High solid-state efficiency fluorescent main chain liquid crystalline polytriazoles with aggregation-induced emission characteristics

Macromolecules

Volumn 44, Issue 24, 2011, Pages 9618-9628

  Yuan, Wang Zhang ^a,b   Yu, Zhen Qiang ^c   Tang, Youhong ^a   Lam, Jacky W Y ^a   Xie, Ni ^a   Lu, Ping ^a   Chen, Er Qiang ^d   Tang, Ben Zhong ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^c SHENZHEN UNIVERSITY   (China)

^d PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; LIQUID-CRYSTALLINE; MAIN CHAINS; MESOGENICS; MESOMORPHIC PROPERTY; MESOMORPHIC STATE; NEW STRATEGY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RATIONAL DESIGN; REGIO-REGULAR; SOLID-STATE EMISSIONS; SPACER LENGTHS; TETRAPHENYLETHYLENE;

EFFICIENCY; FLUORESCENCE; LIQUID CRYSTALS; OPTOELECTRONIC DEVICES; POLYMERS; QUANTUM THEORY; QUANTUM YIELD;

SOLID STATE DEVICES;

EID: 84255188980     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2021979     Document Type: Article

References (102)

1. Physical Properties of Liquid Crystals; Demus, D., Gooby, J. W., Gray, G. W., Spiess, H. W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
2. Liquid Crystalline Polymer Systems; Isayev, A. I., Kyu, T., Cheng, S. Z. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
3. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38
4. Donald, A. M.; Windle, A. H.; Hanna, S. Liquid Crystalline Polymers, 2 nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2006.
5. Weder, C.; Sarwa, C.; Montali, A.; Bastiaansen, C.; Smith, P. Science 1998, 279, 835
6. Moreira, M. F.; Carvalho, I. C. S.; Cao, W.; Bailey, C.; Taheri, B.; Palffy-Muhoray, P. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 2691
7. Yablonskii, S. V.; Nakano, K.; Mikhailov, A. S.; Ozaki, M.; Yoshino, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 571
8. Schadt, M. Liq. Cryst. 1993, 14, 73
9. Suda, K.; Akagi, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3591
10. Shimizu, Y.; Monobe, H.; Heinrich, B.; Guillon, D.; Oikawa, K.; Nakayama, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009, 509, 948
11. Funahashi, M. Polym. J. 2009, 41, 459
12. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
13. Sun, Q.; Park, K.; Dai, L. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7892
14. Li, L.; Kang, S.-W.; Harden, J.; Sun, Q.; Zhou, X.; Dai, L.; Jakli, A.; Kumar, S.; Li, Q. Liq. Cryst. 2008, 35, 233
15. Huang, W. Y.; Huang, P. T.; Han, Y. K.; Lee, C. C.; Hsieh, T. L.; Chang, M. Y. Macromolecules 2008, 41, 7485
16. Lüssem, G.; Wendorff, J. H. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 443
17. Whitehead, K. S.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo., E. P. Synth. Met. 2000, 111-112, 181
18. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Häussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141
19. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; V. Balagurusamy, S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384
20. Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Sanaur, S.; Pang, K.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390
21. Hirai, Y.; Monobe, H.; Mizoshita, N.; Moriyama, M.; Hanabusa, K.; Shimizu, Y.; Kato, T. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1668
22. Hassheider, T.; Benning, S. A.; Kitzerow, H.-S.; Achard, M.-F.; Bock, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2060
23. Yoshio, M.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 994
24. Cho, B.-K.; Jain, A.; Gruner, S. M.; Wiesner, U. Science 2004, 305, 1598
25. Ichikawa, T.; Yoshio, M.; Hamasaki, A.; Mukai, T.; Ohno, H.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10662
26. Zhou, M.; Kidd, T. J.; Noble, R. D.; Gin, D. L. Adv. Mater. 2005, 17, 1850
27. Yasuda, T.; Ooi, H.; Morita, J.; Akama, Y.; Minoura, K.; Funahashi, M.; Shimomura, T.; Kato, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 411
28. Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9670
29. Wang, H.; Zhang, F.; Bai, B.; Zhang, P.; Shi, J.; Yu, D.; Zhao, Y.; Wang, Y.; Li, M. Liq. Cryst. 2008, 35, 905
30. Li, X.; Liu, A.; Xun, S.; Qiao, W.; Wan, X.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2008, 10, 3785
31. de Halleux, V.; Calbert, J.-P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J.-P.; Brédas, J.-L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649
32. Li, X.-Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074
33. Conger, B. M.; Mastrangelo, J. C.; Chen, S. H. Macromolecules 1997, 30, 4049
34. Olivier, J.-H.; Camerel, F.; Ulrich, G.; Barberá, J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7134
35. Camerel, F.; Bonardi, L.; Schmutz, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548
36. Yelamaggad, C. V.; Achalkumar, A. S.; Rao, D. S. S.; Prasad, S. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 3168
37. Yang, C.-W.; Hsia, T.-H.; Chen, C.-C.; Lai, C.-K.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 4069
38. Binnemans, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 3168
39. Sagara, Y.; Kato, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5175
40. Davey, A. P.; Howard, R. G.; Blau, W. J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 417
41. Molard, Y.; Dorson, F.; Cîrcu, V.; Roisnel, T.; Artzner, F.; Cordier, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3351
42. Hayer, A.; de Halleux, V.; Ko1hler, A.; El-Garoughy, A.; Meijer, E. W.; Barberá, J.; Tant, J.; Levin, J.; Lehmann, M.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653
43. Li, C.-Z.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17058
44. Pérez, A.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; Ballesteros, A.; de Saá, D.; Barluenga, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8110
