Synthesis, X-ray structure, and multinuclear NMR investigation of some intramolecularly nitrogen stabilized organoboron, -aluminum, and -gallium compounds;Synthese, Röntgenstrukturanalyse und multikern-NMR-spektroskopische untersuchung einiger intramolekular stickstoffstabilisierter bor-, aluminium- und galliumorganyle

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 626, Issue 10, 2000, Pages 2081-2095

  Schumann, Herbert ^a   Wassermann, Birgit C ^a   Schutte, Stefan ^a   Heymer, Bernd ^a   Nickel, Siegbert ^a   Seuß, Thomas D ^a   Wernik, Sonja ^a   Demtschuk, Jörg ^a   Girgsdies, Frank ^a   Weimann, Roman ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Aluminum; Boron; Crystal structures; Gallium; Intramolecular Nitrogen stabilization; NMR (multinuclear)

Indexed keywords

EID: 0012831492     PISSN: 00442313     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3749(200010)626:10<2081::AID-ZAAC2081>3.0.CO;2-8     Document Type: Article

References (89)

1. (a) K. Ziegler, E. Holzkamp, H. Breil, H. Martin, Angew. Chem. 1955, 67, 541;
2. (b) K. Ziegler, Angew. Chem. 1964, 76, 545.
3. (a) J. R. Zietz, Jr., G. C. Robinson, K. L. Lindsay in Comprehensive Organometallic Chemistry (Hrsg.: G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel), Vol. 7, Pergamon, Oxford 1982, Kap. 46;
4. (b) J. J. Eisch in Comprehensive Organometallic Chemistry II (Hrsg.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Vol. 11, Pergamon, Oxford 1995, Kap. 6.
5. B. Boury, D. Seyferth, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 431.
6. (a) M. G. Simmonds, W. L. Gladfelter in The Chemistry of Metal CVD (Hrsg.: T. T. Kodas, M. J. Hampden-Smith), VCH, Weinheim 1994, S. 45;
7. (b) A.C. Jones, P. O'Brien, CVD of Compound Semiconductors, VCH, Weinheim 1997, S. 43.
8. (a) H. Sinn, W. Kaminsky, Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 99;
9. (b) H. Höcker, Macromolecular Symposia 97, Hüthig & Wepf, Zug 1995;
10. (c) H. Sinn, I. Schimmel, M. Ott, N. von Thienen, A. Harder, W. Hagendorf, B. Heitmann, E. Haupt in Metalorganic Catalysts for Synthesis and Polymerisation (Hrsg.: W. Kaminsky), Springer, Berlin 1999, S. 105.
11. (a) H. Schumann, U. Hartmann, A. Dietrich, J. Pickardt, Angew. Chem. 1988, 100, 1119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1077;
12. (a) H. Schumann, U. Hartmann, A. Dietrich, J. Pickardt, Angew. Chem. 1988, 100, 1119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1077;
13. (b) H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann, A. Dietrich, F. H. Görlitz, L. Pohl, M. Hostalek, Chem. Ber. 1990, 123, 2093;
14. (c) H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann, O. Just, A. Dietrich, L. Pohl, M. Hostalek, M. Lokai, Chem. Ber. 1991, 124, 1113;
15. (d) H. Schumann, F. H. Görlitz, T. D. Seuß, W. Wassermann, Chem. Ber. 1992, 125, 3;
16. (e) H. Schumann, O. Just, T. D. Seuß, F. H. Görlitz, R. Weimann, J. Organomet. Chem. 1994, 466, 5;
17. (f) H. Schumann, O. Just, T. D. Seuß, R. Weimann, J. Organomet. Chem. 1994, 472, 15;
18. (g) H. Schumann, T. D. Seuß, O. Just, R. Weimann, H. Hemling, F. H. Görlitz, J. Organomet. Chem. 1994, 479, 171.
19. (a) D. Erdmann, M. E. van Ghemen, L. Pohl, H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann, M. Heyen, H. Jürgensen, Merck Patent GmbH, DE 3631469, 1986; EP 0260534, 1987 [C. A. 1988, 709, 42300];
20. (b) M. Hostalek, L. Pohl, D. Erdmann, H. Schumann, U. Hartmann, M. Heyen, H. Jürgensen, Merck Patent GmbH, DE 3726485, 1987; WO 89/01479, 1988; EP 0325651, 1988 [C. A. 1989, 777, 23712];
21. (c) L. Pohl, M. Hostalek, B. Benz, H. Schumann, U. Hartmann, W Wassermann, Merck Patent GmbH, DE 3913165, 1989; EP 0399190, 1990 [C. A. 1991, 114, 122693];
