Synthesis and non-linear optical properties of mono- pyrrolotetrathiafulvalene derived donor-π-acceptor dyads

Journal of Materials Chemistry

Volumn 14, Issue 2, 2004, Pages 179-184

  Hansen, Jacob Ask ^a   Becher, Jan ^a   Jeppesen, Jan Oskar ^a   Levillain, Eric ^b   Nielsen, Mogens Brondsted ^a   Petersen, Bo Møller ^a   Petersen, Jan Conrad ^c   Şahin, Yücel ^d  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^c DANISH FUNDAMENTAL METROLOGY   (Denmark)

^d ANADOLU UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OPTICAL PROPERTIES; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACCEPTOR DYADS;

CHROMOPHORES;

ORGANIC COMPOUND; PYRROLE DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; ELECTROCHEMISTRY; OPTICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0742289175     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b310733g     Document Type: Article

References (49)

1. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, ed. D. S. Chemla and J. Zyss, Academic Press, New York, 1987.
2. (a) P. N. Prasad and D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical effects in Molecules and Polymers, John Wiley & Sons, New York, 1991;
3. (b) I. D. L. Albert, T. J. Marks and M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6575;
4. (c) R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard and P. Günter, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 4451 and references therein.
5. For recent TTF reviews, see: (a) M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000,10, 589; (b) M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; (c) J. L. Segura and N. Martin, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372; (d) J. Becher. J. O. Jeppesen and K. Nielsen, Synth. Met., 2003, 133-134, 309; (e) J. O. Jeppesen and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3245.
6. For recent TTF reviews, see: (a) M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000,10, 589; (b) M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; (c) J. L. Segura and N. Martin, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372; (d) J. Becher. J. O. Jeppesen and K. Nielsen, Synth. Met., 2003, 133-134, 309; (e) J. O. Jeppesen and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3245.
7. For recent TTF reviews, see: (a) M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000,10, 589; (b) M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; (c) J. L. Segura and N. Martin, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372; (d) J. Becher. J. O. Jeppesen and K. Nielsen, Synth. Met., 2003, 133-134, 309; (e) J. O. Jeppesen and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3245.
8. For recent TTF reviews, see: (a) M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000,10, 589; (b) M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; (c) J. L. Segura and N. Martin, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372; (d) J. Becher. J. O. Jeppesen and K. Nielsen, Synth. Met., 2003, 133-134, 309; (e) J. O. Jeppesen and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3245.
9. For recent TTF reviews, see: (a) M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2000,10, 589; (b) M. B. Nielsen, C. Lomholt and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153; (c) J. L. Segura and N. Martin, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372; (d) J. Becher. J. O. Jeppesen and K. Nielsen, Synth. Met., 2003, 133-134, 309; (e) J. O. Jeppesen and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3245.
10. Organic Conductors. Fundamentals and Applications, ed. J.-P. Farges, Marcel Dekker, New York, 1994.
11. (a) H. L. Liu, S. Liu and L. Echegoyen, Chem. Commun., 1999, 1493;
12. (b) M. R. Bryce, A. S. Batsanov, T. Finn, T. K. Hansen, J. A. K. Howard, M. Kamenjicki, I. K. Lednev and S. A. Asher, Chem. Commun., 2000, 295;
13. (c) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garín, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues and M. Sallé, Chem. Eur. J., 2001, 7, 447;
14. (d) G. Trippé, E. Levillain, F. Le Derf, A. Gorgues, M. Sallé, J. O. Jeppesen, K. Nielsen and J. Becher, Org. Lett., 2002, 4, 2461;
15. (e) K. A. Nielsen, J. O. Jeppesen, E. Levillain and J. Becher, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 187.
16. (a) J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1216;
