Application of fused-heterocyclic compounds in red phosphorescent iridium(III) complexes

Wuli Huaxue Xuebao/ Acta Physico - Chimica Sinica

Volumn 28, Issue 7, 2012, Pages 1556-1569

  Wang, Ling Xia ^a   Mei, Qun Bo ^a   Yan, Fang ^a   Tian, Bo ^a   Weng, Jie Na ^a   Zhang, Bin ^a   Huang, Wei ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

Fused heterocyclic compound; ; Iridium(III) complexes; Phosphorescent material

Indexed keywords

EID: 84862247744     PISSN: 10006818     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3866/PKU.WHXB201205043     Document Type: Review

References (70)

1. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750. doi: 10.1038/35001541
2. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704. doi: 10.1021/ic0008969
3. Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Thompson, M. E.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Organic Electronics 2003, 44, 77.
4. Hong, H. W.; Chen, T. M. Mater. Chem. Phys. 2007, 101, 170. doi: 10.1016/j.matchemphys.2006.03.011
5. Wang, X. Synthesis of Red-emitting Iridium Complexes and Their Electrophosphorescence Devices. Ph.D. Dissertation, Dalian University of Technology, Dalian, 2011.
6. Tong, B. H. Synthesis and Properties of Electrophosphorescent and Molecular Hybrid Luminescent Materials. Ph.D. Dissertation, Sun Yat-sen University, Guangzhou, 2008.
7. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971. doi: 10.1021/ja034732d
8. Baranoff, E.; Yum, J. H.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Journal of Organometallic Chemistry 2009, 694, 2661. doi: 10.1016/j.jorganchem.2009.02.033
9. Li, C. L.; Su, Y. J.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Chien, C. H.; Cheng, C. C.; Liu, R. S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387. doi: 10.1002/ adfm.200305100
10. Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Gao, Z. Q.; Chen, C. H.; Cheah, K. W.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, Q.; Ma, D.; Wang, L.; Yu, X. M.; Kwok, H. S.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319. doi: 10.1002/ adfm.200700665
11. Chao, Y. C.; Huang, S. Y.; Chen, C. Y.; Chang, Y. F.; Meng, H. F.; Yen, F. W.; Lin, I. F.; Zan, H. W.; Horng, S. F. Synthetic Metals 2011, 161, 148. doi: 10.1016/j.synthmet.2010.11.013
12. Chuang, T. H.; Yang, C. H.; Kao, P. C. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 5017. doi: 10.1016/j.ica.2009.08.002
13. Ding, J. Q.; Gao, J.; Fu, Q.; Cheng, Y. X.; Ma, D. G.; Wang, L. X. Synthetic Metals 2005, 155, 539. doi: 10.1016/j.synthmet. 2005.08.034
14. Song, M.; Park, J. S.; Kim, C. H.; Im, M. J.; Kim, J. S.; Gal, Y. S.; Lee, J. W.; Jin, S. H. Organic Electronics 2009, 10, 1412. doi: 10.1016/j.orgel.2009.07.012
15. Li, C. X.; Sun, P. P.; Yan, L. J.; Pan, Y.; Cheng, C. J. Thin Solid Films 2008, 516, 6186. doi: 10.1016/j.tsf.2007.11.094
16. Li, H. C.; Chou, P. T.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Liu, R. S. Organometallics 2005, 24, 1329. doi: 10.1021/om049192n
17. Rayabarapu, D. K.; Paulose, B. M. J. S.; Duan, J. P.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 349. doi: 10.1002/adma.200400813
18. Shao, Y.; Qiu, Y. Advance Display 1998, 16, 32.
19. You, X. Z. Molecular Materials-optical Function Compounds; Shanghai Science and Technology Press: Shanghai, 2001.
20. Danel, A.; Gondek, E.; Kityk, I. V. Opt. Mater. 2009, 32, 267. doi: 10.1016/j.optmat.2009.09.008
21. Pan, T.; Ning, J. H.; Cai, H. G. Fine Chemical Intermediates 2009, 39, 50
22. Wu, Q. H.; Wang, C. H.; Song, X. M.; Wu, S. Y.; Jiang, Y. C.; Zhang, G. L. Chin. J. Appl. Chem. 2009, 26, 863
