. E. Chemphyschem 2011, 12, 3116-3130
32. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. Chem. Phys. Lett. 2012, 523, 11-44
33. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9300-9307
34. Mathew, J.; Thomas, T.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 10800-10809
35. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7351-7354
36. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. New. J. Chem. 2009, 33, 2465-2471
37. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12330-12333
38. Sajith, P. K.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 967-977
39. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 1087-1094
40. Suresh, C. H.; Alexander, P.; Vijayalakshmi, K. P.; Sajith, P. K.; Gadre, S. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6492-6499
41. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301-2312
42. Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 4982-4986
43. Suresh, C. H.; Koga, N.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 6883-6890
44. Galabov, B.; Nikolova, V.; Wilke, J. J.; Schaefer, H. F., III; Allen, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 130, 9887-9896
45. Bonnaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J.; Pullman, A. Theor. Chim. Acta 1975, 36, 339-344
46. Kushwaha, P. S.; Mishra, P. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 636, 149-156
47. Bonnaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5270-5284
48. Murray, J. S.; Politzer, P. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 153-163
49. Naray-Szabo, G.; Ferenczy, G. G. Chem. Rev. 1995, 95, 829-847
50. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7049-7055
51. Yeole, S. D.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12769-12779
52. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037-5043
53. Gadre, S. R.; Pundlik, S. S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3298-3303
54. Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, 2000.
55. Gadre, S. R.; Suresh, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2625-2627
56. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 710-714
57. Amunugnama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 1-20
58. Ruan, C.; Yang, Z.; Rodgers, M. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5902-5918
59. Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8946-8952
60. Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893-8903
61. Dougherty, D. A. J. Nutr. 2007, 137, 1504S-1508S
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
63. Gadre, S. R.; Kulkarni, S. A.; Suresh, C. H.; Shrivastava, I. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 239, 273-281
64. Mathew, J.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 4665-4669
65. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Ruan, C.; Yang, Z.; Hallowita, N.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11539-11550
68. Jaffe, H. H. Chem. Rev. 1953, 53, 191-261
69. Mohajeri, A.; Karimi, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 774, 71-76
70. Carrazana-García, J. A.; Rodríguez-Otero, J.; Cabaleiro-Lago, E. M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2774-2782
71. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420-11432
72. Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2479-2481
73. Vollmer, J. M.; Kandalam, A. K.; Curtiss, L. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9533-9537
74. Neves, A. R.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2059-2067