1,4-bis(diarylamino)-2,5-bis(4-cyanophenylethenyl)benzenes: Fluorophores exhibiting efficient red and near-infrared emissions in solid state

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 17, 2012, Pages 4095-4099

  Shimizu, Masaki ^a   Kaki, Rina ^a   Takeda, Youhei ^a   Hiyama, Tamejiro ^a,d   Nagai, Naomi ^b   Yamagishi, Hideo ^b   Furutani, Hiroyuki ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b Research and Development Group OLED AOMORI Co Ltd   (Japan)

^c KANEKA CORPORATION   (Japan)

^d CHUO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

arenes; chromophores; fluorescence; luminescence; materials science

Indexed keywords

ARENES; EMISSION COLOR; MOLECULAR FLUOROPHORES; NEAR INFRARED REGION; NEAR-INFRARED EMISSIONS; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; SOLID-STATE EMISSIONS;

BENZENE; CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; INFRARED DEVICES; LIGHT; LUMINESCENCE; MATERIALS SCIENCE;

FLUOROPHORES;

EID: 84859984870     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201108943     Document Type: Article

References (83)

1. M. Shimizu, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2010, 5, 1516
2. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
3. S. S. Babu, K. K. Kartha, A. Ajayaghosh, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3413
4. F. Würthner, T. E. Kaiser, C. R. Saha-Möller, Angew. Chem. 2011, 123, 3436
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3376
6. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
7. Organic Light-Emitting Devices. Synthesis Properties and Applications (Eds.:, K. Müllen, U. Scherf,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006
8. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. DosSantos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121
9. U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
10. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897.
11. I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272
12. U. Scherf, S. Riechel, U. Lemmer, R. F. Mahrt, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 143
13. M. D. McGehee, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 1655
14. G. Kranzelbinder, G. Leising, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 729.
15. S. W. ThomasIii, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339
16. L. Basabe-Desmonts, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 993
17. O. S. Wolfbeis, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2657
18. J. F. Callan, A. P. deSilva, D. C. Magri, Tetrahedron 2005, 61, 8551
19. R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419
20. A. P. deSilva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515
21. A. Duarte, K. Y. Pu, B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2011, 23, 501
22. Y. Liu, K. Ogawa, K. S. Schanze, J. Photochem. Photobiol. C 2009, 10, 173
23. S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2008, 2903
24. T. J. Dale, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500
25. S. W. Zhang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420
26. J. S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864
27. J. S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321.
28. C. T. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389.
29. G. Qian, Z. Y. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
30. J. O. Escobedo, O. Rusin, S. Lim, R. M. Strongin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64
31. K. Kiyose , H. Kojima , T. Nagano, Chem. Asian J. 2008, 3, 506.
32. Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680
33. J. M. Baumes, J. J. Gassensmith, J. Giblin, J.-J. Lee, A. G. White, W. J. Culligan, W. M. Leevy, M. Kuno, B. D. Smith, Nat. Chem. 2010, 2, 1025
34. B. Tang, F. Yu, P. Li, L. Tong, X. Duan, T. Xie, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3016
35. Y.-S. Xie, K. Yamaguchi, M. Toganoh, H. Uno, M. Suzuki, S. Mori, S. Saito, A. Osuka, H. Furuta, Angew. Chem. 2009, 121, 5604
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5496
37. A. Nagai, Y. Chujo, Macromolecules 2010, 43, 193
