Synthesis and photophysical properties of bipyridine-extended dithienophosphole chromophores for transition metal complexation

Organometallics

Volumn 29, Issue 15, 2010, Pages 3289-3297

  Bai, Dong Ren ^a   Baumgartner, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINE UNITS; BIPYRIDINES; BIPYRIDYL; CONJUGATED OLIGOMER; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; MOLECULAR SCAFFOLDS; PHOSPHOLES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

ACETYLENE; CARBONYLATION; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; ION EXCHANGE; OLIGOMERS; PLATINUM; SCAFFOLDS; ZINC;

COMPLEXATION;

EID: 77955125481     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100421w     Document Type: Article

References (54)

1. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Eds.; CRC-Press: Boca Raton, 2007.
2. Organic Light Emitting Devices; Müllen, K.; Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
4. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
5. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8
6. Elbing, M.; Bazan, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 834
7. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574
8. Jäkle, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107
9. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584
10. Yamaguchi, S.; Xu, C.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13662
11. Xu, C.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1638
12. Mouri, K.; Wakamiya, A.; Yamada, H.; Kajiwara, T.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2007, 9, 93
13. Biaso, F.; Geoffroy, M.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Levillain, E.; Fourmigué, M.; Avarvari, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5394
14. Shimizu, M.; Tatsumi, H.; Mochida, K.; Oda, K.; Hiyama, T. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1238
15. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 107, 4681 (correction: Chem. Rev. 2007, 108, 303).
16. Hobbs, M. G.; Baumgartner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3611
17. Matano, Y.; Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1258
18. Crassous, J.; Réau, R. Dalton Trans. 2008, 6865
19. Fukazawa, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1386
20. Fukazawa, A.; Yamada, H.; Sasaki, Y.; Akiyama, S.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 466
21. Washington, M. P.; Gudimetla, V. B.; Laughlin, F. L.; Deligonul, N.; He, S.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4566
22. Baumgartner, T.; Neumann, T.; Wirges, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6197
23. Baumgartner, T.; Bergmans, W.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Nieger, M.; Nyulászi, L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4687
24. Durben, S.; Dienes, Y.; Baumgartner, T. Org. Lett. 2006, 8, 5893
25. Dienes, Y.; Durben, S.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Englert, U.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7487
26. Neumann, T.; Dienes, Y.; Baumgartner, T. Org. Lett. 2006, 8, 495
27. Dienes, Y.; Eggenstein, M.; Kárpáti, T.; Sutherland, T. C.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9878
28. Durben, S.; Nickel, D.; Krueger, R. A.; Baumgartner, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 817
29. Ren, Y.; Dienes, Y.; Hettel, S.; Parvez, M.; Hoge, B.; Baumgartner, T. Organometallics 2009, 28, 734
30. Romero-Nieto, C.; Merino, S.; Rodríguez-López, J.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4135
31. Romero-Nieto, C.; Durben, S.; Kormos, I. M.; Baumgartner, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3625
32. Barbieri, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Chem. Commun. 2008, 2185
33. Binnemans, K. Chem. Rev. 2009, 109, 4283
34. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097
35. Burn, P. L.; Lo, S.-C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
36. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
37. Slinker, J. D.; Rivnay, J.; Moskowitz, J. S.; Parker, J. B.; Bernhard, S.; Abruña, H. D.; Malliaras, G. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2976
38. Bai, D. R.; Romero-Nieto, C.; Baumgartner, T. Dalton Trans. 2010, 39, 1250
39. Durben, S.; Linder, T.; Baumgartner, T. New J. Chem. 2010, 34, doi: 10.1039/c0nj00026d.
40. The octyl group has been replaced with a methyl substituent to shorten the DFT calculation times. To account for this truncation, corresponding molecules are labeled 10′, 12′, and 14′.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2007.
42. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
43. Valeur, B. Molecular Fluorescence, Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
44. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583
45. Sun, Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 3755
46. Castellano, F. N.; Pomestchenko, I. E.; Shikhova, E.; Hua, F.; Muro, M. L.; Rajapakse, N. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1819
47. Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958
48. Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053
49. Stange, A. F.; Tokura, S.; Kira, M. J. Organomet. Chem. 2000, 612, 117
50. Chen, Z.-N.; Fan, Y.; Ni, J. Dalton Trans. 2008, 573
51. Muro, M. L.; Rachford, A. A.; Wang, X.; Castellano, F. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 159
52. A pure sample of 10 could be isolated from the reaction mixture by means of preparative thin-layer chromatography.
53. Grosshenny, V.; Romero, F. M.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1491
54. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334