Synthesis and self-assembly of tetraphenylethene and biphenyl based AIE-active triazoles

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 21, 2012, Pages 10472-10479

  Yuan, Wang Zhang ^a,b   Mahtab, Faisal ^a   Gong, Yongyang ^b   Yu, Zhen Qiang ^c   Lu, Ping ^a,d   Tang, Youhong ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Zhu, Caizhen ^c   Tang, Ben Zhong ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^c SHENZHEN UNIVERSITY   (China)

^d Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL MATERIALS; GELS; HEXANE; NANOFIBERS; PRECIPITATES; SELF ASSEMBLY;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOLOGICAL NANODEVICES; DYE MOLECULE; EMISSION EFFICIENCIES; HEXANOATE; HIGH CONCENTRATION; HOT SOLUTIONS; N-HEXANE; NANO-FIBROUS; NON-SOLVENTS; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLED; SEM OBSERVATION; TETRAPHENYLETHENE; WATER YIELD;

AGGREGATES;

EID: 84860176167     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm30620d     Document Type: Article

References (102)

1. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002
2. A. P. H. J. Schenning P. Jonkheijm E. Peeters E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 409
3. L. Zang Y. K. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596
4. J. Fang J. Mater. Chem. 2007 17 3479
5. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
6. J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039
7. M. Enomoto A. Kishimura T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5608
8. S. Kawano N. Fujita S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8592
9. V. Percec J. G. Rudick M. Peterca P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7503
10. A. Khan C. Kaiser S. Hecht Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1878
11. L. C. Palmer S. I. Stupp Acc. Chem. Res. 2008 41 1674
12. J. P. Hill W. Jin A. Kosaka T. Fukushima H. Ichihara T. Shimomura K. Ito T. Hashizume N. Ishii T. Aida Science 2004 304 1481
13. V. Percec M. R. Imam M. Peterca D. A. Wilson P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1294
14. H.-A. Klok J. J. Hwang S. N. Iyer S. I. Stupp Macromolecules 2002 35 746
15. V. Percec A. E. Dulcey V. S. K. Balagurusamy Y. Miura J. Smidrkal M. Peterca S. Nummelin U. Edlund S. D. Hudson P. A. Heiney H. Duan S. N. Magonov S. A. Vinogradov Nature 2004 430 764
16. H. Engelkamp S. Middelbeek R. J. M. Nolte Science 1999 284 785
17. A. Ajayaghosh V. K. Praveen Acc. Chem. Res. 2007 40 644
18. C. C. Lee C. Grenier E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Soc. Rev. 2009 38 671
19. X. Zhang X. Liu R. Lu H. Zhang P. Gong J. Mater. Chem. 2012 22 1167
20. Z. Huang S.-K. Kang M. Lee J. Mater. Chem. 2011 21 15327
21. Y.-b. Lim M. Lee J. Mater. Chem. 2008 18 723
22. A. Jatsch E.-K. Schillinger S. Schmid P. Bäuerle J. Mater. Chem. 2010 20 3563
23. P. G. A. Janssen P. Jonkheijm P. Thordarson J. C. Gielen P. C. M. Christianen J. L. J. van Dongen E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning J. Mater. Chem. 2007 17 2654
24. J. Chai J. M. Buriak ACS Nano 2008 2 489
25. H. Wei X. Zhang C. Cheng S.-X. Cheng R.-X. Zhuo Biomaterials 2007 28 99
26. A. D. Bangham R. W. Horne J. Mol. Biol. 1964 8 660
27. J. Barauskas M. Johnsson F. Tiberg Nano Lett. 2005 5 1615
28. M. Antonietti S. Föster Adv. Mater. 2003 15 1323
29. D. Lensen D. M. Vriezema J. C. M. van Hest Macromol. Biosci. 2008 8 991
30. S. C. Zimmerman F. Zeng D. E. C. Reichert S. V. Kolotuchin Science 1996 271 1095
