Metallacyclophanes of 1,6-bis(diphenylphosphino)pyrene: Excimeric emission and effect of oxygen on stability of the rings

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 16, 2011, Pages 7429-7439

  Hu, Jian ^a   Nguyen, Minh Hai ^a   Yip, John H K ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80051499248     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic102441b     Document Type: Article

References (71)

1. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970.
2. Kessinger, M.; Michl, J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; Wiley-VCH: New York, 1995.
3. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin: Menlo Park, NJ, 1978.
4. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587
5. Mohamed, A. A.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Omary, M. A.; Fackler, J. P., Jr. Dalton Trans. 2005, 2597
6. Burress, C.; Elbjeirami, O.; Omary, M. A.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12166
7. Che, C.-M.; Chao, H.-Y.; Miskowski, V. M.; Li, Y.; Cheung, K.-K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4985
8. Chao, H.-Y.; Lu, W.; Li, Y.; Chan, M. C. W.; Che, C.-M.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14696
9. Osawa, M.; Hoshino, M.; Akita, M.; Wada, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 1157
10. Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2007, 26, 3279
11. Heng, W. Y.; Hu, J.; Yip, J. H. K. Organometallics 2007, 26, 6760
12. Hu, J.; Yip, J. H. K.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Chung, W.-H. Organometallics 2009, 28, 51
13. Xu, Z.; Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kim, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528
14. Zeng, L.; Wu, J.; Dai, Q.; Liu, W.; Wang, P.; Lee, C. S. Org. Lett. 2010, 12, 4014
15. Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611
16. Sakaki, D. Y.; Padilla, B. E. Chem.Commun. 1998, 1581
17. Nishizawa, S.; Kato, Y.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463
18. Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2006, 8, 3841
19. Suzuki, Y.; Morozumi, T.; Nakamura, H.; Shimomura, M.; Hayashita, T.; Bartsch, R. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7910
20. De Schryver, F. C.; Collart, P.; Vandendriessche, J.; Goedeweeck, R.; Swinnen, A.; Auweraer, V. d. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 159
21. Saigusa, H.; Lim, E. C. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 171
22. Irngartinger, H.; Kirrstetter, R. G. H.; Kreiger, C.; Rodewald, H.; A., S. H. Tetrahedron Lett. 1977, 1425
23. Declercq, D.; Delbeke, P.; De Schryver, F. C.; Van Meervelt, L.; Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5702
24. Yang, R.-H.; Chan, W.-H.; Lee, A. W. M.; Xia, P.-F.; Zhang, H.-K.; Li, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884
25. Martínez, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 5869
26. Yang, J.-S.; Lin, C.-S.; Hwang, C.-Y. Org. Lett. 2001, 3, 889
27. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839
28. Inouye, M.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1452
29. Hayashi, H.; Matsumura, N.; Mizuno, K. J. Chem. Res. 2004, 599
30. Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 555
31. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2008, 27, 316
32. Lin, R.; Yip, J. H. K.; Zhang, K.; Koh, L. L.; Wong, K.-Y.; Ho, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15852
33. Thanasekaran, P.; Liao, R.-T.; Liu, Y.-H.; Rajendran, T.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1085
34. James, S. J. Macromol. Symp. 2004, 209, 119
35. James, S. L.; Xu, X. L.; Law, R. V. Macromol. Symp. 2003, 196, 187
36. Lin, R.; Yip, J. H. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 4423
37. Kubas, G. J. Inorg. Synth. 1990, 28, 68
38. Kauffman, G. B. Inorg. Synth. 1968, 11, 215
39. SMART & SAINT Software Reference Manuals, Version 4.0; Siemens Energy & Automation, Inc., Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1996.
40. Sheldrick, G. M. SADABS: a Software for Empirical Absorption Corrections; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2001.
41. SHELXTL Reference Manual, Version 5.03; Siemens Energy & Automation, Inc., Analytical Instrumentation: Madison, WI, 1996.
42. Brandys, M.-C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3946
43. Hanna, J. V.; Boyd, S. E.; Healy, P. C.; Bowmaker, G. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2005, 15, 2547
44. Barron, P. F.; Dyason, J. C.; Healy, P. C.; Engelhardt, L. M.; Pakawatchai, C.; Patrick, V. A.; White, A. H. Dalton Trans. 1987, 1099
45. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
46. Bowmaker, G. A.; Dyason, J. C.; Healy, P. C.; Engelhardt, L. M.; Pakawatchai, C.; White, A. H. Dalton Trans. 1987, 1089
47. Müller, T. E.; Green, J. C.; Mingos, D. M. P.; McPartlin, C. M.; Whittingham, C.; Williams, D. J.; Woodroffe, T. M. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 313
48. Umemoto, T.; Satani, S.; Sakata, Y.; Misumi, S. Tetrahedron Lett. 1975, 36, 3159
49. Kawashima, T.; Otsubo, T.; Sakata, Y.; Misumi, S. Tetrahedron Lett. 1978, 51, 5115
50. Clar, E. Spectrochim. Acta 1950, 4, 116
51. Yoshinaga, T.; Hiratsuka, H.; Tanzaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 3096
52. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484
53. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
54. Seo, Y. J.; Rhee, H.; Joo, T.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5244
55. Yorozu, T.; Hoshino, M.; Imamura, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4426
56. Herkstroeter, W. G.; Martic, P. A.; Farid, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1453
57. Ueno, A.; Suzuki, I.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391
58. Winnik, M. A.; Bystryak, S. M.; Liu, Z.; Siddiqui, J. Macromolecules 1998, 31, 6855
59. Nandy, R.; Subramoni, M.; Varghese, B.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 938
60. Hayashi, T.; Mataga, N.; Umemoto, T.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1977, 81, 424
61. Rohatgi-Mukherjee, K. K. In Fundamentals of Photochemistry, revised ed.; Wiley Eastern: New Delhi, 1986.
62. Tsujii, Y.; Itoh, T.; Fukuda, T.; Miyamoto, T.; Ito, S.; Yamamoto, M. Langmuir 1992, 8, 936
63. Muetterties, E. L.; Alegranti, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4114
64. Muetterties, E. L.; Alegranti, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6386
65. Lozano, E.; Nieuwenhuyzen, M.; James, S. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2644
66. Dean, P. A. W; Vittal, J. J.; Srivastava, R. S. Can. J. Chem. 1987, 65, 2628
67. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. In Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2006; p 212.
68. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 277
69. Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Dalton Trans. 2000, 4738
70. Smith, R. C.; Earl, M. J.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4139
71. Hay, C.; Hissler, M.; Fischmeister, C.; Rault-Berthelot, J.; Toupet, L.; Nyulaszi, L.; Réau, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4222