One-pot primary aminomethylation of aryl and heteroaryl halides with sodium phthalimidomethyltrifluoroborate

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2818-2821

  Murai, Norio ^a,b   Miyano, Masayuki ^b   Yonaga, Masahiro ^a,b   Tanaka, Keigo ^b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b EISAI CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORIC ACID; ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; HALOGENATED HYDROCARBON; MESYLIC ACID; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; SODIUM; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BORATES; CATALYSIS; ETHYLENEDIAMINES; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SODIUM; TOSYL COMPOUNDS;

EID: 84861804003     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301037s     Document Type: Article

References (38)

1. Musher, D. M.; Fainstein, V.; Young, E. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 254
2. Selness, S. R.; Boehm, T. L.; Walker, J. K.; Devadas, B.; Durley, R. C.; Kurumbail, R.; Shieh, H.; Xing, L.; Hepperle, M.; Rucker, P. V.; Jerome, K. D.; Benson, A. G.; Marrufo, L. D.; Madsen, H. M.; Hitchcock, J.; Owen, T. J.; Christie, L.; Promo, M. A.; Hickory, B. S.; Alvira, E.; Naing, W.; Blevis-Bal, R.; Devraj, R. V.; Messing, D.; Schindler, J. F.; Hirsch, J.; Saabye, M.; Bonar, S.; Webb, E.; Anderson, G.; Monahan, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4059
3. Miyamoto, Y.; Banno, Y.; Yamashita, T.; Fujimoto, T.; Oi, S.; Moritoh, Y.; Asakawa, T.; Kataoka, O.; Yashiro, H.; Takeuchi, K.; Suzuki, N.; Ikedo, K.; Kosaka, T.; Tsubotani, S.; Tani, A.; Sasaki, M.; Funami, M.; Amano, M.; Yamamoto, Y.; Aertgeerts, K.; Yano, J.; Maezaki, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 831
4. Heinen, A. W.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2501
5. Gross, T.; Seayad, A. M.; Ahmad, M.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 2055
6. Tang, J.; Qian, K.; Zhang, B.-N.; Chen, Y.; Xia, P.; Yu, D.; Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Chen, C.-H.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4363
7. Nystrom, R. F.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3738
8. Saavedra, J. Z.; Resendez, A.; Rovira, A.; Eagon, S.; Haddenham, D.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 221
9. Cabrita, I.; Fernandes, A. C. Tetrahedron 2011, 67, 8183
10. Benington, F.; Morin, R. D.; Clark, L. C., Jr. J. Org. Chem. 1956, 55, 1545
11. Das, S.; Wendt, B.; Möller, K.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1662
12. Laval, S.; Dayoub, W.; Pehlivan, L.; Métay, E.; Favre-Réguillon, A.; Delbrayelle, D.; Mignani, G.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4072
13. Zishiri, V. K.; Hunter, R.; Smith, P. J.; Taylor, D.; Summers, R.; Kirk, K.; Martin, R. E.; Egan, T. J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1729
14. Yraola, F.; Garcia-Vicente, S.; Fernández-Recio, J.; Albericio, F.; Zorzano, A.; Marti, L.; Royo, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 6197
15. Lehmann, F.; Koolmeister, T.; Odell, L. R.; Scobie, M. Org. Lett. 2009, 11, 5078
16. Majumdar, K. C.; Mondal, S.; De, N. Synthesis 2009, 18, 3127
17. Norcliffe, J. L.; Conway, L. P.; Hodgson, D. R. W. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2730
18. Percec, V.; Peterca, M.; Tadjiev, T.; Zeng, X.; Ungar, G.; Leowanawat, P.; Aqad, E.; Imam, M. R.; Rosen, B. M.; Akbey, U.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Heiney, P. A.; Hudson, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12197
19. Chang, M.; Park, S.-R.; Kim, J.; Jang, M.; Park, J. H.; Park, J. E.; Park, H.-G.; Suh, Y.-G.; Jeong, Y. S.; Park, Y.-H.; Kim, H.-D. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 111
20. Tanaka, K. WO2008007670, priority application July 2006.
21. Molander, G. A.; Hiebel, M.-A. Org. Lett. 2010, 12, 4876
22. Molander, G. A.; Fleury-Brégeot, N.; Hiebel, M.-A. Org. Lett. 2011, 13, 1694
23. Molander, G. A.; Shin, I. Org. Lett. 2011, 13, 3956
24. Devulapally, R.; Fleury-Brégeot, N.; Molander, G. A.; Seapy, D. G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1051
25. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2007.
26. Hodgson, S. T.; Lacroix, Y. M.; Procopiou, P. A. U.S. Pat. Appl. Publ. 20100216860 A1, 2010.
27. Proschak, E.; Zettl, H.; Tanrikulu, Y.; Weisel, M.; Kriegl, J. M.; Rau, O.; Schubert-Zsilavecz, M.; Schneider, G. ChemMedChem 2009, 4, 41
28. Shao, P. P.; Ok, D.; Fisher, M. H.; Garcia, M. L.; Kaczorowski, G. J.; Li, C.; Lyons, K. A.; Martin, W. J.; Meinke, P. T.; Priest, B. T.; Smith, M. M.; Wyvratt, M. J.; Ye, F.; Parsons, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1901
29. Temperini, A.; Terlizzi, R.; Testaferri, L.; Tiecco, M. Synth. Commun. 2010, 40, 295
30. Naik, S.; Bhattacharjya, G.; Talukdar, B.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1254
31. Sun, W. S.; Park, Y. S.; Yoo, J.; Park, K. D.; Kim, S. H.; Kim, J.-H.; Park, H.-J. J. Med. Chem. 2003, 46, 5619
32. Martin, B.; Sekljic, H.; Chassaing, C. Org. Lett. 2003, 5, 1851
33. Francis, C. J.; Guoliang, L.; Zehong, W.; Hongxing, Y. U.S. Pat. Appl. Publ. 20090197871, 2009.
34. Petersson, M. J.; Marchal, C.; Loughlin, W. A.; Jenkins, I. D.; Healy, P. C.; Almesåker, A. Tetrahedron. 2007, 63, 1395
35. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
36. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633
37. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649
38. Murai, N.; Yonaga, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2012, 14, 1278