31. S. D. Hudson H.-T. Jung V. Percec W.-D. Cho G. Johansson G. Ungar V. S. K. Balagurusamy Science 1997 278 449
32. R. Iwaura K. Yoshida M. Masuda K. Yase T. Shimizu Chem. Mater. 2002 14 3047
33. M. Tanaka T. Ikeda J. Mack N. Kobayashi T. Haino J. Org. Chem. 2011 76 5082
34. S. Qu L. Wang X. Liu M. Li Chem.-Eur. J. 2011 17 3512
35. J. F. Hulvat M. Sofos K. Tajima S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2005 127 366
36. F. Camerel L. Bonardi M. Schmutz R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4548
37. K. V. Rao S. J. George Org. Lett. 2010 12 2656
38. F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1037
39. A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Chem. Commun. 2005 3245
40. A. Ajayaghosh S. J. George A. P. H. J. Schenning Top. Curr. Chem. 2005 258 83
41. T. Ishi-i S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2005 258 119
42. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718
43. A. Mishra C.-Q. Ma P. Bäuerle Chem. Rev. 2009 109 1141
44. Z. Chen A. Lohr C. R. Saha-Möller F. Würthner Chem. Soc. Rev. 2009 38 564
45. F. Garnier G. Horowitz X. Peng D. Fichou Adv. Mater. 1990 2 592
46. S. Zhang Y. Guo Y. Zhang R. Liu Q. Li X. Zhan Y. Liu W. Hu Chem. Commun. 2010 46 2841
47. J. H. Kim A. Watanabe J. W. Chung Y. Jung B.-K. An H. Tada S. Y. Park J. Mater. Chem. 2010 20 1062
48. F. Geiger M. Stoldt H. Schweizer P. Bäuerle E. Umbach Adv. Mater. 1993 5 922
49. N. Noma T. Tsuzuki Y. Shirota Adv. Mater. 1995 7 647
50. L. Magginia D. Bonifazi Chem. Soc. Rev. 2012 41 211
51. S.-J. Yoon J. H. Kim K. S. Kim J. W. Chung B. Heinrich F. Mathevet P. Kim B. Donnio A.-J. Attias D. Kim S. Y. Park Adv. Funct. Mater. 2012 22 61
52. E. Lee B. Hammer J.-K. Kim Z. Page T. Emrick R. C. Hayward J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10390
53. D.-J. Hong E. Lee M. Lee Chem. Commun. 2007 1801
54. Z. Huang E. Lee H.-J. Kima M. Lee Chem. Commun. 2009 6819
55. S. J. George A. Ajayaghosh Chem.-Eur. J. 2005 11 3217
56. S. Ramakrishna K. Fujihara W.-E. Teo T. Yong Z. Ma R. Ramaseshan Mater. Today 2006 9 40
57. Nanofibers, ed., A. Kumar, Intech, Olajnica, 2010
58. M. Schiek F. Balzer K. Al-Shamery J. R. Brewer A. Lützen H.-G. Rubahn Small 2008 4 176
59. J. Brewer M. Schiek A. Lutzen K. Al-Shamery H.-G. Rubahn Nano Lett. 2006 6 2656
60. F. Quochi F. Cordella A. Mura G. Bongiovanni F. Balzer H.-G. Rubahn Appl. Phys. Lett. 2006 88 041106 1
61. K. B. An D. S. Lee J. S. Lee Y. S. Park H. S. Song S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10232
62. B.-K. An S. H. Gihm J. W. Chung C. R. Park S.-K. Kwon S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3950
63. S. Fery-Forgues and C. Fournier-Noël, Organic Fluorescent Nanofibers and Submicrometer Rods, in Nanofibers, ed., A. Kumar, Intech, Olajnica, 2010
64. M. Mille J.-F. Lamère F. Rodrigues S. Fery-Forgues Langmuir 2008 24 2671
65. J. Chahine N. Saffon M. Cantuel S. Fery-Forgues Langmuir 2011 27 2844
66. B. Law R. Weissleder C.-H. Tung Bioconjugate Chem. 2007 18 1701
67. R. Malik S. Qian B. Law Anal. Biochem. 2011 412 26
68. F. Di Maria P. Olivelli M. Gazzano A. Zanelli M. Biasiucci G. Gigli D. Gentili P. D'Angelo M. Cavallini G. Barbarella J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8654
69. T. Naddo Y. Che W. Zhang K. Balakrishnan X. Yang M. Yen J. Zhao J. S. Moore L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6978
