Synthesis and characterization of Fe(II) β-diketonato complexes with relevance to acetylacetone dioxygenase: Insights into the electronic properties of the 3-histidine facial triad

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 23, 2011, Pages 11978-11989

  Park, Heaweon ^a   Baus, Jacob S ^a   Lindeman, Sergey V ^a   Fiedler, Adam T ^a  

^a Marquette University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLACETONE; ALKANONE; BIOMIMETIC MATERIAL; DIOXYGENASE; HISTIDINE; IRON; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ENZYME ACTIVE SITE; METABOLISM; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYTIC DOMAIN; DIOXYGENASES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; HISTIDINE; IRON; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PENTANONES; QUANTUM THEORY; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 82355187790     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201115s     Document Type: Article

References (76)

1. Parales, R. E.; Haddock, J. D. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 374-379
2. Wackett, L. P.; Hershberger, C. D. Biocatalysis and Biodegradation: Microbial Transformation of Organic Compounds; ASM Press: Washington, D.C., 2001.
3. Singh, A.; Ward, O. P. In Biodegradation and Bioremediation; Singh, A.; Ward, O. P., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2004, pp 1-18.
4. Gibson, D. T.; Parales, R. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236-243
5. Parales, R.; Resnick, S. M. In Biodegradation and Bioremediation; Singh, A.; Ward, O. P., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2004, pp 175-196.
6. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
7. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571-586
8. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042
9. Han, S.; Eltis, L. D.; Timmis, K. N.; Muchmore, S. W.; Bolin, J. T. Science 1995, 270, 976-980
10. Vaillancourt, F. H.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D. Crit. Rev. Biochem. Mol. 2006, 41, 241-267
11. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453-457
12. Xun, L. Y.; Bohuslavek, J.; Cai, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266, 322-325
13. Xu, L.; Resing, K.; Lawson, S. L.; Babbitt, P. C.; Copley, S. D. Biochemistry 1999, 38, 7659-7669
14. Nagata, Y.; Endo, R.; Ito, M.; Ohtsubo, Y.; Tsuda, M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 741-752
15. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
16. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hagen, W. R.; Weckhuysen, B. M.; vanKoten, G.; Gebbink, R. J. M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275-2286
17. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nature Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
18. Lipscomb, J. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 644-649
19. Straganz, G. D.; Nidetzky, B. ChemBioChem 2006, 7, 1536-1548
20. Leitgeb, S.; Nidetzky, B. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1180-1186
21. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338-3349
22. Pierce, B. S.; Gardner, J. D.; Bailey, L. J.; Brunold, T. C.; Fox, B. G. Biochemistry 2007, 46, 8569-8578
23. Chen, J.; Li, W.; Wang, M. Z.; Zhu, G. Y.; Liu, D. Q.; Sun, F.; Hao, N.; Li, X. M.; Rao, Z. H.; Zhang, X. C. Protein Sci. 2008, 17, 1362-1373
24. Matera, I.; Ferraroni, M.; Burger, S.; Scozzafava, A.; Stolz, A.; Briganti, F. J. Mol. Biol. 2008, 380, 856-868
25. Hintner, J. P.; Remtsma, T.; Stolz, A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 37250-37260
26. Straganz, G. D.; Glieder, A.; Brecker, L.; Ribbons, D. W.; Steiner, W. Biochem. J. 2003, 369, 573-581
27. Straganz, G. D.; Hofer, H.; Steiner, W.; Nidetzky, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12202-12203
28. Straganz, G. D.; Nidetzky, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12306-12314
29. Straganz, G. D.; Diebold, A. R.; Egger, S.; Nidetzky, B.; Solomon, E. I. Biochemistry 2010, 49, 996-1004
30. Diebold, A. R.; Straganz, G.; Solomon, E. I. J. Amer. Chem. 2011, 113, 15979-15991
31. Leitgeb, S.; Straganz, G. D.; Nidetzky, B. Biochem. J. 2009, 418, 403-411
32. Pau, M. Y. M.; Davis, M. I.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1944-1958
33. Pau, M. Y. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18355-18362
34. Siewert, I.; Limberg, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7953-7956
35. Kitajima, N.; Amagai, H.; Tamura, N.; Ito, M.; Morooka, Y.; Heerwegh, K.; Penicaud, A.; Mathur, R.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Inorg. Chem. 1993, 32, 3583-3584
36. Ogihara, T.; Hikichi, S.; Akita, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 2614-2615
37. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Munck, E.; Que, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628
38. Paine, T. K.; Zheng, H.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2005, 44, 474-476
39. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842
40. Brown, R. S.; Huguet, J. Can. J. Chem. 1980, 58, 889-901
41. Breslow, R.; Hunt, J. T.; Smiley, R.; Tarnowski, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5337-5342
42. Slebocka-Tilk, H.; Cocho, J. L.; Frakman, Z.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2421-2431
43. Allen, W. E.; Sorrell, T. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1732-1734
44. Kimblin, C.; Allen, W. E.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1813-1815
45. Lynch, W. E.; D. M. Kurtz, J.; Wang, S.; Scott, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11030-11038
46. Kunz, P. C.; Reiss, G. J.; Frank, W.; Klaui, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3945-3951
47. Kunz, P. C.; Klaui, W. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 492-502
48. Malkhasian, A. Y. S.; Nikolovski, B.; Kucera, B. E.; Loloee, R.; Chavez, F. A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1000-1005
49. Batten, M. P.; Canty, A. J.; Cavell, K. J.; Ruther, T.; Skelton, B. W.; White, A. H. Acta. Crystallogr., Sect. C 2004, 60, M311-M313
50. Wu, F. J.; Kurtz, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6563-6572
51. Wu, F. J.; Kurtz, D. M.; Hagen, K. S.; Nyman, P. D.; Debrunner, P. G.; Vankai, V. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5174-5183
52. Vankai, V. A.; Newton, M. G.; Kurtz, D., Jr. Inorg. Chem. 1992, 31, 342-343
53. Diebold, A. R.; Neidig, M. L.; Moran, G. R.; Straganz, G. D.; Solomon, E. I. Biochemistry 2010, 49, 6945-6952
54. Malbosc, F.; Chauby, V.; Serra-Le Berre, C.; Etienne, M.; Daran, J. C.; Kalck, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2689-2697
55. Kitajima, N.; Fujisawa, L.; Fujimoto, C.; Moro-oka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-1291
56. Sheldrick, G. M. Acta. Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
57. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341
58. Neese, F. ORCA-an ab initio, Density Functional and Semiempirical Program Package, version 2.7; University of Bonn: Bonn, Germany, 2009.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529
60. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
61. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
62. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
65. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
66. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
67. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
68. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
69. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299
70. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375-382
71. Laaksonen, L. J. Mol. Graphics 1992, 10, 33-34
72. Reger, D. L.; Gardinier, J. R.; Elgin, J. D.; Smith, M. D.; Hautot, D.; Long, G. J.; Grandjean, F. Inorg. Chem. 2006, 45, 8862-8875
73. Reger, D. L.; Elgin, J. D.; Smith, M. D.; Grandjean, F.; Rebbouh, L.; Long, G. J. Polyhedron 2006, 25, 2616-2622
74. Calogero, S.; Lobbia, G. G.; Cecchi, P.; Valle, G.; Friedl, J. Polyhedron 1994, 13, 87-97
75. Oliver, J. D.; Mullica, D. F.; Hutchinson, B. B.; Milligan, W. O. Inorg. Chem. 1980, 19, 165-169
76. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Vanrijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356