23. Zhang, G. L.; Guo, H. Q.; Chuo, Y. T.; Zou, D. C. Acta Chim. Sin. 2005, 63, 143
24. Schneidenbach, D.; Ammermann, S.; Debeaux, M.; Freund, A.; Zöllner, M.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Kowalsky, W.; Johannes, H. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 397. doi: 10.1021/ic9009898
25. Ha, Y.; Seo, J. H.; Kim, Y. K. Synthetic Metals 2008, 158, 548. doi: 10.1016/j.synthmet.2008.03.019
26. Wu, Q. H.; Wang, C. H.; Song, X. M.; Wu, S. Y.; Zhang, G. L. Chemical Regent 2011, 33, 111
27. Duan, J. P.; Sun, P. P.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 224. doi: 10.1002/adma.200390051
28. Berard, N.; Paventi, M.; Chan, K. P.; Hay, A. S. Macromol. Symp. 1994, 77, 379. doi: 10.1002/masy.19940770139
29. Hay, A. S. Polymers Derived from Phenolphthaleins. US Patent 5254663, 1993.
30. Mei Q. B.; Wang, L. X.; Huang, W.; Tong, B. H.; Guo, Y. H.; Weng, J. N. Synthesis of Iridium Complexes Phosphorescent Material Containing Phthalazine Derivatives as Ligands. CN Patent CN102180909A, 2011-09-14
31. Tong, B. H.; Mei, Q. B.; Wang, S. J.; Fang, Y.; Meng, Y. Z.; Wang, B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1636. doi: 10.1039/b800977e
32. Mei, Q. B.; Zhang, Q. F.; Tong, B. H. Chin. J. Inorg. Chem. 2009, 25, 264
33. Mi, B. X.; Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong, H. L.; Chen, X. M.; Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Huang, W. Adv. Mater. 2009, 21, 339. doi: 10.1002/ adma.200801604
34. Fang, Y.; Tong, B. H.; Hu, S. J.; Wang, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Organic Electronics 2009, 10, 618. doi: 10.1016/ j.orgel.2009.02.013
35. Fang, Y.; Hu, S. J.; Meng, Y. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4985. doi: 10.1016/j.ica.2009.08.007
36. Fang, Y.; Li, Y. H.; Wang, S. J.; Meng, T. Z.; Peng, J. B.; Wang, B. Synthetic Metals 2010, 160, 2231. doi: 10.1016/j.synthmet. 2010.07.035
37. Lee, J. Y.; Park, Y. K.; Seo, S. H.; So, I. S.; Chung, H. K.; Yang, B. S.; Lee, S. J.; Park, H.; Lee, Y. S. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 357. doi: 10.1002/1521-4184(200112)334:11< 357::AID-ARDP357>3.0.CO;2-Q
38. Wissner, A.; Overbeek, E.; Reich, M. F.; Floyd, M. B.; Johnson, B. D.; Mamuya, N.; Rosfjord, E. C.; Discafani, C.; Davis, R.; Shi, X. Q.; Rabindran, S. K.; Gruber, B. C.; Ye, F.; Hallett, W. A.; Nilakantan, R.; Shen, R.; Wang, Y. F.; Greenberger, L. M.; Tsou, H. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 49. doi: 10.1021/ jm020241c
39. Xu, G. F.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Zhang, P. Q.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Lu, P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3768. doi: 10.1016/j.bmc.2007.03.037
40. Song, Y. H.; Yeh, S. J.; Chen, C. T.; Chi, Y.; Liu, C. S.; Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221. doi: 10.1002/adfm.200400137
41. Du, B. S.; Lin, C. H.; Chi, Y.; Hung, J. Y.; Chung, M. W.; Lin, T. Y.; Lee, G. H.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Hung, W. Y.; Chiu, H. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 8713. doi: 10.1021/ic100935b
42. Zhang, Y. X.; Du, H. M.; Hu, L. F.; Li, H. Y.; Sun, J.; Zhang, C. L.; Zhang, H. K.; Zhang, G. X.; Gao, R. X. Red Organic Electroluminescent Phosphorescent Iridium Complex Containing Aryl Linked Quinazoline Derivatives as Ligands and the Light-emitting Diodes. CN Patent CN101899296, 2010-12-01
43. Hsu, N. M.; Li, W. R. Angew. Chem. 2006, 45, 4138. doi: 10.1002/anie.200600004
