Electron-deficient pyrimidine adopted in porphyrin sensitizers: A theoretical interpretation of π-spacers leading to highly efficient photo-to-electric conversion performances in dye-sensitized solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 16, 2012, Pages 9166-9179

  Guo, Meiyuan ^a   He, Rongxing ^a   Dai, Yulan ^a   Shen, Wei ^a   Li, Ming ^a   Zhu, Chaoyuan ^b   Lin, Sheng Hsien ^b  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

^b NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR GROUPS; ANCHORING GROUPS; BATHOCHROMIC SHIFT; DENSITY DIFFERENCE; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; ELECTRON EXCITATIONS; ELECTRON MOVEMENT; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; EXCITED MOLECULES; LIGHT-HARVESTING; SOLAR SPECTRUM; SPECTRAL ABSORPTIONS; SPECTRAL OVERLAP;

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRON TRANSITIONS; PORPHYRINS; SOLAR CELLS;

PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS;

EID: 84860368565     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2109829     Document Type: Article

References (69)

1. Service, R. F. Science 2005, 309, 548-541
2. Potocnik, J. Science 2007, 315, 810-811
3. Schiermeier, Q.; Tollefson, J.; Scully, T.; Witze, A.; Morton, O. Nature 2008, 454, 816-823
4. ORegan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
5. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Mueller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390
6. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624
7. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728
8. Cao, Y.; Bai, Y.; Yu, Q.; Cheng, Y.; Liu, S.; Shi, D.; Cao, F.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6290-6297
9. Ito, S.; Nazeeruddin, M. K.; Liska, P.; Comte, P.; Charvet, R.; Pechy, P.; Jirousek, M.; Kay, A.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Prog. Photovolt 2006, 14 (7) 589-601
10. Kroon, J. M.; Bakker, N. J.; Smit, H. J. P.; Liska, P.; Thampi, K. R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M.; Hinsch, A.; Hore, S. Prog. Photovoltaics 2007, 15 (1) 1-18
11. Green, M. A.; Emery, K.; King, D. L.; Hishikawa, Y.; Warta, W. Prog. Photovoltaics 2007, 15 (1) 35-40
12. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L. C.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
13. Kay, A.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272-6277
14. Ishida, M.; Park, S. W.; Hwang, D.; Koo, Y. B.; Sessler, J. L.; Kim, D. Y.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19343-19354
15. Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624-3629
16. T Koehorst, R. B. M.; Boschloo, G. K.; Savenije, T. J.; Goossens, A.; Schaafsma, T. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2371-2377
17. Lammi, R. K.; Richard, W. W.; Arounaguiry, A.; James, R. D.; David, F. B.; Dewey, H.; Jonathan, S. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105 (22) 5341-5352
18. Jasieniak, J.; Johnston, M.; Waclawik, E. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12962-12971
19. Balanay, M. P.; Dipaling, C. V. P.; Lee, S. H.; Kim, D. H.; Lee, K. H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1775-1781
20. Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198-1205
21. Fungo, F.; Otero, L. A.; Sereno, L.; Silber, J. J.; Durantini, E. N. J. Mater. Chem. 2000, 10, 645-650
22. Fungo, F.; Otero, L.; Durantini, E. N.; Silber, J. J.; Sereno, L. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7644-7651
23. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111 (8) 3528-3537
24. Odobel, F.; Blart, E.; Lagrée, M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; Murr, N. E.; Caramori, S.; Bignozzi, C. A. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502-510
25. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir 2004, 20 (15) 6514-6517
26. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112 (11) 4396-4405
27. Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112 (39) 15576-15585
28. Park, J. K.; Lee, H. R.; Chen, J. P.; Shinokubo, H.; Osuka, A.; Kim, D. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112 (42) 16691-16699
29. Lin, C.-Y.; Lo, C.-F.; Luo, L.-Y.; Lu, H.-P.; Hung, C.-S.; Diau, E. W.-G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 755-764
30. Liu, Y.-J.; Na, X.; Feng, X.-M.; Shen, P.; Zhou, W.-P.; Weng, C.; Zhao, B.; Tan, S.-T. Chem. Commun. 2009, 2499-2501
31. Wu, S.-L.; Lu, H.-P.; Yu, H.-T.; Chuang, S.-H.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 949-955
32. Lo, C.-F.; Hsu, S.-J.; Wang, C.-L.; Cheng, Y.-H.; Lu, H.-P.; Diau, E. W.-G.; Lin, C.-Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12018-12023
33. Choi, H.; Paek, S.; Song, K.; Kang, M.-S.; Ko, J. Bull. Korean Chem. Soc 2010, 31, 125-132
34. Li, Y.-T.; Chen, C.-L.; Hsu, Y.-Y.; Hsu, H.-C.; Chi, Y.; Chen, B.-S.; Liu, W.-H.; Lai, C.-H.; Lin, T.-Y.; Chou., P.-T. Tetrahedron 2010, 66, 4223-4229
35. Chen, C.-H.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, C.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3184-3193
36. Lin, L.-Y.; Tsai, C.-H.; Wong, K.-T.; Huang, T.-W.; Wu, C.-C.; Chou, S.-H.; Lin, F.; Chen, S.-H.; Tsai, A.-I. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5950-5958
37. Asbury, J. B.; Anderson, N. A.; Hao, E. C.; Ai, X.; Lian, T. Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7376-7386
38. Hara, K.; Wang, Z. -S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476-15482
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
40. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
41. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
42. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
43. Lu, T. Multiwfn, version 2.1; http://multiwfn.codeplex.com/.
44. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4450
45. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3311-3327
46. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry-Theories and Models; John Wiley & Sons: Ltd.: New York, 2002; pp 252-253.
47. Fantacci, S.; De Angelis, F.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381-4387
48. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 204-208
49. Persson, P.; Maria, J. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11918-11924
50. Muscat, J.; Wander, A.; Harrison, N. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 342, 397-401
51. Persson, P.; Gebhardt, J. C. M.; Lunell, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3336-3339
52. De Angelis, F.; Tilocca, A.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15024-15025
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
54. Nilsing, M.; Persson, P.; Ojamae, L. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 375-380
55. Lanzafame, J. M.; Palese, S.; Wang, D.; Miller, R. J. D.; Muenter, A. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11020-11033
56. Wiberg, J.; Guo, L.-J; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155-163
57. Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397-15409
58. Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 319-326
59. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080
60. Ooyama, Y.; Shimada, Y.; Kagawa, Y.; Yamada, Y.; Imae, I.; Komaguchi, K.; Harima, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9167-9170
61. Wang, J.; Bai, F.-Q.; Xia, B.-H.; Feng, L.; Zhang, H.-X.; Pan, Q.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2206-2213
62. Preat, J.; Michaux, C.; Jacquemin, D.; Perpete, E. A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16821-16833
63. Ooyama, Y.; Shimada, Y.; Kagawa, Y.; Yamada, Y.; Imae, I.; Komaguchi, K.; Harima, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9167-9170
64. Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Hara, K.; Fujihashi, G.; Takano, S.; Murata, S.; Hironori Arakawa, H.; Tachiya, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (15) 4818-4822
65. Cave, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9294-9305
66. Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (15) 4655-4665
67. Schlichthorl, G.; Park, N. G.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 782-791
68. Alebbi, M.; Bignozzi, C. A.; Heimer, T. A.; Hasselmann, G. M.; Meyer, G. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102 (39) 7577-7581
69. Nalwa, H. S. Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Academic, Elsevier: San Diego, 2001; pp 2001-35