Photoinduced inter- and intramolecular proton transfer in aqueous and ethanolic solutions of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole: Evidence for tautomeric and conformational equilibria in the ground state

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 13, 1996, Pages 5398-5407

  Mosquera, Manuel ^a   Penedo, J Carlos ^a   Ríos Rodríguez, M Carmen ^a   Rodrìguez Prieto, Flor ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748622301     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9533638     Document Type: Article

References (55)

1. Kasha, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379.
2. Barbara, P. F.; Walsh, P. K.; Brus, L. E. J. Phys. Chem 1989, 93, 29.
3. Dürr, H.; Bouas-Laurent, H., Eds. Photochromism. Molecules and Systems; Elsevier: Amsterdam, 1990; Chapters 16 and 17.
4. Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 75, 1.
5. Formosinho, S. J.; Arnaut, L. G. J. Pholochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 75, 21.
6. Ormson, S. M.; Brown, R. G. Prog. React. Kinet. 1994, 19, 45.
7. LeGourrierec, D.; Ormson, S. M.; Brown, R. G. Prog. React. Kinet. 1994, 19, 211.
8. Rodríguez Prieto, F.; Ríos Rodríguez, M. C.; Mosquera González, M.; Ríos Fernández, M. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8666.
9. McMorrow, D.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2235.
10. Barbara, P. F.; Brus, L. E.; Rentzepis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5631.
11. Mordziński, A.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1982, 90, 122.
12. Woolfe, G. J.; Melzig, M.; Schneider, S.; Dörr, F. Chem. Phys. 1983, 77, 213.
13. Itoh, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1561.
14. Becker, R. S.; Lenoble, C.; Zein, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3509.
15. Rodríguez Prieto, M. F.; Nickel, B.; Grellmann, K. H.; Mordziński, A. Chem. Phvs. Lett. 1988, 146, 387.
16. Al-Soufi, W.; Grellmann, K. H.; Nickel, B. Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 609.
17. Al-Soufi, W.; Grellmann, K. H.; Nickel, B. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10503.
18. Eisenberger, H.; Nickel, B.; Ruth, A. A.; Al-Soufi, W.; Grellmann, K. H.; Novo, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10509.
19. Brewer, W. E.; Martinez, M. L.; Chou, P.-T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1915.
20. Mordziński, A.; Lipkowski, J.; Orzanowska, G. Chem. Phys. 1990, 140, 167.
21. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Studer, S. L. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 586.
22. Frey, W.; Laermer, F.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10391.
23. Arthen-Engeland, Th.; Bultmann, T.; Ernsting, N. P.; Rodríguez, M. A.; Thiel, W. Chem. Phys. 1992, 163, 43.
24. Nagaoka, S.; Itoh, A.; Mukai, K.; Hoshimoto, E.; Hirota, N. Chem. Phys. Lett. 1992, 192, 532.
25. Nagaoka, S.; Itoh, A.; Mukai, K.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11385.
26. Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567.
27. Costela, A.; Amat, F.; Catalán, J.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M.; Acuña, A. U. Opt. Commun. 1987, 64, 457.
28. Costela, A.; Muñoz, J. M.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Acuña, A. U. Appl. Phys. B 1989, 49, 545.
29. Sinha, H.; Dogra, S. K. Chem. Phys. 1986, 102, 337.
30. Kalnin'sh, K. K.; Glebovskii, D. N.; Bedrina, M. E.; Roschina, E. K. J. Struct. Chem. 1992, 33, 636.
31. Das, K.; Sarkar, N.; Majumdar, D.; Bhattacharyya, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 443.
32. Das, K.; Sarkar, N.; Ghosh, A. K.; Majumdar, D.; Nath, D. N.; Bhattacharyya, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9126.
33. Douhal, A.; Amat-Guerri, F.; Lillo, M. P.; Acuña, A. U. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 78, 127.
34. Preston, P. N. Chem. Rev. 1974, 74, 279.
35. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229.
36. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
37. Novo, M.; Mosquera, M.; Rodríguez Prieto, F. Can. J. Chem. 1992, 70, 823.
38. Mishra, A. K.; Dogra, S. K. Spectrochim. Acta 1983, 39A, 609.
39. Rodríguez-Prieto, F.; Mosquera, M.; Novo, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8536.
40. Agmon, N.; Huppert, D.; Masad, A.; Pines, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10407.
41. Douhal, A.; Amat-Guerri, F.; Acuña, A. U.; Yoshihara, K. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 619.
42. Kensy, U. Absorptions- und fluoreszenzspektroskopische Untersuchungen von Protontransfer-Reaktionen an frei drehbaren und konformationsfixierten 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzimidazolen. Ph.D. Thesis, University of Göttingen, Germany, 1992.
43. Stephan, J. S.; Ríos Rodríguez, C.; Grellmann, K. H.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. 1994, 186, 435.
44. Lee, M.; Yardley, J. T.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4621.
45. Kim, Y. R.; Yardley, J. T.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1989, 136, 311.
46. Chou, P.-T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; McMorrow, D.; Collins, S. T.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
47. Gai, F.; Chen, Y.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8343.
48. Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
49. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158.
50. Konijnenberg, J.; Ekelmans, G. B.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989, 85, 39.
51. Durmis, J.; Karvas, M.; Mandsek, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 215, 225, 243.
52. Castellanos, M. L.; Olivella, S.; Roca, N.; De Mendoza, J.; Elguero, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 687.
53. Catalán, J.; Mena, E.; Fabero, F. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2005.
54. c* in each case makes it reasonable to assume that these species are deactivated almost entirely via K*, and that measured quantum yield is therefore the quantum yield of the latter.
55. Ríos Rodríguez, M. C. Transferencia protónica intramolecular y tautomería de hidroxifenil-e hidroxipiridilbencimidazoles. Estados fundamental y primer singulete excitado. Ph.D. Thesis, University of Santiago de Compostela, Spain, 1994.