44. Mei, Q. B.; Wang, L. X.; Guo, Y. H.; Weng, J. N.; Yan, F.; Tian, B.; Tong, B. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6878. doi: 10.1039/ c2jm15160j
45. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893. doi: 10.1021/cr020033s
46. Leng, W. N.; Zhou, Y. M.; Xu, Q. H.; Liu, J. Z. Polymer 2001, 42, 9253. doi: 10.1016/S0032-3861(01)00464-5
47. Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700. doi: 10.1021/ja0289189
48. Becker, R. S.; Lenolele, C.; Zein, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3509. doi: 10.1021/j100297a011
49. Laskar, I. R.; Chen, T. M. Chem. Mater. 2004, 16, 111. doi: 10.1021/cm030410x
50. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055. doi: 10.1021/ic0255508
51. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304. doi: 10.1021/ja003693s
52. Tabbe, M. J.; Spitzer, W. A.; Victor, F.; Mikker, S. C.; Lee, C. C.; Sattelberg, T. R.; McKinnet, E.; Tang, J. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 3937. doi: 10.1021/jm970423k
53. Huang, W. S.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Sun, S. S.; Wen, Y. S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480. doi: 10.1021/ cm0498943
54. Ruan, J. W.; Fu, L. W.; Huang, Z. S. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 870
55. Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557. doi: 10.1002/ adma.200306095
56. Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Lo, S. C.; Bun, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2881. doi: 10.1039/b400160e
57. Malinauskas, T.; Daskeviciene, M.; Kazlauskas, K.; Su, H. C.; Grazulevicius, J. V.; Jursenas, S.; Wu, C. C.; Getautis, V. Tetrahedron 2011, 67, 1852. doi: 10.1016/j.tet.2011.01.026
58. Li, X. H.; Zhao, X. D.; Lü, K. L.; Zhang, A. Q. Chin. J. Inorg. Chem. 2011, 27, 303
59. Zhou, G. J.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46, 1194.
60. Ding, J. Q.; Lü, J. H.; Cheng, Y. X.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2754. doi: 10.1002/adfm.200800259
61. Guo, Y. H.; Wang, L. X.; Weng, J. N.; Yan, F.; Mei, Q. B.; Huang, W. Chin. Sci. Bull. 2011, 56, 2548. doi: 10.1360/972011-91
62. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041. doi: 10.1021/ ja039445o
63. Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C. L.; Gong, S. L.; Qin, J. G.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1926. doi: 10.1002/ marc.200600525
64. Liu, S. J.; Zhao, Q.; Chen, R. F.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Li, F. Y.; Wang, L. H.; Huang, C. H.; Huang, W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351. doi: 10.1002/chem.200501095
65. Liu, S. J.; Zhao, Q.; Deng, Y.; Xia, Y. J.; Lian, J.; Fan, Q. L.; Wang, L. H.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1166. doi: 10.1021/jp064819w
66. Tokito, S.; Suzuki, M.; Sato, F.; Kamachi, M.; Shirane, K. Organic Electronics 2003, 4, 105. doi: 10.1016/j.orgel. 2003.08.005
67. Jiang, J. X.; Jiang, C. Y.; Yang, W.; Zhen, H. Y.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 4072. doi: 10.1021/ma0474473
68. Yang, X. H.; Wu, F. L.; Neher, D.; Chien, C. H.; Shu, C. F. Chem. Mater. 2008, 20, 1629. doi: 10.1021/cm702789c
69. Deng, J. Y.; Liu, Y.; Wang, Y. F.; Tan, H.; Zhang, Z. Y.; Lei, G. T.; Yu, J. T.; Zhu, M. X.; Zhu, W. G.; Cao, Y. European Polymer Journal 2011, 47, 1836. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2011.06.015
70. Tan, H.; Yu, J. T.; Nie, K. X.; Chen, J. H.; Deng, X. P.; Zhang, Z. Y.; Lei, G. T.; Zhu, M. X.; Liu, Y.; Zhu, W. G. Polymer 2011, 52, 4792. doi: 10.1016/j.polymer.2011.07.058