Assessment of stereoelectronic factors that influence the CO 2 fixation ability of N-heterocyclic carbenes: A DFT study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 2, 2012, Pages 1087-1094

  Ajitha, Manjaly J ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENES; DESCRIPTORS; DFT STUDY; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-RICH; ELECTRONIC EFFECTS; FIVE-MEMBERED RINGS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; LONE PAIR; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NEW STRATEGY; RING STRAINS; STEREOELECTRONIC EFFECT; STERIC FACTOR; STERIC PROPERTIES;

BINDING ENERGY; CARBOXYLATION; HYDROGEN BONDS; ORGANIC COMPOUNDS;

CARBON DIOXIDE;

CARBENE; CARBON DIOXIDE; N HETEROCYCLIC CARBENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON FIXATION; CARBOXYLATION; CHEMICAL BINDING; DECARBOXYLATION;

EID: 84856104511     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202382g     Document Type: Article

References (76)

1. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
2. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Möck, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914
3. Fürstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3236
4. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
5. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423
6. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
7. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
8. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
9. Alcarazo, M.; Stork, T.; Anoop, A.; Thiel, W.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2542
10. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
11. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
12. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
13. Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8798
14. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678
15. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
16. Prades, A.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7666
17. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640
18. Tonner, R.; Frenking, G. Chem. Commun. 2008, 1584
19. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2, 1555
20. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395
21. Fielder, S. S.; Osborne, M. C.; Lever, A. B. P.; Pietro, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6990
22. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271
23. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 1980
24. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
25. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
26. Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Krause, H.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12676
27. Leuthäußer, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7195
28. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
29. Vorfait, T.; Leuthäußer, S.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5191
30. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487
31. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458
32. Mathew, J.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 4665
33. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
34. Dorta, R.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485
35. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322
36. Kelly, R. A., III; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202
37. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
38. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
39. Fey, N. Dalton Trans. 2010, 39, 296
40. Strohmeier, W.; Muller, F. J. Chem. Ber. 1967, 100, 2812
41. Bouquet, G.; Loutellier, A.; Bigorgne, M. J. Mol. Struct. 1968, 1, 211
42. Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437
43. Urban, S.; Tursky, M.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Dalton Trans. 2009, 6934
44. Mathew, J.; Suresh, C. H. Organometallics 2011, 30, 3106
45. Liu, P.; Montgomery, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6956
46. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
47. Singh, S.; Kumar, S. S.; Jancik, V.; Roesky, H. W.; Schmidt, H. G.; Noltemeyer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3057
48. Van Ausdall, B. R.; Glass, J. L.; Wiggins, K. M.; Aarif, A. M.; Louie, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7935
49. Delaude, L.; Demonceau, A.; Wouters, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1882
50. Nair, V.; Varghese, V.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sinu, C. R.; Menon, R. S. Org. Lett. 2010, 12, 2653
51. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5130
52. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
53. Zhou, H.; Zhang, W. Z.; Liu, C. H.; Qu, J. P.; Lu, X. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 8039
54. Riduan, S. N.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322
55. Kayaki, Y.; Yamamoto, M.; Ikariya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4194
56. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5403
57. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4813
58. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384
59. Mohan, N.; Vijayalakshmi, K. P.; Koga, N.; Suresh, C. H. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2874
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. T. V.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
61. Politzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical applications of atomic and molecular electrostatic potentials: reactivity, structure, scattering, and energetics of organic, inorganic, and biological systems; Plenum Press: New York, 1981.
62. Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, India, 2000.
63. Galabov, B.; Ilieva, S.; Schaefer, H. F., III J. Org. Chem. 2006, 71, 6382
64. Politzer, P.; Murray, J. S. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 134
65. Gadre, S. R.; Suresh, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2625
66. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7049
67. Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 4982
68. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 710
69. Mathew, J.; Thomas, T.; Suresh, C. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 10800
70. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H. New J. Chem. 2009, 33, 2465
71. Sayyed, F. B.; Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12330
72. Deshmukh, M. M.; Gadre, S. R.; Tonner, R.; Frenking, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2298
73. Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Peralta-Inga, Z.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 6919
74. Pinjari, R. V.; Gejji, S. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12679
75. Li, C. Y.; Kuo, Y. Y.; Tsai, J. H.; Yap, G. P. A; Ong, T. G. Chem. Asian J. 2011, 6, 1520
76. Spencer, L. P.; Fryzuk, M. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5788