Structure/properties relationship for bis(phenoxyamine)Zr(IV)-based olefin polymerization catalysts: A simple DFT model to predict catalytic activity

Macromolecules

Volumn 45, Issue 10, 2012, Pages 4046-4053

  Ciancaleoni, Gianluca ^a,b   Fraldi, Natascia ^b,c   Cipullo, Roberta ^c   Busico, Vincenzo ^c   MacChioni, Alceo ^a   Budzelaar, Peter H M ^d  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MANITOBA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC CYCLES; DORMANT STATE; ENERGY DIFFERENCES; FAST METHODS; ION PAIRS; METHYLALUMOXANE; OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS; PRECATALYSTS; PROPENE POLYMERIZATION;

ETHYLENE; POLYMERIZATION; PROPYLENE; ZIRCONIUM;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84861386835     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma300343c     Document Type: Article

References (70)

1. McMillan, F. M. The Chain Straighteners; MacMillan Publishing Co.: London, 1979.
2. Malpass, D. B. Introduction to Industrial Polyethylene: Properties, Catalysts, Processes; Scrivener Publishing: Salem, 2010.
3. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391
4. Andresen, A.; Cordes, H. G.; Herwig, J.; Kaminsky, W.; Merk, A.; Mottweiler, R.; Pein, J.; Sinn, H.; Vollmer, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 630
5. Sinn, H.; Kaminsky, W.; Vollmer, H.-J.; Woldt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 390
6. High Throughput Screening in Catalysis; Hagemeyer, A.; Strasser, P. A. F., Jr., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
7. Boussie, T. R.; Diamond, G. M.; Goh, C.; Hall, K. A.; LaPointe, A. M.; Leclerc, M.; Lund, C.; Murphy, V.; Shoemaker, J. A. W.; Tracht, U.; Turner, H.; Zhang, J.; Uno, T.; Rosen, R. K.; Stevens, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4306
8. Frazier, K. A.; Boone, H. W.; Vosejpka, P. C.; Stevens, J. C. Dow Global Technologies Inc., US 6,953,764, 2005.
9. Boussie, T. R.; Diamond, G. M.; Goh, C.; Hall, K. A.; LaPointe, A. M.; Leclerc, M.; Murphy, V.; Shoemaker, J. A. W.; Turner, H.; Rosen, R. K.; Stevens, J. C.; Alfano, F.; Busico, V.; Cipullo, R.; Talarico, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3278
10. Arriola, D. J.; Carnahan, E. M.; Hustad, P. D.; Kuhlman, R. L.; Wenzel, T. T. Science 2006, 312, 714
11. Busico, V.; Pellechia, R.; Cutillo, F.; Cipullo, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1697 and references within
12. Wondimagegn, T.; Wang, D. Q.; Razavi, A.; Ziegler, T. Organometallics 2009, 28, 1383
13. Wondimagegn, T.; Wang, D.; Razavi, A.; Ziegler, T. Organometallics 2008, 27, 6434
14. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283
15. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428
16. Busico, V. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 26 and references therein
17. Matsugi, T.; Fujita, T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1264
18. Corradini, P.; Guerra, G.; Cavallo, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 231
19. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223
20. Möhring, P. C.; Coville, N. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 18
21. Möhring, P. C.; Coville, N. J. J. Mol. Catal. 1992, 77, 41
22. Cruz, V. L.; Ramos, J.; Martinez, S.; Muñoz-Escalona, A.; Lafuente, P.; Peña, B.; Martinez-Salazar, J. Polymer 2004, 45, 2061
23. Cruz, V. L.; Ramos, J.; Martinez, S.; Muñoz-Escalona, A.; Martinez-Salazar, J. Organometallics 2005, 24, 5095
24. Cruz, V. L.; Martinez, S.; Martinez-Salazar, J.; Polo-Ceròn, D.; Gòmez-Ruiz, S.; Fajardo, M.; Prashar, S. Polymer 2007, 48, 4663
25. Manz, T. A.; Phomphrai, K.; Medvedev, G.; Krishnamurthy, B. B.; Sharma, S.; Haq, J.; Novstrup, K. A.; Thomson, K. T.; Delgass, W. N.; Caruthers, J. M.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3776
26. For a recent review, see: Srebro, M.; Michalak, A. Computational Modeling of Polymerization Catalysts. In Handbook of Transition Metal Polymerization Catalysis; Hoff, R.; Mathers, R. T., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2010.
