DFT study of the ethylene hydroformylation catalytic cycle employing a HRh(PH3)2(CO) model catalyst

Organometallics

Volumn 20, Issue 13, 2001, Pages 2827-2841

  Decker, Stephen A ^a   Cundari, Thomas R ^a  

^a University of Memphis   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; DISSOCIATION; ENTHALPY; ETHYLENE; HYDROGEN; ISOMERS;

HYDROFORMYLATION CATALYTIC CYCLE; MIGRATORY INSERTION REACTIONS; OXIDATIVE ADDITION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035948502     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010019q     Document Type: Article

References (63)

1. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1992.
2. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
3. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: New York, 1988.
4. Agbossou, F.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2485.
5. Roelen, O. Chem. Zentr. 1953, 927.
6. Slaugh, L. H.; Mullineaux, R. D. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 469.
7. Osborn, J. A.; Wilkinson, G.; Young, J. F. Chem. Commun. 1965, 17.
8. Evans, D.; Yagupsky, G.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1968, 2660.
9. Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1968, 3133.
10. Yagupsky, G.; Brown, C. K.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1970, 1392.
11. Brown, C. K.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1970, 2753.
12. Torrent, M.; Sola, M.; Frenking, G. Chem. Rev. 2000, 100, 439.
13. Grima, J. P.; Choplin, F.; Kaufman, G. J. Organomet. Chem. 1977, 129, 221.
14. Antolovic, D.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 977.
15. Antolovic, D.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5828.
16. Antolovic, D.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1988, 88, 4967.
17. Veillard, A.; Strich, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3793.
18. Veillard, A.; Daniel, C.; Rohmer, M.-M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5556.
19. Versluis, L.; Ziegler, T.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2018.
20. Versluis, L.; Ziegler, T. Organometallics 1990, 9, 2985.
21. Versluis, L.; Ziegler, T.; Fan, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 4530.
22. Ziegler, T. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 873.
23. Ziegler, T.; Cavallo, L.; Berces, A. Organometallics 1993, 12, 3586.
24. Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 2611.
25. Pidun, U.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 522.
26. Schmid, R.; Herrmann, W. A.; Frenking, G. Organometallics 1997, 16, 701.
27. Koga, N.; Jin, S. Q.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3417.
28. Koga, N.; Morokuma, K. Top. Phys. Organomet. Chem. 1989, 3, 1.
29. Musaev, D. G.; Matsubara, T.; Mebel, A. M.; Koga, N.; Morokuma, K. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 257.
30. Musaev, D. G.; Morokuma, K. In Advances in Chemical Physics; Prigogine, I., Rice, S. A., Eds.; Wiley: New York, 1996; Vol. 95, p 61.
31. Matsubara, T.; Koga, N.; Ding, Y.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16, 1065.
32. Castonguay, L. A.; Rappe, A. K.; Casewit, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7177.
33. Kronenberg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 3081.
34. Casey, C. P.; Petrovich, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6007.
35. Gleich, D.; Schmid, R.; Herrmann, W. A. Organometallics 1998, 17, 2141.
36. Trzeciak, A. M.; Szterenberg, L.; Wolsczak, E.; Ziolkowski, J. J. J. Mol. Catal. A 1995, 99, 23.
37. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
38. Ziegler, T. Can. J. Chem. 1995, 73, 743.
39. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
40. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545.
41. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561.
42. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
43. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
44. Bartlett, R. J.; Watts, J. D.; Kucharski, S. A.; Noga, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 513.
45. Frenking, G.; Antes, I.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Jonas, V.; Neuhaus, A.; Otto, M.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Vyboishchikov, S. F. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 8, p. 63.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
49. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M.; Jasien, P. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
50. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555.
51. Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatewaki, K. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
52. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. J. A.; Sratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
54. Bernholdt, D. E.; Apra, E.; Fruchtl, H. A.; Guest, M. F.; Harrison, R. J.; Kendall, R. A.; Kutteh, R. A.; Long, K.; Nicholas, J. B.; Nichols, J. A.; Taylor, H. L.; Wong, A. T.; Fann, G. I.; Littlefield, R. J.; Nieplocha, J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1995, 29, 475.
55. LaPlaca, S. J.; Ibers, J. A. Acta Crystallogr. 1965, 18, 511.
56. Babra, I. S.; Morley, L. S.; Nyburg, S. C.; Parkins, A. W. J. Cryst. Spectrosc. 1993, 23, 997.
57. Freeman, M. A.; Young, D. A. Inorg. Chem. 1986, 25, 1556.
58. Frenz, B. A.; Ibers, J. A. In The Hydride Series; Muetterties, E. L., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1971; Vol. 1.
59. Rossi, A. R.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 365.
60. Kastrup, R. V.; Merola, J. S.; Oswald, A. A. Adv. Chem. Ser. 1982, 196, 43.
61. Rocha, W. R.; de Almeida, W. B. Int. J. Quantum Chem. 2000, 78, 42.
62. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
63. Cornils, B. In New Syntheses with Carbon Monoxide; Falbe, J., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1980.