22. (d) H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann, Polyhedron 1990, 9, 353;
23. (e) L. Pohl, M. Hostalek, H. Schumann, U. Hartmann, W. Wassermann, A. Brauers, G. K. Regel, R. Hövel, P. Balk, F. Scholz, J. Cryst. Growth 1991, 107, 309;
24. (f) L. Pohl, H. Schumann, W. Wassermann, U. Hartmann, T. Seuß, Merck Patent GmbH, DE 4109723, 1991; EP 0507129, 1992 [C. A. 1993, 118, 39151];
25. (g) H. Schumann, W. Wassermann, T. Seuß, O. Just, L. Pohl, Merck Patent GmbH, DE 4213292, 1992; WO 93/22472, 1993 [C. A. 1994, 121, 23382];
26. (h) L. Pohl, H. Schumann, C. Marschall, Merck Patent GmbH, DE 4217735, 1992; WO 93/24675, 1993; EP 0597073, 1993 [C. A. 1994, 120, 335717].
27. (a) L. Pohl, E. Poetsch, H.-L. Hirsch, H. Schumann, K. Weiss, K.-H. Thiele, Merck Patent GmbH, DE 4240294, 1992; DE 4306569, 1993; WO 94/12278, 1993; EP 0625928, 1993; US 5468707, 1994 [C. A. 1995, 722, 106765];
28. (b) L. Pohl, E. Poetsch, H. Schumann, K. Weiss, H.-L. Hirsch, DE 4309821, 1993; WO 94/22576, 1994; EP 0690748, 1994 [C. A. 1995, 122, 10253];
29. (c) E. Poetsch, L. Pohl, U. Dümichen, E. Hecht, K. Weiss, E. M. Auth, T. Metzner, H. Schumann, C. Wassermann, M. Frick, B. Heymer, S. Schutte, Merck Patent GmbH, DE 19753135, 1997; EP 0919557, 1998 [C. A. 1999, 131, 19430].
30. (a) W. Baidossi, A. Rosenfeld, B. C. Wassermann, S. Schutte, H. Schumann, J. Blum, Synthesis 1996, 1127;
31. (b) W. Baidossi, J. Blum, M. Frick, D. Gelman, B. Heymer, H. Schumann, S. Schutte, E. Shakh in Organic Synthesis via Organometallics, OSM 5 (Hrsg.: G. Helmchen, J. Dibo, D. Flubacher, B. Wiese), Vieweg & Sohn, Braunschweig 1997, S. 51;
32. (c) J. Blum, D. Gelman, W. Baidossi, E. Shakh, A. Rosenfeld, Z. Aizenshtat, B. C. Wassermann, M. Frick, B. Heymer, S. Schutte, S. Wernick, H. Schumann, J. Org. Chem. 1997, 62, 8681;
33. (d) J. Blum, D. Gelman, Z. Aizenshtat, S. Wernik, H. Schumann, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5611;
34. (e) J. Blum, O. Berlin, D. Milstein, Y. Ben-David, B. C. Wassermann, S. Schutte, H. Schumann, Synthesis 2000, 574.
35. (a) C. D. Eisenbach, H. Schnecko, W. Kern, Eur. Polym. J. 1975, 11, 699;
36. (b) K.-H. Thiele, E. Langguth, G. E. Müller, Z. Anorg. Allg. Chem. 1980, 462, 152;
37. (c) G. W. Klumpp, M. Vos, F. J. J. de Kanter, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8292;
38. (d) K. S. Lee, P. G. Williard, J. W. Suggs, J. Organomet. Chem. 1986, 299, 311.
39. U. Hartmann, Dissertation, Technische Univ. Berlin 1989.
40. (a) J. T. B. H. Jastrzebski, G. van Koten, K. Goubitz, C. Arlen, M. Pfeffer, J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75;
41. (b) J. T. B. H. Jastrzebski, C. T. Knaap, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1983, 255, 287.
42. G. Bähr, G. E. Müller, Chem. Ber. 1955, 88, 251.
43. U. Dümichen, K.-H. Thiele, T. Gelbrich, J. Sieler, J. Organomet. Chem. 1995, 495, 71.
44. G. S. Hair, S. L. Battle, A. Decken, A. H. Cowley, R. A. Jones, Inorg. Chem. 2000, 39, 27.
45. P. Jutzi, J. Dahlhaus, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 1996, 15, 747.
46. H. Schumann, B.C. Wassermann, J. Pickardt, Organometallics 1993, 12, 3051.
47. F. Bickelhaupt, Angew. Chem. 1987, 99, 1020; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990.
48. F. Bickelhaupt, Angew. Chem. 1987, 99, 1020; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990.
49. G.-J. Gruter, G. P. M. van Klink, O. S. Akkerman, F. Bikkelhaupt, Chem. Rev. 1995, 95, 2405.
50. K. Jurkschat, A. Tzschach, J. Organomet. Chem. 1984, 272, C13.
51. H. Schmidbaur, W. Findeiss, Chem. Ber. 1966, 99, 2187.
52. (a) F. N. Jones, M. F. Zinn, C. R. Hauser, J. Org. Chem. 1963, 28, 663;
53. (b) A. C. Cope, R. N. Gourley, J. Organomet. Chem. 1967, 8, 527;
