Metal-mediated dihydrogen activation. What determines the transition-state geometry?

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 11, 2012, Pages 6367-6375

  Devarajan, Deepa ^a   Ess, Daniel H ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861925603     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3006426     Document Type: Article

References (129)

1. Tye, J. W.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. The Activation of Dihydrogen. In Activation of Small Molecules: Organometallic and Bioinorganic Perspectives; Tolman, W. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; p 121.
2. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2005.
3. Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1997.
4. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353
5. Torrent, M.; Solà, M.; Frenking, G. Chem. Rev. 2000, 100, 439
6. Clot, E.; Eisenstein, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3592
7. Lee, D.-H.; Ben, P. P.; Crabtree, R. H.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 1999, 297
8. Macgregor, S. A.; Eisenstein, O.; Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 291
9. Lam, W. H.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Eisenstein, O. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2775
10. Chen, S.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Bullock, R. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716
11. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547
12. Clot, E.; Chen, J.; Lee, D.-H.; Sung, S. Y.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795
13. Maron, L.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1036
14. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002
15. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. C. R. Chim. 2008, 11, 805
16. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38
17. DuBois, M. R.; Dubois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974
18. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.; Twamley, B.; Fraze, K.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935
19. Rossin, A.; Gonsalvi, L.; Phillips, A. D.; Maresca, O.; Lledós, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2007, 26, 3289
20. Chen, Z.; Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2010, 39, 2036
21. Webb, J. R.; Munro-Leighton, C.; Pierpont, A. W.; Gurkin, J. T.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 4195
22. Webb, J. R.; Pierpont, A. W.; Munro-Leighton, C.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4520
23. Tekarli, S. M.; Williams, T. G.; Cundari, T. R. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2959
24. Roger, K. Coord. Chem. Rev. 1997, 167, 205
25. Brothers, P. J. Prog. Inorg. Chem. 1981, 28, 1
26. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451
27. Dedieu, A.; Strich, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 2940
28. Heinekey, D. M.; Radzewich, C. E.; Voges, M. H.; Schomber, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4172
29. Maseras, F.; Lledós, A.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2000, 100, 601
30. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577
31. Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Eckert, J.; Johnson, S. W.; Larson, A. C.; Vergamini, P. J.; Unkefer, C. J.; Khalsa, G. R. K.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 569
32. Göttker-Schnetmann, I.; Heinekey, D. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17114
33. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J. Chem. Rev. 1993, 93, 913
34. McGrady, G. S.; Guilera, G. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 383
35. Hebden, T. J.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Krogh-Jespersen, K. Inorg. Chem. 2010, 49, 1733
36. Findlater, M.; Schultz, K. M.; Bernskoetter, W. H.; Cartwright-Sykes, A.; Heinekey, D. M.; Brookhart, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4672
37. Taw, F. L.; Mellows, H.; White, P. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G.; Brookhart, M.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100
38. Maseras, F.; Lledós, A.; Costas, M.; Poblet, J. M. Organometallics 1996, 15, 2947
39. Gründemann, S.; Limbach, H.-H.; Buntkowsky, G.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4752
40. Kubas, G. J. Metal-Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Bonding, and Reactivity; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
41. Hay, P. J. Chem. Phys. Lett. 1984, 103, 466
42. Orchin, M.; Rupilius, W. Catal. Rev., Sci. Eng. 1972, 6, 85
43. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. Inorg. Chem. 1990, 29, 350
44. Matthews, S. L.; Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 850
45. Luo, X. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6912
46. Christ, M. L.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1994, 13, 3800
47. Gusev, D. G.; Kuznetsov, V. F.; Eremenko, I. L.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5831
48. Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314
49. Dapprich, S.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 354
50. Frenking, G.; Fröhlich, N. Chem. Rev. 2000, 100, 717
51. Hay, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 705
52. Eckert, J.; Kubas, G. J.; Hall, J. H.; Hay, P. J.; Boyle, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2324
53. Lin, Z.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2928
54. Lin, Z.; Hall, M. B. Coord. Chem. Rev. 1994, 135-136, 845
55. Lochan, R. C.; Khaliullin, R. Z.; Head-Gordon, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 4032
56. Dapprich, S.; Frenking, G. Organometallics 1996, 15, 4547
57. Nemcsok, D. S.; Kovács, A.; Rayón, V. M.; Frenking, G. Organometallics 2002, 21, 5803
58. Webster, C. E.; Gross, C. L.; Young, D. M.; Girolami, G. S.; Schultz, A. J.; Hall, M. B.; Eckert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15091
59. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789