17. (b) C. Farren, C. A. Christensen, S. FitzGerald, M. R. Bryce and A. Beeby, J. Org. Chem., 2002, 67, 9130;
18. (c) H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain and J. Becher, Chem. Commun., 2003, 846;
19. (d) H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1491;
20. (e) J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. D. Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2982;
21. (f) J. O. Jeppesen, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2003, 9, 4611.
22. (a) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Lou, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Science, 2000, 289, 1172;
23. (b) A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier and J. R. Heath, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 433;
24. (c) C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12632;
25. (d) Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart and J. R. Heath, ChemPhysChem., 2002, 3, 519;
26. (e) Y. Chen, G.-Y. Jung, D. A. A. Ohlberg, X. Li, D. R. Stewart, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart and R. S. Williams, Nanotechnology, 2003, 14, 462.
27. For an account on TTF in intramolecular charge-transfer materials, see: M. R. Bryce, Adv. Mater., 1999, 11, 11.
28. R. Andreu, A. I. De Lucas, J. Garín, N. Martín, J. Orduna, L. Sánchez and C. Seoane, Synth. Met., 1997, 86, 1817.
29. (a) A. I. De Lucas, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá and B. Villacampa, Tetrahedron, 1998, 54, 4655;
30. (b) J. Garín, J. Orduna, J. J. Rupérez, R. Alcalá, B. Villacampa, C. Sánchez, N. Martín, J. L. Segura and M. González, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3577;
31. (c) M. González, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, C. Sánchez and B. Villacampa, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8599;
32. (d) R. Andreu, I. Malfant, P. G. Lacroix and P. Cassoux, Synth. Met., 1999, 102, 1575;
33. (e) M. González, J. L. Segura, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, V. Hernández and J. T. L. Navarrete, J. Org. Chem., 2001, 66, 8872;
34. (f) M. R. Bryce, A. Green, A. J. Moore, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, I. Ledoux-Rak, M. González, N. Martín, J. L. Segura, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá and B. Villacampa, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1927;
35. (g) M. Otero, M. Á. Herranz, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá and B. Villacampa, Tetrahedron, 2002, 58, 7463.
36. (a) M. Sylla, J. Zaremba, R. Chevalier, G. Rivoire, A. Khanous and A. Gorgues, Synth. Met., 1993, 59, 111;
37. (b) K. B. Simonsen, T. Geisler, J. C. Petersen, J. Arentoft, P. Sommer-Larsen, D. R. Greve, C. Jakobsen, J. Becher, M. Malagoli, J. L. Brédas and T. Bjørnholm, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2747;
38. (c) M. B. Nielsen, N. F. Utesch, N. N. P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, S. Concilio, S. P. Piotto, P. Seiler, P. Günter, M. Gross and F. Diederich, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3601.
39. (a) J. O. Jeppesen, K. Takimiya, F. Jensen and J. Becher, Org. Lett., 1999, 1, 1291;
40. (6) J. O. Jeppesen, K. Takimiya, F. Jensen, T. Brimert, K. Nielsen, N. Thorup and J. Becher, J. Org. Chem., 2000, 65, 5794.
41. C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, Synthesis, 1998, 11, 1615.
42. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjørnholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer and E. Levillain, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 41, 2497.
43. (a) R. Ketcham, D. Jambotkar and L. Martinelli, J. Org. Chem., 1962, 27, 4666;
44. (b) J. Chiffre, F. Averseng, G. G. A. Balavoine, J.-C. Daran, G. Iftime, P. G. Lacroix, E. Manoury and K. Nakatani, Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 2221.
45. M. Sato, N. C. Gonnella and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1979, 44, 930.
46. -4 M and are accordingly supposed to be of intramolecular origin.
47. D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, New York, 1988.
48. (a) T. Geisler, J. C. Petersen, T. Bjørnholm, E. Fischer, J. Larsen, C. Dehu, J.-L. Brėdas, G. V. Tormos, P. N. Hugara, M. P. Cava and R. M. Metzger, J. Phys. Chem., 1994, 98, 10102;
49. (b) T. Bjørnholm, D. R. Greve, T. Geisler, J. C. Petersen, M. Jayaraman and R. D. McCullough, Adv. Mater., 1996, 8, 920.