Hydroxylation mechanism of methane and its derivatives over designed methane monooxygenase model with peroxo dizinc core

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 19, 2012, Pages 3924-3931

  Li, Cai Qin ^a   Yang, Hua Qing ^a   Xu, Jian ^a   Hu, Chang Wei ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION STRAIN; C-H BOND CLEAVAGE; CARBOXYLATE GROUPS; HYDROXYLASES; METHANE MONOOXYGENASE; O-CENTER; PROTEIN SOLUTION; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; STABILIZING INTERACTIONS; STERIC SHIELDING; STRUCTURE INFORMATION; ZINC IONS;

ACTIVATION ENERGY; CARBOXYLATION; CATALYSIS; COORDINATION REACTIONS; ENZYMES; HYDROXYLATION; NITROGEN OXIDES; RATE CONSTANTS; SUBSTRATES; ZINC;

METHANE;

DRUG DERIVATIVE; METHANE; METHANE MONOOXYGENASE; OXYGENASE; ZINC;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVATION; ENZYME SPECIFICITY; HYDROXYLATION; METABOLISM;

BIOCATALYSIS; ENZYME ACTIVATION; HYDROXYLATION; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGENASES; SUBSTRATE SPECIFICITY; ZINC;

EID: 84860385110     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25163a     Document Type: Article

References (51)

1. M. Merkx D. A. Kopp M. H. Sazinsky J. L. Blazyk J. Müller S. J. Lippard Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2782 2807
2. M. H. Baik M. Newcomb R. A. Friesner S. J. Lippard Chem. Rev. 2003 103 2385 2419
3. M. H. Sazinsky M. Merkx E. Cadieux S. Tang S. J. Lippard Biochemistry 2004 43 16263 16276
4. S. Geremia L. D. Costanzo L. Randaccio D. E. Engel A. Lombardi F. Nastri W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17266 17276
5. M. D. Khokhar R. S. Shukla R. V. Jasra J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 299 108 116
6. L. L. Chatwood J. Müller J. D. Gross G. Wagner S. J. Lippard Biochemistry 2004 43 11983 11991
7. R. Balasubramanian A. C. Rosenzweig Acc. Chem. Res. 2007 40 573 580
8. L. G. Beauvais S. J. Lippard Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005 338 262 266
9. Y. Shiota K. Yoshizawa Inorg. Chem. 2009 48 838 845
10. J. Xu H. Q. Yang S. Qin C. W. Hu J. Theor. Comput. Chem. 2010 9 233 247
11. M. Halmann A. Frei A. Steinfeld Energy 2002 27 1069 1084
12. Z. S. Su S. Qin D. Y. Tang H. Q. Yang C. W. Hu J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006 778 41 48
13. H. Basch K. Mogi D. G. Musaev K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7249 7256
14. B. D. Dunietz M. D. Beachy Y. X. Cao D. A. Whittington S. J. Lippard R. A. Friesner J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2828 2839
15. P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 27 45
16. D. G. Musaev H. Basch K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4135 4148
17. B. F. Gherman S. J. Lippard R. A. Friesner J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1025 1037
18. K. Yoshizawa T. Yumura Chem.-Eur. J. 2003 9 2347 2358
19. K. Yoshizawa Acc. Chem. Res. 2006 39 375 382
20. B. F. Gherman B. D. Dunietz D. A. Whittington S. J. Lippard R. A. Friesner J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3836 3837
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 2003
22. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
23. C. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
24. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
25. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081 6090
26. G. A. Petersson A. Bennett T. G. Tensfeldt M. A. Al-Laham W. A. Shirley J. Mantzaris J. Chem. Phys. 1988 89 2193 2218
27. R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1977 66 3045 3050
28. R. Bauerschmitt R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1996 104 9047 9052
29. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
30. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
31. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
32. A. D. Mclean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5648
33. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
34. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
35. W. G. Han L. Noodleman Inorg. Chem. 2008 47 2975 2986
36. P. E. M. Siegbahn Inorg. Chem. 1999 38 2880 2889
37. M. Reiher O. Salomon B. A. Hess Theor. Chem. Acc. 2001 107 48 55
38. W. A. de Jong R. J. Harrison D. A. Dixon J. Chem. Phys. 2001 114 48 53
39. L. E. Roy P. J. Hay R. L. Martin J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1029 1031
40. C. W. Bock A. K. Katz J. P. Glusker J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3754 3765
41. J. Zhou P. Tao J. F. Fisher Q. Shi S. Mobashery H. B. Schlegel J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3580 3587
42. J. Koca C. G. Zhan R. C. Rittenhouse R. L. Ornstein J. Comput. Chem. 2003 24 368 378
43. J. Xu C. Gao H.-Q. Yang S. Qin C. W. Hu Chem. Res. & Appl. (in Chinese) 2009 21 877 882
44. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576 3583
45. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107 115
46. E. Wigner J. Chem. Phys. 1937 5 720 725
47. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441 450
48. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1087 1097
49. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114 128
50. W. J. van Zeist R. Visser F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2009 15 6112 6115
51. W. J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118 3127