Structure-property studies of bichromophoric, PAH-functionalized dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes

Organometallics

Volumn 31, Issue 6, 2012, Pages 2425-2436

  Chua, Chris Jansen ^a   Ren, Yi ^a   Baumgartner, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLLOIDAL SUSPENSIONS; EXCIMERS; FUSED RING; MOLECULAR SCAFFOLDS; OUT-OF-PLANE; PHOSPHOLES; PHOTOPHYSICAL STUDIES; PHOTOPHYSICS; POLYAROMATIC HYDROCARBONS; STRUCTURE PROPERTY;

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; HYDROCARBONS; PHOSPHORUS; SUSPENSIONS (FLUIDS);

SCAFFOLDS;

EID: 84859152316     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3000407     Document Type: Article

References (83)

1. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
2. Müllen, K.; Scherf, U. Organic Light Emitting Devices; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632-643
4. Klauk, H. Organic Electronics; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
5. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006.
6. Handbook of Thiophene-Based Materials, Vols. 1 & 2; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; Wiley: Chichester, 2009.
7. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
8. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
9. Hudson, Z, M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1548-1596
10. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 86, 8-29
11. Elbing, M.; Bazan, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 834-838
12. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693-3702
13. Zhan, X.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2009, 1948-1955
14. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 125, 4250-4253
15. Yamaguchi, S.; Xu, C.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13662-13663
16. Xu, C.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1638-1639
17. Ohshita, J. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1360-1370
18. Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian J. 2009, 15, 1386-1400
19. Baumgartner, T; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681-4727
20. Chem. Rev. 2007, 108, 303.
21. Hobbs, M. G.; Baumgartner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3611-3625
22. Crossous, J.; Réau, R. Dalton Trans. 2008, 6865-6876
23. Matano, Y.; Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1258-1271
24. Ren, Y.; Baumgartner, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1328-1340
25. Ren, Y.; Kan, W. H.; Henderson, M. A.; Bomben, P. G.; Berlinguette, C. P.; Thangadurai, V.; Baumgartner, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17014-17026
26. Baumgartner, T.; Neumann, T.; Wirges, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6197-6201
27. Baumgartner, T.; Bergmans, W.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Nieger, M.; Nyulászi, L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4687-4699
28. Durben, S.; Dienes, Y.; Baumgartner, T. Org. Lett. 2006, 8, 5893-5896
29. Dienes, Y.; Durben, S.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Englert, U.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7487-7500
30. Ren, Y.; Dienes, Y.; Hettel, S.; Parvez, M.; Hoge, B.; Baumgartner, T. Organometallics 2009, 28, 734-740
31. Bai, D. R.; Baumgartner, T. Organometallics 2010, 29, 3289-3297
32. Romero-Nieto, C.; Durben, S.; Kormos, I. M.; Baumgartner, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3625-3631
33. Durben, S.; Nickel, D.; Krueger, R. A.; Baumgartner, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 8179-8190
34. Durben, S.; Linder, T.; Baumgartner, T. New J. Chem. 2010, 34, 1585-1592
35. Matano, Y.; Saito, A.; Fukushima, T.; Tokudome, Y.; Suzuki, F.; Sakamaki, D.; Kaji, H.; Ito, A.; Tanaka, K.; Imahori, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8016-8020
36. Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3364-3366
37. Durben, S.; Baumgartner, T. Inorg. Chem. 2011, 50, 6823-6836
38. Durben, S.; Baumgartner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7948-7952
39. Dienes, Y.; Eggenstein, M.; Kárpáti, T.; Sutherland, T. C.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9878-9889
40. Linder, T.; Sutherland, T. C.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7101-7105
41. Wu, P. G.; Brand, L. Anal. Biochem. 1994, 218, 1-13
42. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Césario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378
43. Ellis, D. W.; Solomon, B. S. J. Phys. Chem. 1967, 71, 4467-4469
44. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239
45. Oseki, Y.; Fujitsuka, M.; Sakamoto, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9781-9788
46. Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875
47. Lee, Y. H.; Lee, M. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7159
48. Li, M.-C.; Ho, R.-M.; Lee, Y.-D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2451-2454
49. Lee, Y. H.; Lee, M. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7159-7164
50. Zhang, G.; Yang, G.; Wang, S.; Chen, Q.; Ma, J. S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3630-3633
51. Förster, T.; Kasper, K. Z. Elektrochem., Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1955, 59, 976-980
52. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
53. Valeur, B. Molecular Fluorescence, Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
54. McKay, J. F.; Latham, D. R. Anal. Chem. 1972, 44, 2132-2137
55. Gingras, M.; Placide, V.; Raimundo, J.-M.; Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10357-10363
56. Hu, J.; Nguyen, M.-H.; Yip, J. H. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 7429-7439
57. Crawford, A. G.; Dwyer, A. D.; Liu, Z.; Steffen, A.; Beeby, A.; Pålsson, L. O.; Tozer, D. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13349-13362
58. Anslyn, E. V. D.; Dennis, A. Modern Physical Organic Chemistry, 3 rd ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2006.
59. Rao, K. V.; Datta, K. K. R.; Eswaramoorthy, M.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1179-1184
60. Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012
61. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2006, 72, 313-322
62. Hablot, D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13346-13351
63. Romero-Nieto, C.; Merino, S.; Rodríguez-López, J.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4135-4145
64. Romero-Nieto, C.; Kamada, K.; Cramb, D. T.; Merino, S.; Rodríguez-López, J.; Baumgartner, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 27, 5225-5231
65. Romero-Nieto, C.; Marcos, M.; Merino, S.; Barberá, J.; Baumgartner, T.; Rodríguez-López, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4088-4099
66. Lekha, P. K.; Prasad, E. Chem.-Eur. J 2010, 16, 3699-3706
67. Liu, J.; Lam, J.; Tang, B. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 249-285
68. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
69. Palayangoda, S. S.; Cai, X.; Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 10, 281-284
70. Ware, W.; Lee, S. K.; Brant, G. J.; Chow, P. P. J. Chem. Phys. 1971, 54, 4729-4737
71. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031
72. Liu, T.; Wei, Y.-G.; Yuan, Y.-Q.; Guo, Q.-X. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1430-1436
73. Adhikari, R. M.; Neckers, D. C.; Shah, B. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 3341-3349
74. Schwedler, S.; Eickhoff, D.; Brockhinke, R.; Cherian, D.; Weber, L.; Brockhinke, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9301-9310
75. Feng, J.; Tian, K.; Hu, D.; Wang, S.; Li, S.; Zeng, Y.; Li, Y.; Yang, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8072-8076
76. Moustafa, R. M.; Degheili, J. A.; Patra, D.; Kaafarani, B. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1235-1243
77. Jones, G.; Jackson, W. R.; Choi, C. Y.; Bergmark, W. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300
78. Reichardt, C.; Welton, T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
79. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2007.
80. Diemert, K.; Kottwitz, B.; Kuchen, W. Phosphorus Sulfur 1986, 26, 307-320
81. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035
82. Ohshita, J.; Nodono, M.; Kai, H.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Okita, K.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18, 1453-1459
83. Baumgartner, T. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 859-863