38. Y. Yang, M. Lowry, X. Xu, J. O. Escobedo, M. Sibrian-Vazquez, L. Wong, C. M. Schowalter, T. J. Jensen, F. R. Fronczek, I. M. Warner, R. M. Strongin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 8829
39. K. Umezawa, Y. Nakamura, H. Makino, D. Citterio, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550
40. S. T. Meek, E. E. Nesterov, T. M. Swager, Org. Lett. 2008, 10, 2991
41. S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008, 120, 8001
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7883.
43. J. Massin, W. Dayoub, J.-C. Mulatier, C. Aronica, Y. Bretonniere, C. Andraud, Chem. Mater. 2011, 23, 862
44. S. Y. Park, Y. Kubota, K. Funabiki, M. Shiro, M. Matsui, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1131
45. O. Fenwick, J. K. Sprafke, J. Binas, D. V. Kondratuk, F. DiStasio, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2011, 11, 2451
46. G. Qian, Z. Zhong, M. Luo, D. Yu, Z. Zhang, Z. Y. Wang, D. Ma, Adv. Mater. 2009, 21, 111
47. G. Qian, Z. Zhong, M. Luo, D. Yu, Z. Zhang, D. Ma, Z. Y. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1589
48. Y. Yang, R. T. Farley, T. T. Steckler, S.-H. Eom, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, J. Xue, J. Appl. Phys. 2009, 106, 044509
49. C.-K. Lim, S. Kim, I. C. Kwon, C.-H. Ahn, S. Y. Park, Chem. Mater. 2009, 21, 5819.
50. R. Gompper, H.-U. Wagner, Angew. Chem. 1988, 100, 1492
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1437
52. A. Ajayaghosh, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181
53. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482.
55. C. L. Chiang, M. F. Wu, D. C. Dai, Y. S. Wen, J. K. Wang, C. T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
56. L. S. Hung, C. H. Chen, Mater. Sci. Eng. R 2002, 39, 143.
57. D. U. Kim, S. H. Paik, S.-H. Kim, T. Tsutsui, Synth. Met. 2001, 123, 43
58. D. U. Kim, B. M. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 228.
59. H. C. Yeh, S. J. Yeh, C. T. Chen, Chem. Commun. 2003, 2632
60. S. J. Yeh, H. Y. Chen, M. F. Wu, L. H. Chan, C. L. Chiang, H. C. Yeh, C. T. Chen, J. H. Lee, Org. Electron. 2006, 7, 137.
61. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, M. Velusamy, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83
62. J. Huang, X. Qiao, Y. Xia, X. Zhu, D. Ma, Y. Cao, J. Roncali, Adv. Mater. 2008, 20, 4172.
63. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273.
65. K.-H. Schweikart, M. Hanack, L. Lüer, D. Oelkrug, Eur. J. Org. Chem. 2001, 293
66. A. Guerlin, F. Dumur, E. Dumas, F. Miomandre, G. Wantz, C. R. Mayer, Org. Lett. 2010, 12, 2382.
67. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, S. Srinivasan, R. Varghese, Adv. Mater. 2007, 19, 411.
68. M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem. 2009, 121, 3707
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3653.
70. J. D. Stenger-Smith, P. Zarras, L. H. Merwin, S. E. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Macromolecules 1998, 31, 7566
71. J. Shi, S. Zheng, Macromolecules 2001, 34, 6571.
72. L. Maggini, D. Bonifazi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 211
73. S. Varghese, S. Das, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 863
74. Z. Zhang, B. Xu, J. Su, L. Shen, Y. Xie, H. Tian, Angew. Chem. 2011, 123, 11858
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11654
76. M. Shimizu, Y. Asai, Y. Takeda, A. Yamatani, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4084
77. S.-J. Yoon, J. W. Chung, J. Gierschner, K. S. Kim, M.-G. Choi, D. Kim, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675
78. Y. Sagara, T. Kato, Nat. Chem. 2009, 1, 605
79. T. Mutai, H. Tomoda, T. Ohkawa, Y. Yabe, K. Araki, Angew. Chem. 2008, 120, 9664
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9522.
81. H. C. Yeh, L. H. Chan, W. C. Wu, C. T. Chen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1293
82. Y. Hamada, H. Kanno, T. Tsujioka, H. Takahashi, T. Usuki, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
83. S. Forget, S. Chenais, D. Tondelier, B. Geffroy, I. Gozhyk, M. Lebental, E. Ishow, J. Appl. Phys. 2010, 108, 064509.