Application of the sila-Friedel-Crafts reaction to the synthesis of π-extended silole derivatives and their properties

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 39, 2010, Pages 9329-9336

  Furukawa, Shunsuke ^a   Kobayashi, Junji ^a   Kawashima, Takayuki ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; BLUE FLUORESCENCE; GOOD YIELD; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; PLANARITY; RED-SHIFTED; SILOLE DERIVATIVES; SULFUR ANALOGUES; SUMANENE; SYNTHETIC METHODS; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA; WAVELENGTH REGIONS; WEAK ABSORPTION; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

ABSORPTION; DICHLOROMETHANE; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CYCLIZATION;

EID: 77957659718     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00136h     Document Type: Article

References (64)

1. K. Tamao M. Uchida I. Izumizawa K. Furukawa S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11974
2. S. Yamaguchi K. Tamao Chem. Lett. 2005 34 2
3. F. Wang J. Luo K. Yang J. Chen F. Huang Y. Cao Macromolecules 2005 38 2253
4. L. Ilies H. Tsuji Y. Sato E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4240
5. M. Uchida T. Izumizawa T. Nakano S. Yamaguchi K. Tamao K. Furukawa Chem. Mater. 2001 13 2680
6. H. Murata G. G. Malliaras M. Uchida T. Shen Z. H. Kafafi Chem. Phys. Lett. 2001 339 161
7. H. Murata Z. H. Kafafi M. Uchida Appl. Phys. Lett. 2002 80 189
8. T. Matsuda S. Kadowaki T. Goya M. Murakami Org. Lett. 2007 9 133
9. L. Li J. Xiang C. Xu Org. Lett. 2007 9 4877
10. S. H. Lee B.-B. Jang Z. H. Kafafi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9071
11. G. C. Yang Z. M. Su C. S. Qin J. Phys. Chem. A 2006 110 4817
12. M. Sun B. Niu J. P. Zhang Theor. Chem. Acc. 2008 119 489
13. M. Sun B. Niu J. Zhang THEOCHEM 2008 862 85
14. H. Xiao H. Shen Y. Lin J. Su H. Tian Dyes Pigm. 2007 73 224
15. S. Yamaguchi C. Xu K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13662
16. C. Xu A. Wakamiya S. Yamaguchi Org. Lett. 2004 6 3707
17. S. Yamaguchi C. Xu H. Yamada A. Wakamiya J. Organomet. Chem. 2005 690 5365
18. C. Li H. Qiu C. Xu Chin. Chem. Lett. 2007 18 1436
19. C. Xu H. Yamada A. Wakamiya S. Yamaguchi K. Tamao Macromolecules 2004 37 8978
20. M. Shimizu K. Mochida T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9760
21. V. Ya. Lee A. Sekiguchi Acc. Chem. Res. 2007 40 410
22. C. A. Reed Acc. Chem. Res. 1998 31 325
23. D. J. Parks W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9440
24. J. M. Blackwell K. L. Foster V. H. Beck W. E. Piers J. Org. Chem. 1999 64 4887
25. D. J. Parks J. M. Blackwell W. E. Piers J. Org. Chem. 2000 65 3090
26. G. P. Sollott W. R. Peterson J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5054
27. U. Frick G. Simchen Synthesis 1984 929
28. G. A. Olah T. Bach G. K. S. Prakash J. Org. Chem. 1989 54 3770
29. H. Sakurai T. Daiko T. Hirao Science 2003 301 1878
30. S. Furukawa J. Kobayashi T. Kawashima J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14192
31. J. B. Lambert S. Zhang C. L. Stern J. C. Huffman Science 1993 260 1917
32. C. A. Reed Z, Xie Science 1994 263 985
33. C. A. Reed K.-C. Kim E. S. Stoyanov D. Stasko F. S. Tham L. J. Mueller P. D. W. Boyd J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1796
34. R. W. Bott C. Eaborn P. M. Greasley J. Chem. Soc. 1964 4804
35. I. Szele Helv. Chim. Acta 1981 64 2733
36. J. Y. Corey J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3237
37. J. B. Lambert Y. Zhao S. M. Zhang J. Phys. Org. Chem. 2001 14 370
38. S. Duttwyler Y. Zhang A. Linden C. A. Reed K. K. Baldridge J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3787
39. See experimental section for the preparation of hydrosilane 1 Formation of silanol 3 and disiloxane 4 may be derived from trace amounts of water
40. J. Ohshita K.-H. Lee D. Hamamoto Y. Kunugi J. Ikadai Y.-W. Kwak A. Kunai Chem. Lett. 2004 33 892
41. T. Katoh K. Ogawa Y. Inagaki R. Okazaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997 70 1109
42. Y.-T. Wu J. S. Siegel Chem. Rev. 2006 106 4843
43. T. Kawase H. Kurata Chem. Rev. 2006 106 5250
44. M. A. Petrukhina Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1550
45. T. Amaya K. Mori H.-L. Wu S. Ishida J. Nakamura K. Murata T. Hirao Chem. Commun. 2007 1902
46. T. Amaya H. Sakane T. Muneishi T. Hirao Chem. Commun. 2008 765
47. T. Amaya H. Sakane T. Hirao Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8376
48. T. Amaya S. Seki T. Moriuchi K. Nakamoto T. Nakata H. Sakane A. Saeki S. Tagawa T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 408
49. Y. Kameno A. Ikeda Y. Nakao H. Sato S. Sakai J. Phys. Chem. A 2005 109 8055
50. K. Imamura K Takimiya Y. Aso T. Otsubo Chem. Commun. 1999 1859
51. M. Saito T. Tanikawa T. Tajima J. D. Guo S. Nagase Tetrahedron Lett. 2010 51 672
52. Z. Li N. T. Lucas Z. Wang D. Zhu J. Org. Chem. 2007 72 3917
53. N. Boden R. J. Bushby A. N. Cammidge S. Duckworth G. Headdock J. Mater. Chem. 1997 7 601
54. H. Sakurai T. Daiko H. Sakane T. Amaya T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11580
55. U. D. Priyakumar G. N. Sastry J. Org. Chem. 2001 66 6523
56. U. D. Priyakumar M. Punnagai G. P. K. Mohan G. N. Sastry Tetrahedron 2004 60 3037
57. J. C. Collings K. P. Roscoe R. L. Thomas A. S. Batsanov L. M. Stimson J. A. K. Howard T. B. Marder New J. Chem. 2001 25 1410
58. V. K. Bel'skii A. V. Dzyabchenko Zh. Struct. Khim. 1985 26 94
59. K. F. Lang M. Zander E. A. Theiling Chem. Ber. 1960 93 321
60. N. Nishi K. Matsui M. Kinoshita J. Higuchi Mol. Phys. 1979 38 1
61. D. Baunsgaard N. Harrit M. El Balsami F. Negri G. Orlandi J. Frederiksen R. Wilbrandt J. Phys. Chem. A 1998 102 10007
62. D. Baunsgaard M. Larsen N. Harrit J. Frederiksen R. Wilbrandt H. Stapelfeldt J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997 93 1893
63. S. H. Lee Z. H. Kafafi Am. Chem. Soc. Org. Prepr. 2002 224 490
64. Y. Yamanoi T. Taira J. Sato I. Nakamula H. Nishihara Org. Lett. 2007 9 4543