54. (c) C. T. Viswanathan, C. A. Wilkie, J. Organomet. Chem. 1973, 54, 1;
55. (d) L. E. Manzer, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8068.
56. G. van Koten, J. T. B. H. Jastrzebski, J. G. Noltes, W. M. G. F. Pontenagel, J. Kroon, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5021.
57. H. S. Isom, A. H. Cowley, A. Decken, F. Sissingh, S. Corbelin, R. J. Lagow, Organometallics 1995, 14, 2400.
58. P. Jutzi, M. Bangel, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 1996, 15, 4559.
59. K. C. Ramey, J. F. O'Brian, I. Hasegawa, A. E. Borchert, J. Phys. Chem. 1965, 69, 3418.
60. T. W. Dolzine, J. P. Oliver, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1737.
61. E. Langguth, K.-H. Thiele, Z. Anorg. Allg. Chem. 1985, 530, 69.
62. J. Müller, B. Wittig, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1807.
63. H. Schumann, S. Wernik, F. Girgsdies, R. Weimann, Main Group Met. Chem. 1996, 19, 331.
64. J. Müller, R. A. Fischer, H. Sussek, P. Pilgram, R. Wang, H. Pritzkow, E. Hertdweck, Organometallics, 1998, 17, 161.
65. B. Wrackmeyer, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1979, 12, 227.
66. C. Böker, M. Noltemeyer, H. Gornitzka, B. O. Kneisel, M. Teichert, R. Herbst-Irmer, A. Meiler, Main Group Met. Chem. 1998, 21, 565.
67. H. K. Hofstee, J. Boersma, J. D. van der Meulen, G. J. M. van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1978, 153, 245.
68. N. C. Deno, R. E. Fruit, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3502.
69. J. Müller, U. Englert, Chem. Ber. 1995, 128, 493.
70. J. T. B. H. Jastrzebski, G. van Koten, D. G. Tuck, H. A. Meinema, J. G. Noltes, Organometallics 1982, 1, 1492.
71. A. F. M. J. van der Ploeg, G. van Koten, K. Vrieze, J. Organomet. Chem. 1981, 222, 155.
72. J. Müller, R. Schröder, R. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 153.
73. (a) R. Benn, A. Rufinska, Angew. Chem. 1986, 98, 851; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 861;
74. (a) R. Benn, A. Rufinska, Angew. Chem. 1986, 98, 851; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 861;
75. (b) J. W. Akitt in Multinuclear NMR (Hrsg.: J. Mason), Plenum, New York 1987, Kap. 9.
76. U. Dümichen, T. Gelbrich, J. Sieler, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 262.
77. S. Hermanek, O. Kriz, J. Fusek, B. Casensky, Z. Cerny, Z. Naturforsch. 1985, 40b, 582.
78. R. Benn, E. Janssen, H. Lehmkuhl, A. Rufinska, J. Organomet. Chem. 1987, 333, 155.
79. R. Benn, A. Rufinska, H. Lehmkuhl, E. Janssen, C. Krüger, Angew. Chem. 1983, 95, 808; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 779.
80. R. Benn, A. Rufinska, H. Lehmkuhl, E. Janssen, C. Krüger, Angew. Chem. 1983, 95, 808; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 779.
81. M. R. P. van Vliet, P. Buysingh, G. van Koten, K. Vrieze, B. Kojic-Prodic. A. L. Spek, Organometallics 1985, 4, 1701.
82. (a) H. Nöth, B. Wrackmeyer, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds (NMR Basic Principles and Progress, 14; Hrsg.: P. Diehl, E. Fluck, R. Kosfeld), Springer, Berlin 1978;
83. (b) J. D. Kennedy in Multinuclear NMR (Hrsg.: J. Mason), Plenum, New York 1987, Kap. 8.
84. (a) S. Toyota, T. Futawaka, M. Asakura, H. Ikeda, M. Oki, Organometallics 1998, 17, 4155;
85. (b) S. Toyota, M. Asakura, T. Futawaka, M. Oki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1879.
86. N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr. 1983, A 39, 158.
87. G. M. Sheldrick, SHELXS 86, Program for the Solution of Crystal Structures, Univ. Göttingen 1986.
88. G. M. Sheldrick, SHELXL 93, Program for the Refinement of Crystal Structures, Univ. Göttingen 1993.
89. L. Zsolnai, H. Pritzkow, ZORTEP, ORTEP-Program for PC, Univ. Heidelberg 1994.