27. Zuccaccia, C.; Busico, V.; Cipullo, R.; Talarico, G.; Froese, R. D. J.; Vosejpka, P. C.; Hustad, P. D.; Macchioni, A. Organometallics 2009, 28, 5445
28. Froese, R. D. J.; Hustad, P. D.; Kuhlman, R. L.; Wenzel, T. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7831
29. Ciancaleoni, G.; Fraldi, N.; Budzelaar, P. H. M.; Busico, V.; Macchioni, A. Dalton Trans. 2009, 8824
30. Ciancaleoni, G.; Fraldi, N.; Budzelaar, P. H. M.; Busico, V.; Cipullo, R.; Macchioni, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13651
31. Tshuva, E. T.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10706
32. Busico, V.; Cipullo, R.; Friederichs, N.; Ronca, S.; Togrou, M. Macromolecules 2003, 36, 3806
33. Busico, V.; Cipullo, R.; Friederichs, N.; Ronca, S.; Talarico, G.; Togrou, M.; Wang, B. Macromolecules 2004, 37, 8201
34. Segal, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Organometallics 2005, 24 (2) 200
35. Yeori, A.; Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2005, 44 (13) 4466
36. Busico, V.; Cipullo, R.; Pellecchia, R.; Ronca, S.; Roviello, G.; Talarico, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15321
37. Ciancaleoni, G.; Fraldi, N.; Busico, V.; Macchioni, A.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2011, 30, 3096
38. Cossee, P. J. Catal. 1964, 3, 80
39. Arlman, E. J.; Cossee, P. J. Catal. 1964, 3, 99
40. Cossee, P. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 1151
41. Busico, V.; Cipullo, R.; Cutillo, F.; Friederichs, N.; Ronca, S.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (41) 12402
42. Rouholahnejad, F.; Mathis, D.; Chen, P. Organometallics 2010, 29, 294
43. See e.g.: Alt, H. G.; Köppl, A. Chem. Rev. 2000, 100, 1205
44. Muir, R. M.; Hansch, C. Nature 1962, 194, 178
45. Press, K.; Cohen, A.; Goldberg, I.; Venditto, V.; Mazzeo, M.; Kol, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3529
46. Boussie, T. R.; Brummer, O.; Diamond, G. M.; Goh, C.; Lapointe, A. M.; Leclerc, M. K.; Shoemaker, J. A. Symyx Technologies, Inc., WO 03/091262 A1, 2003.
47. Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039
48. Schaper, F.; Geyer, A.; Britzinger, H. H. Organometallics 2002, 21, 473
49. Zuccaccia, C.; Stahl, N. G.; Macchioni, A.; Chen, M.-C.; Roberts, J. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1448
50. Rocchigiani, L.; Bellachioma, G.; Ciancaleoni, G.; Macchioni, A.; Zuccaccia, D.; Zuccaccia, C. Organometallics 2011, 30, 100
51. Rocchigiani, L.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11752
52. Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357
53. Segal, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Organometallics 2005, 24, 200
54. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Ohm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; Tsereteli, K.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole, Version 5; Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe, 2002.
55. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
56. PQS, version 2.4; Parallel Quantum Solutions: Fayetteville, AK, 2001, (the Baker optimizer is available separately from PQS upon request).
57. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385
58. Eichhorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652
59. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
60. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
61. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
62. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
63. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
64. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187
65. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
66. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
67. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
68. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
70. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172