Tricarbonyl mono- and dinuclear rhenium(I) complexes with redox-active bis(pyrazole)-tetrathiafulvalene ligands: Syntheses, crystal structures, and properties

Organometallics

Volumn 31, Issue 10, 2012, Pages 3938-3946

  Xiong, Jing ^a   Liu, Wei ^b   Wang, Yong ^b   Cui, Long ^a   Li, Yi Zhi ^a   Zuo, Jing Lin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT AND TDDFT CALCULATIONS; DICATIONS; DINUCLEAR; DINUCLEAR COMPLEX; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRONIC INTERACTIONS; PYRAZOLES; RADICAL CATIONS; REDOX-ACTIVE; RHENIUM COMPLEXES; SEQUENTIAL OXIDATION; SPECTROSCOPIC PROPERTY; TETRATHIAFULVALENE LIGANDS; TETRATHIAFULVALENES;

ELECTRONIC STRUCTURE; LIGANDS; RHENIUM;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84861516989     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300159r     Document Type: Article

References (81)

1. Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnagel, E. J. Chem. Commun. 1970, 1435
2. Wudl, F.; Wobschall, D.; Hufnagel, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 670
3. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Yamada, J.; Sugimoto, T., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2004.
4. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
5. Kobayashi, H.; Cui, H.; Kobayashi, A. Chem. Rev. 2004, 104, 5265
6. Hansen, J. A.; Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Nielsen, M. B.; Petersen, B. M.; Petersen, J. C.; Şahin, Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 179
7. Dumur, F.; Gautier, N.; Gallego-Planas, N.; Şahin, Y.; Levillain, E.; Mercier, N.; Hudhomme, P.; Masino, M.; Girlando, A.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2164
8. Ho, G.; Heath, J. R.; Kondratenko, M.; Perepichka, D. F.; Arseneault, K.; Pézolet, M.; Bryce, M. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2914
9. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
10. Guégano, X.; Kanibolotsky, A. L.; Blum, C.; Mertens, S. F. L.; Liu, S. X.; Neels, A.; Hagemann, H.; Skabara, P. J.; Leutwyler, S.; Wandlowski, T.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 63
11. Lorcy, D.; Bellec, N.; Fourmigué, M.; Avarvari, N. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1398
12. Rabaça, S.; Almeida, M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1493
13. Shatruk, M.; Ray, L. Dalton Trans. 2010, 11105
14. Uzelmeier, C. E.; Smucker, B. W.; Reinheimer, E. W.; Shatruk, M.; O'Neal, A. W.; Fourmigué, M.; Dunbar, K. R. Dalton Trans. 2006, 5259
15. Shin, K. S.; Jung, Y.; Lee, S. K.; Fourmigué, M.; Barrière, F.; Bergamini, J. F.; Noh, D. Y. Dalton Trans. 2008, 5869
16. Nguyen, T. L. A.; Demir-Cakan, R.; Devic, T.; Morcrette, M.; Ahnfeldt, T.; Auban-Senzier, P.; Stock, N.; Goncalves, A. M.; Filinchuk, Y.; Tarascon, J. M.; Férey, G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7135
17. Massue, J.; Bellec, N.; Chopin, S.; Levillain, E.; Roisnel, T.; Clérac, R.; Lorcy, D. Inorg. Chem. 2005, 44, 8740
18. Bakhta, S.; Guerro, M.; Kolli, B.; Barrière, F.; Roisnel, T.; Lorcy, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4497
19. Wu, J. C.; Liu, S. X.; Keene, T. D.; Neels, A.; Mereacre, V.; Powell, A. K.; Decurtins, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 3452
20. Wu, J. C.; Dupont, N.; Liu, S. X.; Neels, A.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Asian J. 2009, 4, 392
21. Jaggi, M.; Blum, C.; Dupont, N.; Grilj, J.; Liu, S.-X.; Hauser, J.; Hauser, A.; Decurtins, S. Org. Lett. 2009, 11, 3096
22. Jaggi, M.; Blum, C.; Marti, B. S.; Liu, S. X.; Leutwyler, S.; Decurtins, S. Org. Lett. 2010, 12, 1344
23. Han, Y. F.; Zhang, J. S.; Lin, Y. J.; Dai, J.; Jin, G. X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4545
24. Pointillart, F.; Maury, O.; Le Gal, Y.; Golhen, S.; Cador, O.; Ouahab, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 7421
25. Pointillart, F.; Cauchy, T.; Le Gal, Y.; Golhen, S.; Cador, O.; Ouahab, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 1947
26. Pointillart, F.; Klementieva, S.; Kuropatov, V.; Le Gal, Y.; Golhen, S.; Cador, O.; Cherkasov, V.; Ouahab, L. Chem. Commun. 2012, 48, 714
27. Cosquer, G.; Pointillart, F.; Le Gal, Y.; Golhen, S.; Cador, O.; Ouahab, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12502
28. Souizi, A.; Robert, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 1610
29. Ballardini, R.; Balzani, V.; Becher, J.; Di Fabio, A.; Gandolfi, M. T.; Mattersteig, G.; Nielsen, B. M.; Raymo, M. F.; Rowan, J. S.; Stoddart, J. F.; White, J. P. A.; Williams, J. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 4120
30. Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62
31. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 846
32. Wrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998
33. Lucia, L. A.; Abboud, K.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 6224
34. Lo, K. K. W.; Tsang, K. H. K.; Zhu, N. Organometallics 2006, 25, 3220
35. Busby, M.; Matousek, P.; Towrie, M.; Clark, I. P.; Motevalli, M.; Hartl, F.; Vlček, A., Jr. Inorg. Chem. 2004, 43, 4523