60. Jean, Y.; Eisenstein, O.; Volatron, F.; Maouche, B.; Sefta, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6587
61. Burdett, J. K.; Phillips, J. R.; Pourian, M. R.; Poliakoff, M.; Turner, J. J.; Upmacis, R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3054
62. Volatron, F.; Jean, Y.; Lledos, A. New J. Chem. 1987, 11, 651
63. Gusev, D. G.; Kuhlman, R. L.; Renkema, K. B.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 6775
64. Kuhlman, R.; Gusev, D. G.; Eremenko, I. L.; Berke, H.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 139
65. Le-Husebo, T.; Jensen, C. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 3797
66. Hauger, B. E.; Gusev, D.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 208
67. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25
68. Van der Sluys, L. S.; Eckert, J.; Eisenstein, O.; Hall, J. H.; Huffman, J. C.; Jackson, S. A.; Koetzle, T. F.; Kubas, G. J.; Vergamini, P. J.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4831
69. Riehl, J. F.; Pelissier, M.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 1992, 31, 3344
70. Saillard, J. Y.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006
71. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460
72. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. Shao, Y.; Q-Chem, version 3.2; Q-Chem, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
74. Khaliullin, R. Z.; Cobar, E. A.; Lochan, R. C.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8753
75. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 184112
76. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236
77. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755
78. Bickelhaupt, F. M.; Ziegler, T. Organometallics 1995, 14, 2288
79. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114
80. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
81. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
82. Diefenbach, A.; de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286
83. Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7968
84. Cobar, E. A.; Khaliullin, R. Z.; Bergman, R. G.; Head-Gordon, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6963
85. Maseras, F.; Li, X. K.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10974
86. Ozin, G. A.; Garcia-Prieto, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3099
87. López-Serrano, J.; Lledós, A.; Duckett, S. B. Organometallics 2007, 27, 43
88. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895
89. Palacios, A. A.; Alemany, P.; Alvarez, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2235
90. Sakaki, S.; Biswas, B.; Sugimoto, M. Organometallics 1998, 17, 1278
91. Low, J. J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6928
92. Low, J. J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6115
93. Andrews, L.; Manceron, L.; Alikhani, M. E.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11011
94. Dedieu, A. Chem. Rev. 2000, 100, 543
95. Noell, J. O.; Hay, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4578
96. Vaska, L.; DiLuzio, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 679
97. Sargent, A. L.; Hall, M. B. Inorg. Chem. 1992, 31, 317
98. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724
99. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203
100. Ziegler, T.; Folga, E.; Berces, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 636
101. Ess, D. H.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459
102. Dunne, J. P.; Blazina, D.; Aiken, S.; Carteret, H. A.; Duckett, S. B.; Jones, J. A.; Poli, R.; Whitwood, A. C. Dalton Trans. 2004, 3616
103. Ogasawara, M.; Macgregor, S. A.; Streib, W. E.; Folting, K.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8869
104. Ogasawara, M.; Macgregor, S. A.; Streib, W. E.; Folting, K.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10189
105. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Fan, L.; Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9177
106. Wasserman, E. P.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. Science 1992, 255, 315
107. Schultz, R. H.; Bengali, A. A.; Tauber, M. J.; Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Kyle, K. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7369
108. Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 799
109. Ohki, Y.; Sakamoto, M.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11610
110. Tao, J.; Li, S. Dalton Trans. 2010, 39, 857
111. Huang, Z.; Brookhart, M.; Goldman, A. S.; Kundu, S.; Ray, A.; Scott, S. L.; Vicente, B. C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 188
112. Göttker-Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804
113. Göttker-Schnetmann, I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9330
114. Göttker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 1766
115. Zhu, K.; Achord, P. D.; Zhang, X.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044
116. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
117. Fulmer, G. R.; Muller, R. P.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1346
118. Fulmer, G. R.; Herndon, A. N.; Kaminsky, W.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17713
119. Solà, M.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 2611
120. Versluis, L.; Ziegler, T. Organometallics 1990, 9, 2985
121. Decker, S. A.; Cundari, T. R. Organometallics 2001, 20, 2827
122. Young, J. F.; Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilkinson, G. Chem. Commun. 1965, 131
123. Koga, N.; Daniel, C.; Han, J.; Fu, X. Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3455
124. Daniel, C.; Koga, N.; Han, J.; Fu, X. Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3773
125. Verdolino, V.; Forbes, A.; Helquist, P.; Norrby, P. O.; Wiest, O. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 9
126. Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741
127. Li, J.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 3844
128. Tomàs, J.; Lledós, A.; Jean, Y. Organometallics 1998, 17, 190
129. Tomàs, J.; Lledós, A.; Jean, Y. Organometallics 1998, 17, 4932