Sulfur-bridged annulene-TCNQ Co-crystal: A self-assembled ''molecular level heterojunction'' with air stable ambipolar charge transport behavior

Advanced Materials

Volumn 24, Issue 19, 2012, Pages 2603-2607

  Zhang, Jing ^a,d   Geng, Hua ^a   Virk, Tarunpreet Singh ^c   Zhao, Yan ^a,d   Tan, Jiahui ^a,d   Di, Chong An ^a   Xu, Wei ^a   Singh, Kamaljit ^c   Hu, Wenping ^a   Shuai, Zhigang ^b   Liu, Yunqi ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^c GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

^d UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

ambipolar; co crystalline; drop casting; field effect transistor; molecular level heterojunction

Indexed keywords

AIR STABLE; AMBIENT ATMOSPHERE; AMBIPOLAR; AMBIPOLAR TRANSPORT; BAND STRUCTURE CALCULATION; CO-CRYSTALLINE; CO-CRYSTALS; DONOR-ACCEPTOR COMPLEX; DROP-CASTING; ELECTRONIC COUPLING; MOLECULAR LEVELS; MOLECULAR REORGANIZATION ENERGY; SELF-ASSEMBLED; SULFUR-BRIDGED; TRANSPORT BEHAVIOR;

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HETEROJUNCTIONS; SULFUR;

COBALT;

NITRILE; SULFUR; TETRACYANOQUINODIMETHANE;

AIR; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRODE; SEMICONDUCTOR; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AIR; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRODES; MOLECULAR CONFORMATION; NITRILES; SULFUR; TRANSISTORS, ELECTRONIC;

EID: 84861078827     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201200578     Document Type: Article

References (39)

1. a) J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296
2. b) E. J. Meijer, D. M. Deleeuw, S. Setayesh, E. V. Veenendaal, B. H. Huisman, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, U. Scherf, T. M. Klapwijk, Nat. Mater. 2003, 2, 678
3. c) F. Dinelli, R. Capelli, M. A. Loi, M. Murgia, M. Muccini, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Mater. 2006, 18, 1416.
4. a) C. Liu, Z. Liu, H. T. Lemke, H. N. Tsao, R. C. G. Naber, Y. Li, K. Banger, K. Müllen, M. M. Nielsen, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2010, 22, 2120
5. b) M. L. Tang, A. D. Reichardt, N. Miyaki, R. M. Stoltenberg, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064
6. c) A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, M. f. Wang, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644
7. d) C. Rost, S. Karg, W. Riess, M. A. Loi, M. Murgia, M. Muccini, Synth. Met. 2004, 146, 237.
8. a) F. S. Kim, X. Guo, M. D. Watson, S. A. Jenekhe, Adv. Mater. 2010, 22, 478
9. b) Y.-Y. Liu, C.-L. Song, W.-J. Zeng, K.-G. Zhou, Z.-F. Shi, C.-B. Ma, F. Yang, H.-L. Zhang, X. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349.
10. a) R. Ye, M. Baba, K. Jpn. Mori, J. Appl. Phys. 2005, 44, 581
11. b) J. Wang, H. B. Wang, X. J. Yan, H. C. Huang, D. Jin, J. W. Shi, Y. H. Tang, D. H. Yan, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 824.
12. a) C. Rost, S. Karg, W. Riess, M. A. Loi, M. Murgia, M. Muccini, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613
13. b) E. J. Meijer, D. M. de Leeuw, S. Setayesh, E. van Veenendaal, B. H. Huisman, P. W. M. Blom, J. C. Hummelen, U. Scherf, T. M. Klapwijk, Nat. Mater. 2003, 2, 678
14. c) M. Shkunov, R. Simms, M. Heeney, S. Tierney, I. McCulloch, Adv. Mater. 2005, 17, 2608.
15. a) J.-F. Chang, M. C. Gwinner, M. Caironi, T. Sakanoue, H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2825
16. b) Z. Wei, W. Xu, W. Hu, D. Zhu,. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2420.
17. a) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725
18. b) G. Koshkakaryan, L. M. Klivansky, D. Cao, M. Snauko, S. J. Teat, J. O. Struppe, Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2078
19. c) L. Y. Park, D. G. Hamilton, E. A. McGehee, K. A. McMenimen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10586.
20. a) T. Zhao, Z. Wei, Y. Song, W. Xu, W. Hu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4377.
21. b) K. Singh, A. Sharma, J. Zhang, W. Xu, D. Zhu, Chem. Commun. 2011, 47, 905.
22. E. Menard, V. Podzorov, S.-H. Hur, A. Gaur, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
23. a) T. J. Kistenmacher, T. J. Emge, A. N. Bloch, D. O. Cowan, Acta Crystallogr. 1982, B38, 1193
24. b) X. Chi, C. Besnard, V. K. ThorsmÃ̧lle, V. Y. Butko, A. J. Taylor, T. Siegrist, A. P. Ramirez, Chem. Mater. 2004, 16, 5751.
25. J. S. Chappell, A.N. Bloch, W. E. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
26. a) M. Mas-Torrent, M. Durkut, P. Hadley, X. Ribas, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 984
27. b) L. Jiang, Y. Fu, H. Li, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3937.
28. T. Hasegawa, K. Mattenberger, J. Takeya, B. Batlogg, Phys. Rev. B, 2004, 69, 245115.
29. Y. Takahashi, T. Hasegawa, Y. Abe, Y. Tokura, G. Saito, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073504.
30. L. Zhu, Y. Yi, Y. Li, E.-G. Kim, V. Coropceanu, J. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2340.
31. I. Shokaryev, A. J. C. Buurma, O. D. Jurchescu, M. A. Uijttewaal, G. A. de Wijs, T. T. M. Palstra, R. A. de Groot, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 2497.
32. Q. Tang, Y. Tong, H. Li, Z. Ji, L. Li, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 1511.
33. Y. Zhang, Q. Tang, H. Li, W. Hu, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 203304.
34. Y. Zhang, H. Dong, Q. Tang, S. Ferdous, F. Liu, S. C. B. Mannsfeld, W. Hu, A. L. Briseno, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11580.
35. GAUSSIAN09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã-. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
36. a) S. Larsson, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4034
37. b) S. Yin, M. G. Dahlbom, P. J. Canfield, N. S. Hush, R. Kobayashi, J. R. Reimers, J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 9923.
38. G. M. Sheldrick, (1997) SHELXL97, Program for the Refinement of Crystal Structure, University of Göttingen, Germany.
39. G. Kresse, J. Furthmuller, Phys. Rev. B. 1996, 54, 11169.