70. A. Wicklein S. Ghosh M. Sommer F. Würthner M. Thelakkat ACS Nano 2009 3 1107
71. J. Xiao B. Yang J. I. Wong Y. Liu F. Wei K. J. Tan X. Teng Y. Wu L. Huang C. Kloc F. Boey J. Ma H. Zhang H. Y. Yang Q. Zhang Org. Lett. 2011 13 3004
72. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970
73. E. A. Silinsh, Organic Molecular Crystals, Springer-Verlag, Berlin, 1980
74. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5361
75. Y. Hong J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Commun. 2009 4332
76. J. Liu J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Rev. 2009 109 5799
77. J. Liu J. W. Y. Lam B. Z. Tang J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009 19 249
78. Z. Zhao J. W. Y. Lam B. Z. Tang Curr. Org. Chem. 2010 14 2109
79. W. Z. Yuan S. Chen J. W. Y. Lam C. Deng P. Lu H. H.-Y. Sung I. D. Williams H. S. KwoK Y. Zhang B. Z. Tang Chem. Commun. 2011 47 11216
80. W. Z. Yuan Z.-Q. Yu Y. Tang J. W. Y. Lam N. Xie P. Lu E.-Q. Chen B. Z. Tang Macromolecules 2011 44 9618
81. W. Z. Yuan Z.-Q. Yu P. Lu C. Deng J. W. Y. Lam Z. Wang E.-Q. Chen Y. Ma B. Z. Tang J. Mater. Chem. 2012 22 3323
82. W. Z. Yuan X. Y. Shen H. Zhao J. W. Y. Lam L. Tang P. Lu C. Wang Y. Liu Z. Wang Q. Zheng J. Z. Sun Y. Ma B. Z. Tang J. Phys. Chem. C 2010 114 6090
83. W. Z. Yuan H. Zhao X. Y. Shen F. Mahtab J. W. Y. Lam J. Z. Sun B. Z. Tang Macromolecules 2009 42 9400
84. R. Gujadhur D. Venkataraman J. T. Kintigh Tetrahedron Lett. 2001 42 4791
85. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33
86. M. Banerjee S. J. Emond S. V. Lindeman R. Rathore J. Org. Chem. 2007 72 8054
87. W. Z. Yuan P. Lu S. Chen J. W. Y. Lam Z. Wang Y. Liu H. S. Kwok B. Z. Tang Adv. Mater. 2010 22 2159
88. Y. Liu S. Chen J. W. Y. Lam P. Lu R. T. K. Kwok F. Mahtab H. S. Kwok B. Z. Tang Chem. Mater. 2011 23 2536
89. Z. Zhao S. Chen X. Shen M. Faisal Y. Yu P. Lu J. W. Y. Lam H. S. Kwok B. Z. Tang Chem. Commun. 2010 46 686
90. J. Wang J. Mei W. Yuan P. Lu A. Qin J. Sun Y. Ma B. Z. Tang J. Mater. Chem. 2011 21 4056
91. J. Luo Z. Xie J. W. Y. Lam L. Cheng H. Chen C. Qiu H. S. Kwok X. Zhan Y. Liu D. Zhu B. Z. Tang Chem. Commun. 2001 1740
92. Y. Hong M. Haeussler J. W. Y. Lam Z. Li K. K. Sin Y. Dong H. Tong J. Liu A. Qin R. Renneberg B. Z. Tang Chem.-Eur. J. 2008 14 6428
93. H. Tong Y. Hong Y. Dong Y. Ren M. Haeussler J. W. Y. Lam K. S. Wong B. Z. Tang J. Phys. Chem. B 2007 111 2000
94. Q. Zeng Z. Li Y. Dong C. Di A. Qin Y. Hong L. Ji Z. Zhu C. K. W. Jim G. Yu Q. Li Z. Li Y. Liu J. Qin B. Z. Tang Chem. Commun. 2007 70
95. Y. Liu Y. Tang N. N. Barashkov I. S. Irgibaeva J. W. Y. Lam R. Hu D. Birimzhanova Y. Yu B. Z. Tang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13951
96. Z. Li Y. Q. Dong J. W. Y. Lam J. Sun A. Qin M. Häußler Y. P. Dong H. H. Y. Sung I. D. Williams H. S. Kwok B. Z. Tang Adv. Funct. Mater. 2009 19 905
97. B. Xu Z. Chi Z. Yang J. Chen S. Deng H. Li X. Li Y. Zhang N. Xu J. Xu J. Mater. Chem. 2010 20 4135
98. K. Jang L. V. Brownell P. M. Forster D.-C. Lee Langmuir 2011 27 14615
99. Q. Dai W. Liu L. Zeng C.-S. Lee J. Wu P. Wang CrystEngComm 2011 13 4617
100. B. Xu J. He Y. Dong F. Chen W. Yu W. Tian Chem. Commun. 2011 47 6602
101. Y. Dong J. W. Y. Lam A. Qin Z. Li J. Sun Y. Dong B. Z. Tang J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007 17 673
102. Y. Dong J. W. Y. Lam A. Qin J. Sun J. Liu Z. Li J. Sun H. H. Y. Sung I. D. Williams H. S. Kwok B. Z. Tang Chem. Commun. 2007 3255