Generation of weakly bound Al-N Lewis pairs by hydroalumination of ynamines and the activation of small molecules: Phenylethyne and dicyclohexylcarbodiimide

Organometallics

Volumn 31, Issue 8, 2012, Pages 3272-3283

  Holtrichter Rößmann, Thorsten ^a   Rösener, Christian ^a   Hellmann, Johannes ^a   Uhl, Werner ^a   Würthwein, Ernst Ulrich ^a   Fröhlich, Roland ^a   Wibbeling, Birgit ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CHEMICAL ACTIVATION; INDIUM COMPOUNDS; NITROGEN; REACTION INTERMEDIATES;

BASE PAIRS; DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE; DOUBLE BONDS; HETEROCYCLES; HYDROALUMINATION; LEWIS ACID-BASE; METAL ATOMS; NITROGEN ATOM; PHENYLETHYNES; SMALL MOLECULES;

ALUMINUM;

EID: 84860341991     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3001179     Document Type: Article

References (117)

1. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 1444-1447
2. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402-1405.
3. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 3647-3654
4. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701-10710
5. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125-133
6. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 5056-5059
7. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968-4971.
8. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2009, 121, 6770-6773
9. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646.
10. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660-10661
11. Ashley, A. E.; Thompson, A. L.; O'Hare, D. Angew. Chem. 2009, 121, 10023-10027
12. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839-9843.
13. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918-9919
14. Neu, R. C.; Otten, E.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2009, 121, 9889-9892
15. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9709-9712.
16. Bertini, F.; Lyaskovskyy, V.; Timmer, B. J. J.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 201-204
17. Marwitz, A. J. V.; Dutton, J. L.; Mercier, L. G.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10026-10029
18. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
19. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 50-81
20. Angew. Chem. Int. Ed 2010, 49, 46-76.
21. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129-3136
22. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535-1539
23. Erker, G. C. R. Chim. 2011, 14, 831-841
24. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem. 2008, 120, 7538-7542
25. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7428-7432.
26. Chase, P. A.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2008, 120, 7543-7547
27. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7433-7437.
28. Kronig, S.; Theuergarten, E.; Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7344-7359
29. Theuergarten, E.; Schlüns, D.; Grunenberg, J.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem. Commun. 2010, 8561-8563
30. Holschumacher, D.; Bannenberg, T.; Ibrom, K.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2010, 39, 10590-10592
31. Alcarazo, M.; Gomez, C.; Holle, S.; Goddard, R. Angew. Chem. 2010, 122, 5924-5927
32. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5788-5791.
33. Dureen, M. A.; Brown, C. C.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 6594-6607
34. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. 2008, 120, 6090-6092
35. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003.
36. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117-14119
37. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476-3477
38. Geier, S. J.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 10466-10474
39. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 8196-8199
40. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053.
41. Geier, S. J.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 10466-10474
42. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884-4886
43. Geier, S. J.; Dureen, M. A.; Ouyang, E. Y.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 988-993
44. Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396-8397
45. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
46. Zhang, Y.; Miyake, G. M.; Chen, E. Y.-X. Angew. Chem. 2010, 122, 10356-10360
47. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10158-10162.
48. Menard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2011, 123, 8546-8549
49. Angew. Chem Int. Ed. 2011, 50, 8396-8399.
50. Boudreau, J.; Courtemanche, M.-A.; Fontaine, F.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 11131-11133
51. Westenberg, H.; Slootweg, J. C.; Hepp, A.; Kösters, J.; Roters, S.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Organometallics 2010, 29, 1323-1330
52. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem. 2011, 123, 4011-4014
53. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928.
54. Uhl, W. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1540-1563
55. Uhl, W.; Bock, H. R.; Claesener, M.; Layh, M.; Tiesmeyer, I.; Würthwein, E.-U. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11557-11564
56. Uhl, W.; Claesener, M.; Haddadpour, S.; Jasper, B.; Tiesmeyer, I.; Zemke, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2889-2896
57. Uhl, W.; Claesener, M.; Hepp, A.; Jasper, B.; Vinogradov, A.; van Wüllen, L.; Köster, T. K.-J. Dalton Trans. 2009, 10550-10562
58. Himbert, G.; Naßhahn, H.; Gerulat, O. Synthesis 1999, 293-294
59. Hill, J. B.; Eng, S. J.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 11-11
60. Gardiner, M. G.; Raston, C. L.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B. Organometallics 1995, 14, 1339-1353