36. Wei, L.; Babich, J.; Ouellette, W. W.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 3057
37. Wang, K. Z.; Huang, L.; Gao, L. H.; Jin, L. P.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 3353
38. Yam, V. W. W.; Ko, C. C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734
39. Koike, K.; Okoshi, N.; Hori, H.; Takeuchi, K.; Ishitani, O.; Tsubaki, H.; Clark, I. P.; George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Turner, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11448
40. Tsubaki, H.; Sekine, A.; Ohashi, Y.; Koike, K.; Takeda, H.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15544
41. Marti, N.; Spingler, B.; Breher, F.; Schibli, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 6082
42. de Silva, A. P.; Gunaratne, N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
43. Stufkens, D. J.; Vlček, A., Jr. Coord. Chem. Rev. 1998, 117, 127
44. Pomestchenko, I. E.; Polyansky, D. E.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 3412
45. Lam, S. C. F.; Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Cheng, E. C. C.; Zhu, N. Organometallics 2005, 24, 4298
46. Gabrielsson, A.; Hartl, F.; Zhang, H.; Lindsay Smith, J. R.; Towrie, M.; Vlěk, A., Jr.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4253
47. Coe, B. J.; Curati, N. R. M.; Fitzgerald, E. C.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Organometallics 2007, 26, 2318
48. Blanco-Rodríguez, A. M.; Towrie, M.; Collin, J. P.; Záliš, S.; Vlček, A., Jr. Dalton Trans. 2009, 3941
49. Reger, D. L.; Watson, R. P.; Smith, M. D.; Pellechia, P. J. Organometallics 2005, 24, 1544
50. Wei, Q. H.; Yin, G. Q.; Zhang, L. Y.; Chen, Z. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 10371
51. Cattaneo, M.; Fagalde, F.; Katz, N. E. Inorg. Chem. 2006, 45, 6884
52. de Wolf, P.; Waywell, P.; Hanson, M.; Heath, S. L.; Meijer, A. J. H. M.; Teat, S. J.; Thomas, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2188
53. Wong, K. M. C.; Lam, S. C. F.; Ko, C. C.; Zhu, N.; Yam, V. W. W.; Roué, S.; Lapinte, C.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Kahlal, S.; Halet, J. F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7086
54. Azócar, M. I.; Mikelsons, L.; Ferraudi, G.; Moya, S.; Guerrero, J.; Aguirre, P.; Martinez, C. Organometallics 2004, 23, 5967
55. Yam, V. W. W.; Lo, W. Y.; Lam, C. H.; Fung, W. K. M.; Wong, K. M. C.; Lau, V. C. Y.; Zhu, N. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 39
56. Liu, W.; Xiong, J.; Wang, Y.; Zhou, X. H.; Wang, R.; Zuo, J. L.; You, X. Z. Organometallics 2009, 28, 755
57. Martí, A. A.; Mezei, G.; Maldonado, L.; Paralitici, G.; Raptis, R. G.; Colón, J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 118
58. Li, M. J.; Ko, C. C.; Duan, G. P.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Organometallics 2007, 26, 6091
59. Qin, J.; Hu, L.; Li, G. N.; Wang, X. S.; Xu, Y.; Zuo, J. L.; You, X. Z. Organometallics 2011, 30, 2173
60. Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Richomme, P.; Becher, J.; Garín, J.; Orduna, J.; Gorgues, A.; Sallé, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6096
61. Gachot, G.; Pellon, P.; Roisnel, T.; Lorcy, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2604
62. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12982
63. Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16814
64. Dinolfo, P. H.; Williams, M. E.; Stern, C. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989
65. Dinolfo, P. H.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12592
66. Christinat, N.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1848
67. Hansen, T. K.; Jørgensen, T.; Jensen, F.; Thygesen, P. H.; Christiansen, K.; Hursthouse, M. B.; Harman, M. E.; Malik, M. A.; Girmay, B.; Underhill, A. E.; Begtrup, M.; Kilburn, J. D.; Belmore, K.; Roespstorff, P.; Becher, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1359
68. Avarvari, N.; Fourmigué, M. Chem. Commun. 2004, 2794
69. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
70. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Miyake, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 5085
71. Loosli, C.; Jia, C. Y.; Liu, S. X.; Haas, M.; Dias, M.; Levillain, E.; Neels, A.; Labat, G.; Hauser, A.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4988
72. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372
73. Vacher, A.; Barrière, F.; Roisnel, T.; Piekara-Sady, L.; Lorcy, D. Organometallics 2011, 30, 3570
74. Danila, I.; Biaso, F.; Sidorenkova, H.; Geoffroy, M.; Fourmigué, M.; Levillain, E.; Avarvari, N. Organometallics 2009, 28, 3691
75. Koch, W.; Holthausen, M. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
76. Lau, J.; Blanchard, P.; Riou, A.; Jubault, M.; Cava, M. P.; Becher, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4936
77. Xiong, J.; Li, G. N.; Sun, L.; Li, Y. Z.; Zuo, J. L.; You, X. Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5173
78. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004. The full citation is given in the Supporting Information.
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
80. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648