A simple procedure for connecting two carbohydrate moieties by click chemistry techniques

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2007, Pages 1160-1167

  Gouin, Sébastien G ^a   Bultel, Laurent ^a   Falentin, Céline ^a   Kovensky, José ^a  

^a UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

Author keywords

Carbohydrates; Click chemistry; Dipolar cycloaddition

Indexed keywords

EID: 34250667996     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600814     Document Type: Article

References (54)

1. a) For reviews see C. R. Bertozzi, L. L. Kiessling, Science 2001, 291, 2357-2364;
2. b) S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836-863;
3. c) M. Ambrosi, N. R. Cameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593-1608;
4. d) H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, H.-C. Siebert, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 165-177;
5. e) H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev. 1998, 98, 637-674;
6. f) G. A. Rabinovich, Cell Death Differ. 1999, 6, 711-722;
7. g) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368.
8. a) P. Virta, M. Karskela, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 2006, 71, 1989-1999;
9. b) M. Walter, M. Wiegand, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem. 2006, 719-728;
10. c) M. Tosin, S. G. Gouin, P. V. Murphy, Org. Lett. 2005, 7, 211-214.
11. a) V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 61-68;
12. b) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137;
13. c) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021;
14. d) S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240;
15. e) P. M. St. Hilaire, L. L. Todd, M. Meldal, K. Bock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312-13320;
16. f) C.-H. Lin, M. Shimazaki, C.-H. Wong, M. Koketsu, L. R. Juneja, M. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 3, 1625-1630;
17. g) H. Jiao, O. Hindsgaul, J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 499-513;
18. h) C. W. Tornoe, M. Meldal. Proc. Am. Peptide Symp., San Diego 2001, 263-264.
19. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
20. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
21. F. Fazio, M. C. Brian, O. Blixt, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397-44402.
22. F. Pérez-Balderas, M. Ortega-Muñoz, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernández-Mateo, F. G. Calvo-Flores, J. A. Calvo-Asín, J. Isac-García, F. Santoyo-González, Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954.
23. a) K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, Org. Lett. 2005, 7, 4479-4482;
24. b) K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
25. Q. Chen, F. Yang, Y. Du, Carbohydr. Res. 2005, 340, 2476-2482.
26. S. Hotha, S. Kashyap, J. Org. Chem. 2006, 71, 364-365.
27. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830.
28. R. Périon, V. Ferrières, M. I. García-Moreno, C. Ortiz Mellet, R. Duval, J. M. García Fernández, D. Plusquellec, Tetrahedron 2005, 61, 9118-9128.
29. a) L. Marmuse, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2225-2227;
30. b) S. Chittaboina, F. Xie, Q. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331-2336.
31. a) G. A. Burley, J. Gierlich, M. R. Mofid, H. Nir, S. Tal, Y. Eichen, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398-1399;
32. b) C.-H. Wong, F. Moris-Varas, PCT Int. Appl. 1998 WO 9837218;
33. c) G. Srivastava, K. J. Kaur, O. Hindsgaul, J. Biol. Chem. 1992, 267, 22356-22361;
34. d) J. A. May, A. C. Sartorelli, J. Med. Chem. 1979, 22, 971-976.
35. a) U. G. Nayak, R. L. Whistler, J. Org. Chem. 1968, 33, 3582-3585:
36. b) P. Bird. D. H. Dolphin, S. G. Withers, Can. J. Chem. 1990, 68, 317-322;
37. c) L. Vanbaelinghem, P. Martin, D. Postel, G. Goethals, D. F. Ewing, G. Mackenzie, G. Ronco, P. Villa, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 677-678.
38. a) R. E. J. N. Litjens, M. A. Leeuwenburgh, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8693-8696;
39. b) D. J. Silva, C. L. Bowe, A. A. Branstrom, E. R. Baizman, M. J. Sofia, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2811-2813.
40. A. Röen, J. I. Padrón, J. T. Vásquez, J. Org. Chem. 2003, 68, 4615-4630.
41. K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Aoka, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722-2729.
42. M. P. DeNinno, J. B. Etienne, K. C. Duplantier, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669-672.
43. J. Kovensky, P. Duchaussoy, F. Bono, M. Salmivirta, P. Sizun, J.-M. Herbert, M. Petitou, P. Sinaÿ, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1567-1580.
44. P. J. Garegg, B. Samuelsson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2866-2869.
45. L. Tietze, U. Bothe, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1179-1183.
46. H. B. Mereyala, S. R. Gurrala, Carbohydr. Res. 1998, 307, 351-354.
47. I. M. Kolthoff, J. Coetzeem, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1852-1858.
48. a) M. B. Davies, Polyhedron 1992, 11, 285-321;
49. b) C. Creutz, Inorg. Chem. 1981, 20, 4449-4452.
50. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
51. N. A. Rodios, J. Heterocyel. Chem. 1984, 21, 1169-1173.
52. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, E. M. Leahy, J. Salvino, B. Arison, M. A. Cichy, P. G. Spoors, W. C. Shakespeare, P. A. Sprengler, P. Hamley, A. B. Smith, T. Reisine, K. Raynor, L. Maechler, C. Donaldson, W. Vale, R. M. Freidinger, M. R. Cascieri, C. D. Strader, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550-12568.
53. R. Hirschmann, J. Hynes Jr, M. A. Cichy-Knight, R. D. van Rijn, P. A. Sprengeler, P. G. Spoors, W. C. Shakespeare, S. Pietranico-Cole, J. Barbosa, J. Liu, J. Med. Chem. 1998, 41, 1382-1391.
54. S. G. Gouin, P. V. Murphy, J. Org. Chem. 2005, 70, 8527-8532.