45. Liao, C.-T.; Chen, H.-H.; Hsu, H.-F.; Anurach Poloek, A.; Yeh, H.-H.; Chi, Y.; Wang, K.-W.; Lai, C.-H.; Lee, G.-H.; Shih, C.-W.; Chou, P.-T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 546
46. Vijayaraghavan, R. K.; Abraham, S.; Akiyama, H.; Furumi, S.; Tamaoki, N.; Das, S. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2510
47. Seo, J.; Kim, S.; Gihm, S. H.; Park, C. R.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 5052
48. Beer, A.; Scherowsky, G.; Owen, H.; Coles, H. Liq. Cryst. 1995, 19, 565
49. Christ, T.; Glusen, B.; Greiner, A.; Kettner, A.; Sander, R.; Stumpflen, V.; Tsukruk, V.; Wendorff, J. H. Adv. Mater. 1997, 9, 48
50. Grell, M.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 1999, 11, 895
51. Hayasaka, H.; Tamura, K.; Akagi, K. Macromolecules 2008, 41, 2341
52. Hayasaka, H.; Miyashita, T.; Tamura, K.; Akagi, K. Adv. Func. Mater. 2010, 20, 1243
53. Jeong, Y. S.; Akagi, K. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10472
54. San Jose, B. A.; Matsushita, S.; Moroishi, Y.; Akagi, K. Macromolecules 2011, 44, 6288
55. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; John Wiley Sons: New York, 2009; Chapter 12, pp 497-515.
56. Thermotropic Liquid Crystals: Recent Advances; Ramamoorthy, A., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2007; Chapter 9, pp 249-275.
57. Chen, S. H.; Shi, H.; Conger, B. M.; Mastrangelo, J. C.; Tsutsui, T. Adv. Mater. 1996, 8, 998
58. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules: Wiley: London, 1970.
59. Ting, C.-H.; Chen, J.-T.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2002, 35, 1180
60. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
61. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607
62. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745
63. Kong, X.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 1999, 32, 1722
64. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
65. Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288
66. Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Dong, Y.; Lai, L. M.; Haeussler, M.; Dong, Y.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21613
67. Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Luo, J.; Xie, Z.; Kwok, H. S.; Mo, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 1229
68. Huang, Y. M.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Ge, W.; Tang, B. Z. Mater. Sci. Eng., B 2001, 85, 242
69. Yuan, W. Z.; Lam, J. W. Y.; Shen, X. Y.; Sun, J. Z.; Mahtab, F.; Zheng, Q.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 2523
70. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
71. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
72. Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C.; Qin, A.; Hong, Y.; Ji, L.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 70
73. Li, Z.; Dong, Y.; Mi, B.; Tang, Y.; Häussler, M.; Tong, H.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061
74. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
75. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 249
76. Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Häussler, M.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11817
77. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Liu, J.; Li, Z.; Tang, B. Z.; Sun, J.; Kwok, H. K. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111
78. Yuan, W. Z.; Zhao, H.; Shen, X. Y.; Mahtab, F.; Lam, J. W. Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 9400
79. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Jim, C. K. W.; Zhao, H.; Sun, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 1421
80. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004
81. Lodge, T. P. Macromolecules 2009, 42, 3827 and references therein.
82. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952
83. Johnson, J. A.; Finn, M. G.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1052
84. Nandivada, H.; Jiang, X.; Lahann, J. Adv. Mater. 2007, 19, 2197
85. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249
86. Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369
87. Goodall, G. W.; Hayes, W. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 280
88. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 8693
89. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2522
90. Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791
91. Liu, J.; Zhang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yue, Y.; Deng, R.; Hong, Y.; Qin, A.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 7367
92. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Zhang, L.; Yan, J.; Häussler, M.; Liu, J.; Dong, Y.; Liang, D.; Chen, E.; Jia, G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2008, 41, 3808
93. Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E. A., Eds.; Polymer Handbook, 4 th Ed.; Wiley: New York, 1999.
94. Gray, G. W.; Goodby, J. W. G. Smectic Liquid Crystals:Texture and Structures; Leonard Hill: London, 1984.
95. Demus, D.; Richter, L. Textures of Liquid Crystals; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1978.
96. Ye, C.; Zhang, H.-L.; Huang, Y.; Chen, E.-Q.; Lu, Y.; Shen, D.; Wan, X.-H.; Shen, Z.; Cheng, S. Z. D.; Zhou, Q.-F. Macromolecules 2004, 37, 7188
97. Liu, A.; Zhi, J.; Cui, J.; Wan, X.; Zhou, Q. Macromolecules 2007, 40, 8233
98. Guan, Y.; Chen, X.; Shen, Z.; Wan, X.; Zhou, Q. Polymer 2009, 50, 936
99. Yoon, Y.; Ho, R. M.; Li, F. M.; Leland, M. E.; Park, J. Y.; Cheng, S. Z. D.; Percec, V.; Chu, P. Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 765
100. Ungar, G.; Feijoo, J. L.; Keller, A.; Yourd, R.; Percec, V. Macromolecules 1990, 23, 3411
101. Yandrasits, M. A.; Cheng, S. Z. D.; Zhang, A. Q.; Cheng, J. L.; Wunderlich, B.; Percec, V. Macromolecules 1992, 25, 2112
102. Pardey, R.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D.; Aducci, J.; Facinelli, J. V.; Lenz, R. W. Macromolecules 1993, 26, 3687