Straightforward access to bisbenzamidine DNA binders and their use as versatile adaptors for DNA-promoted processes

Chemical Science

Volumn 3, Issue 7, 2012, Pages 2383-2387

  Sánchez, Mateo I ^a   Vázquez, Olalla ^a   Martínez Costas, José ^a   Vázquez, M Eugenio ^a   Mascareñas, José L ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; DNA-BINDING AGENT; MINOR GROOVES; ONE STEP SYNTHESIS; PHYSICOCHEMICAL PROCESS; SITE SELECTIVE;

DNA;

EID: 84862212182     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00027j     Document Type: Article

References (51)

1. J. T. Koh J. Zheng ACS Chem. Biol. 2007 2 599
2. B. S. Reddy S. M. Sondhi J. W. Lown Pharmacol. Ther. 1999 84 1
3. A. K. Mapp Org. Biomol. Chem. 2003 1 2217
4. S. M. Nelson L. R. Ferguson W. A. Denny Mutat. Res. 2007 623 24
5. P. B. Dervan R. W. Bürli Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 688
6. P. B. Dervan Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2215
7. A. L. Kahane T. C. Bruice Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 6255
8. V. I. Dodero M. Mosquera J. B. Blanco L. Castedo J. L. Mascareñas Org. Lett. 2006 8 4433
9. Z. Diwu C. Zhang D. H. Klaubert R. P. Haugland J. Photochem. Photobiol., A 2000 131 95
10. K. J. Edwards T. C. Jen-kins S. Neidle Biochemistry 1992 31 7104
11. C. M. Nunn T. C. Jenkins S. Neidle Biochemistry 1993 32 13838
12. W: D. Wilson F. A. Tanious A. Mathis D. Tevis J. E. Hall W. D. Boykin Biochimie 2008 90 999
13. J. K. Thuita S. M. Karanja T. Wenzler R. E. Mdachi J. M. Ngotho J. M. Kagira R. Tidwell R. Brun Acta Trop. 2008 108 6
14. S. Neidle L. R. Kelland J. O. Trent I. J. Simpson D. W. Boykin A. Kumar W. D. Wilson Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1403
15. G. Susbielle R. Blattes V. Brevet C. Monod E. Kas Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2005 5 409
16. O. Vázquez M. I. Sánchez J. Martínez-Costas J. L. Mascareñas M. E. Vázquez Chem. Commun. 2010 46 5518
17. O. Vázquez M. I. Sánchez J. Martínez-Costas M. E. Vázquez J. L. Mascareñas Org. Lett. 2010 12 216
18. M. I. Sánchez O. Vázquez M. E. Vázquez J. L. Mascareñas Chem. Commun. 2011 47 11107
19. A. Mayence J. J. V. Eynde F. M. Krogstad D. J. Krogstad M. T. Cushion T. L. Huang J. Med. Chem. 2004 47 2700
20. F. Rodríguez I. Rozas M. Kaiser R. Brun B. Nguyen W. D. Wilson R. N. García C. Dardonville J. Med. Chem. 2008 51 909
21. R. L. Staford P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14026
22. H.-D. Arndt K. E. Hauschild D. P. Sullivan K. Lake P. B. Dervan A. Z. Ansari J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13322
23. V. C. Rucker S. Foister C. Melander P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1195
24. M. E. Vázquez A. M. Caamaño J. Martínez-Costas L. Castedo J. L. Mascareñas Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4723
25. M. E. Vázquez A. M. Caamaño J. L. Mascareñas Chem. Soc. Rev. 2003 32 338
26. E. Pazos J. Mosquera M. E. Vázquez J. L. Mascareñas ChemBioChem 2011 12 1958
27. P. M. E. Gramlich S. Warncke J. Gierlich T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3442
28. P. M. E. Gramlich C. T. Wirges A. Manetto T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8350
29. K. Sivakumar F. Xie B. M. Cash S. Long A. N. Barnhill Q. Wang Org. Lett. 2004 6 4603
30. F. Xie K. Siva-kumar Q. Zeng M. A. Bruckman B. Hodges Q. Wang Tetrahedron 2008 64 2906
31. M. Rahimian A. Kumar M. Say S. A. Bakunov D. W. Boykin R. R. Tidwell W. D. Wilson Biochemistry 2009 48 1573
32. P. Peixoto Y. Liu S. Depauw M. P. Hildebrand D. W. Boykin C. Bailly W. D. Wilson M.-H. David-Cordonnier Nucleic Acids Res. 2008 36 3341
33. M. Munde M. A. Ismail R. Arafa P. Peixoto C. J. Collar Y. Liu L. Hu M.-H. David-Cordonnier A. Lansiaux C. Bailly D. W. Boykin W. D. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13732
34. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
35. P. Wu V. Fokin Aldrichim. Acta 2007 40 7
36. H. Zhang T. Yu Y. Zhao D. Fan L. Chem. Y. Qiu L. Qian K. Zhang C. Yang Spectrochim. Acta, Part A 2008 69 1136
37. E. Pazos O. Vázquez J. L. Mascareñas M. E. Vázquez Chem. Soc. Rev. 2009 38 3348
38. O. Vázquez J. B. Blanco-Canosa M. E. Vázquez J. Martínez-Costas L. Castedo J. L. Mascareñas ChemBioChem 2008 9 2822
39. K. A. Browne H.-X. He T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7072
40. A. L. Satz T. C. Bruice Acc. Chem. Res. 2002 35 86
41. A. T. Poulin-Kerstien P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15811
42. S. Imoto T. Hirohama F. Nagatsugi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5660
43. J. N. M. Glover S. C. Harrison Nature 1995 373 257
44. Y. Chinenov T. K. Kerppola Oncogene 2001 20 2438
45. H. van Dam M. Castellazzi Oncogene 2001 20 2453
46. L. Chen J. N. M. Glover P. G. Hogan A. Rao S. C. Harrison Nature 1998 392 42
47. E. Pazos A. Jiménez-Balsa J. L. Mascareñas M. E. Vázquez Chem. Sci. 2011 2 1984
48. E. K. Liebler U. Diederichsen Org. Lett. 2004 6 2893
49. O. Vazquez M. E. Vazquez J. B. Blanco-Canosa L. Castedo J. L. Mascareñas Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6886
50. G.-X. He K. A. Browne A. Blaskó T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3716
51. C. Portela F. Albericio E. Eritja L. Castedo J. L. Mascareñas ChemBioChem 2007 8 1110