Recent progress in the asymmetric synthesis of α-substituted propargylamines

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 34, Issue 5, 2002, Pages 467-492

  Blanchet, J ^a   Bonin, M ^a   Micouin, L ^a  

^a FACULTÉ DES SCIENCES PHARMACEUTIQUES ET BIOLOGIQUES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; AMINO ACID; ANION; CHEMICAL COMPOUND; FUNCTIONAL GROUP; GLUTAMIC ACID; HYDROXYLAMINE; IMINE; LITHIUM; MAGNESIUM; NITRONE; PROLINE; PROPARGYLAMINE; SERINE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CELL INTERACTION; CELL NUCLEUS; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG ACTIVITY; ELECTROPHORESIS; ENZYME ACTIVITY; METHODOLOGY; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84860498187     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940209355765     Document Type: Article

References (75)

1. D. E. Frantz, R. Fassler, C. S. Tomooka and E. M. Carreira, Acc. Chem. Res., 33,373 (2000);
2. D. E. Frantz, R. Fassler and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 122,1806 (2000);
3. K. Matsumura, S. Hashigushi, T. Akariya and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 119,8738 (1997);
4. C. J. Helal, P. A. Magriotis and E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 118, 10938 (1996).
5. M. T. Reetz, Chem. Rev., 99,1121 (1999).
6. M. T. Reetz, “Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents”, T. W. Doyle and D. B. Borders, Eds., Marcel- Dekker: New York (1994);
7. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, “Classics in Total Synthesis”, VCH: Weinheim (1996).
8. M. Konishi, H. Ohkuma, K. Matsumoto, T. Tsuno, H. Kamei, T. Meyaki T. Oki, H. Kawaguchi, G. D. VanDuyne and J. Clardy, J. Antibiot. 42,1449 (1989);
9. A. G. Myers, S. B. Cohen, N. J. Tom, D. J. Madar and M. E. Fraley, J. Am. Chem. Soc., 117,7574 (1995);
10. M. E. Maier, F. Bosse and A. J. Niestroj, Eur. J. Org. Chem., 1 (1999).
11. R. M. Scaborough and D. D. Gretler, J. Med. Chem., 43,3453 (2000).
12. J. A. Zablocki, J. G. Rico, R. B. Garland, T. E. Rogers, K. Williams, L. A. Schretzman, S. A. Rao, P. R. Bovy, F. S. Tjoeng, R. J. Lindmark, M. V. Toth, M. E. Zupec, D. E. Mcmackins, S. P. Adams, M. Miyano, C. S. Markos, M. N. Milton, S. Paulson, M. Herin, P. Jacqmin, N. S. Nick- olson, S. G. Panzer-Knodle, N. F. Haas, J. D. Page, J. A. Szalony, B. B. Taite, A. K. Salyers, L. W. King, J. G. Campion and L. P. Feigen, J. Med. Chem., 38,2378 (1995).
13. J. H. Hutchinson, J. J. Cook, K. M. Brashear, M. J. Breslin, J. D. Glass, R. J. Gould, W. Halczenko, M. A. Holahan, R. J. Lynch, G. R. Sitko, M. T. Stranieri and G. D. Hartman, J. Med. Chem., 39,4583 (1996).
14. W. J. Hoekstra, B. E. Maryanoff, B. P. Damiano, P. Andrade-Gordon, J. H. Cohen, M. J. Costanzo, B. J. Haertlein, L. R. Hecker, B. L. Hulshizer, J. A. Kauffman, P. Keane, D. F. McComsey, J. A. Mitchell, L. Scott, R. D. Shah and S. C. Yabut, J. Med. Chem., 42,5254 (1999).
15. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 13,3769 (1972).
16. L. Homer, H. Hoffmann and H. G. Wippel, Chem. Ber., 91,61 (1958).
17. J. C. Gilbert and U. Weerasooriya, J. Org. Chem., 47,1837 (1982).
18. Z. Wang, J. Yin, S. Campagna, J. A. Pesti and J. M. Fortunak, J. Org. Chem., 64,6918 (1999).
19. P. Meffre, L. Gauzy, C. Perdigues, F. Desanges-Leveque, E. Branquet, P. Durand and F. Le Goffic, Tetrahedron Lett., 36,877 (1995).
20. S. Ohira, Synth. Comm., 19,561 (1989).
21. D. Grandjean, P. Pale and J. Chuche, Tetrahedron Lett., 35,3529 (1994).
22. G. Reginato, A. Mordini, A. Degl’Innocenti and M. Caracciolo, Tetrahedron Lett., 36,8275 (1995).
23. G. Reginato, A. Mordini and M. Caracciolo, J. Org. Chem., 62,6187 (1997).
24. G. Cabarrocas, S. Rafel, M. Ventura and J. M. Villalgordo, Synlett, 5,595 (2000).
25. G. Reginato, A. Mordinia and M. Valacchi, Tetrahedron Lett., 39,9545 (1998).
26. M. Falomi, G. Giacomelli and E. Spanu, Tetrahedron Lett., 39,9241 (1998).
27. J. Y. L. Chung and J. T. Wasicak, Tetrahedron Lett., 31, 3957 (1990).