61. Mitzel, N. W.; Lustig, C. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1532-1539
62. Venugopal, A.; Kamps, I.; Bojer, D.; Berger, R. J. F.; Mix, A.; Willner, A.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Mitzel, N. W. Dalton Trans. 2009, 5755-5765
63. Trepanier, S. J.; Wang, S. Organometallics 1994, 13, 2213-2217
64. Schumann, H.; Wassermann, B. C.; Schutte, S.; Heymer, B.; Nickel, S.; Seuß, T. D.; Wernik, S.; Demtschuk, J.; Girgsdies, F.; Weimann, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2081-2095
65. Uhl, W.; Kovert, D.; Layh, M.; Hepp, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13553-13561
66. Uhl, W.; Claesener, M.; Kovert, D.; Hepp, A.; Würthwein, E.-U.; Ghavtadze, N. Organometallics 2011, 30, 3075-3082
67. Uhl, W.; Rohling, M.; Würthwein, E.-U.; Ghavtadze, N.; Bergander, K. Organometallics 2010, 29, 5236-5240
68. Uhl, W.; Matar, M. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 110-115
69. Uhl, W.; Bock, H. R.; Breher, F.; Claesener, M.; Haddadpour, S.; Jasper, B.; Hepp, A. Organometallics 2007, 26, 2363-2369
70. Uhl, W.; Claesener, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 729-735
71. Uhl, W.; Claesener, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 4463-4470
72. Uhl, W.; Claesener, M.; Hepp, A. Organometallics 2008, 27, 2118-2122
73. Uhl, W.; Heller, D.; Rohling, M.; Kösters, J. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 359-365
74. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
75. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842-1849
76. Uhl, W.; Er, E.; Matar, M. Main Group Chem. 2006, 5, 31-40
77. Uhl, W.; Er, E.; Hübner, O.; Himmel, H.-J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2133-2139
78. Cui, C.; Schmidt, J. A. R.; Arnold, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2992-2994
79. Schiefer, M.; Reddy, N. D.; Ahn, H.-J.; Stasch, A.; Roesky, H. W.; Schlicker, A. C.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M.; Vidovic, D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4970-4976
80. Schiefer, M.; Hatop, H.; Roesky, H. W.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M. Organometallics 2002, 21, 1300-1303
81. Zhu, H.; Chai, J.; Fan, H.; Roesky, H. W.; He, C.; Jancik, V.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M.; Merrill, W. A.; Power, P. P. Angew. Chem. 2005, 117, 5220-5223
82. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5090-5093.
83. Zhu, H.; Oswald, R. B.; Fan, H.; Roesky, H. W.; Ma, Q.; Yang, Z.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M.; Starke, K.; Hosmane, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5100-5108
84. Kiely, A. F.; Nelson, C. M.; Pastor, A.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 1998, 17, 1324-1332
85. Dewhurst, R. D.; Hill, A. F.; Smith, M. K. Angew. Chem. 2004, 116, 482-484
86. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 476-478.
87. Viswamitra, M. A; Radharkrishnan, R.; Bandekar, J.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868-4869
88. Steiner, T. Angew. Chem. 2002, 114, 50-80
89. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
90. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 411-449
91. Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. Chem. Rev. 1998, 98, 1375-1405
92. Rowley, C. N.; DiLabio, G. A.; Barry, S. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 1983-1991
93. Lechler, R.; Hausen, H.-D.; Weidlein, J. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 1-12
94. Schmidt, J. A. R; Arnold, J. Organometallics 2002, 21, 2306-2313
95. Chang, C.-C.; Hsiung, C.-S.; Su, H.-.L.; Srinivas, B.; Chiang, M. Y.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1998, 17, 1595-1601
96. Coles, M. P.; Hitchcock, P. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2662-2672
97. Coles, M. P.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1997, 16, 5183-5194
98. Kottmair-Maieron, D.; Lechler, R.; Weidlein, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 593, 111-123
99. Ergezinger, C.; Weller, F.; Dehnicke, K. Z. Naturforsch. 1988, 43b, 1621-1627
100. Duchateau, R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 223-224
101. Coles, M. P.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Young, V. G., Jr. Organometallics 1998, 17, 4042-4048
102. Kenney, A. P.; Yap, G. P. A; Richeson, D. S.; Barry, S. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2926-2933
103. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
104. TURBOMOLE V6.3, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, TURBOMOLE GmbH, 2010; available from http://www.turbomole.com.
105. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
106. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
107. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
108. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
109. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305; as taken from the EMSL basis set exchange (https://bse.pnl.gov/bse/portal).
110. Chey, J.; Choe, H.-S.; Chook, Y.-M.; Jensen, E.; Seida, P. R.; Francl, M. M. Organometallics 1990, 9, 2430-2436
111. Bundens, J. W.; Francl, M. M. Organometallics 1993, 12, 1608-1615
112. Gropen, O.; Haaland, A. Acta Chem. Scand., Ser. A 1982, 36, 435-438
113. Bundens, J. W.; Yudenfreund, J.; Francl, M. M. Organometallics 1999, 18, 3913-3920
114. Beachley, O. T., Jr.; Victoriano, L. Organometallics 1988, 7, 63-67
115. Uhl, W.; Cuypers, L.; Graupner, R.; Molter, J.; Vester, A.; Neumüller, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 607-614
116. SHELXTL-Plus, REL. 4.1; Siemens Analytical X-Ray Instruments Inc.: Madison, WI, 1990.
117. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Structures; Universität Göttingen: Germany, 1997.