Regioselective palladation of a Möbius aromatic [28]hexaphyrin(1.1.1. 1.1.1) pd II complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 23, 2012, Pages 7036-7040

  Tanaka, Takayuki ^a   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

cross coupling; M bius aromaticity; palladium; porphyrinoids; X ray diffraction

Indexed keywords

AROMATIC SYSTEM; AROMATICITIES; CROSS-COUPLINGS; HYDROCHLORINATION; PALLADATION; PORPHYRINOIDS; REGIO-SELECTIVE; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY; X RAY DIFFRACTION;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

EID: 84861626896     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200762     Document Type: Article

References (51)

1. H. S. Rzepa, Chem. Rev. 2005, 105, 3697
2. R. Herges, Chem. Rev. 2006, 106, 4820
3. Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Nat. Chem. 2009, 1, 113
4. M. Stȩpień, N. Sprutta, L. Latos-Grazyński, Angew. Chem. 2011, 123, 4376
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4288
6. S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2011, 123, 4432
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4342
8. A. Osuka, S. Saito, Chem. Commun. 2011, 47, 4330.
9. E. Heilbronner, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923.
10. D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon, R. Herges, Nature 2003, 426, 819
11. D. Ajami, K. Hess, F. Köhler, C. Näther, O. Oeckler, A. Simon, C. Yamamoto, Y. Okamoto, R. Herges, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5434.
12. M. Stȩpień, L. Latos-Grazyński, N. Sprutta, P. Chwalisz, L. Szterenberg, Angew. Chem. 2007, 119, 8015
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7869
14. E. Pacholska-Dudziak, J. Skonieczny, M. Pawlicki, L. Szterenberg, Z. Ciunik, L. Latos-Grazyński, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6182
15. M. Stȩpień, B. Szyszko, L. Latos-Grazyński, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3140.
16. Y. Tanaka, S. Saito, S. Mori, N. Aratani, H. Shinokubo, N. Shibata, Y. Higuchi, Z. S. Yoon, K. S. Kim, S. B. Noh, J. K. Park, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 693
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 681
18. J. K. Park, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, K. S. Kim, S. Mori, J.-Y. Shin, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824
19. J. Sankar, S. Mori, S. Saito, H. Rath, M. Suzuki, Y. Inokuma, H. Shinokubo, K. S. Kim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, J. M. Lim, Y. Matsuzaki, O. Matsushita, A. Muranaka, N. Kobayashi, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568
20. K. S. Kim, Z. S. Yoon, A. B. Ricks, J.-Y. Shin, S. Mori, J. Sankar, S. Saito, Y. M. Jung, M. R. Wasielewski, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4498
21. S. Saito, J.-Y. Shin, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 9803
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9657
23. J. M. Lim, J.-Y. Shin, Y. Tanaka, S. Saito, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3105
24. S. Tokuji, J.-Y. Shin, K. S. Kim, J. M. Lim, K. Youfu, S. Saito, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7240
25. M. Inoue, K. S. Kim, M. Suzuki, J. M. Lim, J.-Y. Shin, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2009, 121, 6815
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6687.
27. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261
28. J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, J. M. Lim, Z. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751.
29. T. Tanaka, T. Sugita, S. Tokuji, S. Saito, A. Osuka, Angew. Chem. 2010, 122, 6769
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6619.
31. M. Inoue, T. Yoneda, K. Youfu, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9028
32. K. Youfu, A. Osuka, Org. Lett. 2005, 7, 4381.
33. S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
34. M. Inoue, A. Osuka, Angew. Chem. 2010, 122, 9678
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9488.
36. B. M. J. M. Suijkerbuijk, R. J. M. KleinGebbink, Angew. Chem. 2008, 120, 7506
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7396
38. H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 1011.
39. D. P. Arnold, Y. Sakata, K. Sugiura, E. I. Worthington, Chem. Commun. 1998, 2331
40. D. P. Arnold, P. C. Healy, M. J. Hodgson, M. L. Williams, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 41
41. M. J. Hodgson, P. C. Healy, M. L. Williams, D. P. Arnold, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4497
42. R. D. Hartnell, A. J. Edwards, D. P. Arnold, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 695
43. R. D. Hartnell, D. P. Arnold, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1262
44. S. Yamaguchi, T. Katoh, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6392
45. J. Song, N. Aratani, J. H. Heo, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11868
46. Y. Matano, K. Matsumoto, Y. Nakao, H. Uno, S. Sakaki, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4588
47. Y. Matano, K. Matsumoto, H. Hayashi, Y. Nakao, T. Kumpulainen, V. Chukharev, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, S. Shimizu, N. Kobayashi, D. Sakamaki, A. Ito, K. Tanaka, H. Imahori, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1825.
48. T. M. Krygowski, M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
49. S. Mori, S. Shimizu, R. Taniguchi, A. Osuka, Inorg. Chem. 2005, 44, 4127.
50. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
51. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.