28. E. J. Trybulski, R. H. Kramss, R. M. Mangano and A. Rusinko, HI, J. Med. Chem., 33, 3190 (1990).
29. J. Cossy, M. Cases and D. Gomez Pardo, Bull. Soc. Chim. Fr., 134,141 (1997).
30. P. F. Keusenkothen and M. B. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2485 (1994).
31. M. Oestreich, R. Fröhlich and D. Hoppe, J. Org. Chem., 64,8616 (1999).
32. M. T. Reetz, T. J. Strack, J. Kanand, R. Goddard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 733 (1996).
33. R. A. Aitken, N. Karodia, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2079 (1996).
34. P.-J. Coulson, L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 58,5918 (1993).
35. C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymm., 9,3517 (1998).
36. R. Epsztein, F. Mercier, Synthesis, 183 (1977).
37. M. Kolb, J. Barth, Angew. Chem., 92,753 (1980).
38. J. A. Marshall, M. A. Wolf, J. Org. Chem., 61, 3238 (1996).
39. O. Misunobu, Synthesis, 1 (1981).
40. A. B. Holmes, A. B. Tabor, R. Baker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,3301 (1991)
41. S. Takano, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 169 (1992).
42. S. Czemecki, S. Horns, J.-M. Valety, J. Org. Chem., 60,650 (1995).
43. F. E. McDonald, M. M. Gleason, J. Am. Chem. Soc., 118,6648 (1996).
44. S. Shuto, S. Ono, H. Imoto, K. Yoshii, A. Matsuda, J. Med. Chem., 41,3507 (1998).
45. T. Fujisawa, M. Nagai, Y. Koike, M. Shimizu, J. Org. Chem., 59,5865 (1994).
46. B. Bemet, A. Vasella, Tetrahedron Lett., 24,5491 (1983).
47. U. Schmidt, M. Respondek, A. Lieberknecht, J. Werner, P. Fischer, Synthesis, 256 (1989).
48. K. M. Nicholas, Acc. Chem. Res., 20,207 (1987).
49. C. Mukai, Y-I Sugimoto, K. Miyazwa, S. Yamaguchi, M. Hanaoka, J. Org. Chem., 63,6281 (1998).
50. D. Enders, J. Schankat, Helv. Chem. Acta, 76,402 (1993);
51. D. Enders, J. Schankat, Helv. Chem. Acta, 78,970 (1995).
52. D. Enders, U. Reinhold, Tetrahedron: Asymm., 8,1895 (1997).
53. P. J. Garratt, “Comprehensive Organic Synthesis”, B. M. Trost, I. Flemming Eds, Pergamon Press, New York, 3,271 (1991).
54. M. Shimizu, M. Kawamoto, Y. Niwa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1151 (1999).
55. M. A. Huffman, N. Yasuda, A. E. De Camp, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem., 60,1590 (1995).
56. P. Merino, S. Anoro, E. Castillo, F. Merchan, T. Tejero, Tetrahedron: Asymm., 7,1887 (1996).
57. D. L. Comins, D. A. Stolze, P. Thakker, C. L. McArdle, Tetrahedron Lett., 39,5693 (1998).
58. G. Alvaro, P. Pacioni, D. Savoia, Chem. Eur. J., 3,726 (1997).
59. D. E. Frantz, R. Fassler, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 121,11245 (1999).
60. A. W. Shaw, S. J. deSolms, Tetrahedron Lett., 42,7173 (2001).
61. M. Nagai, J. J. Gaudino, C. S. Wilcox, Synthesis, 163 (1992).
62. H. Poerwono, K. Higashiyama, H. Takahashi, J. Org. Chem., 63,2711 (1998).
63. T. Nishikawa, M. Yoshikai, K. Obi and M. Isobe, Tetrahedron Lett., 35,7997 (1994).
64. F. Rezqui, P. Mangeney and A. Alexakis, Tetrahedron Lett., 40,6241 (1999).
65. M. D. Shair, T. Young Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 118,9509 (1996).
66. A. G. Myers, N. J. Tom, M. E. Fraley, S. Cohen and D. J. Madar, J. Am. Chem. Soc., 119,6072 (1997).
67. A. Rae, J. Ker, A. B. Tabor, J. L. Castro and S. Parsons, Tetrahedron Lett., 39,6561 (1998);
68. A. Rae, J. L. Castro and A. B. Tabor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1943 (1999).
69. A. Alexakis and P. Mangeney, Tetrahedron: Asymm., 1,477 (1990).
70. J. Blanchet, M. Bonin, A. Chiaroni, L. Micouin, C. Riche and H.-P. Husson, Tetrahedron Lett., 40, 2935 (1999);
71. J. Blanchet, M. Bonin, L. Micouin and H.-P. Husson, J. Org. Chem., 65,6423 (2000).
72. G. Zweifel and J. A. Miller Org. React., 34,375 (1984);
73. E.-I. Negishi “Organometallics of Main Group Metals in Organic Synthesis”, John Wiley, New York, 286 (1980).
74. J. Blanchet, M. Bonin, L. Micouin and H.-P. Husson, Tetrahedron Lett., 42,3171 (2001).
75. C. O. Kappe, S. S. Murphree and A. Padwa, Tetrahedron, 53,14179 (1997).