Proton-transfer paths in CH⋯O hydrogen bonds

RSC Advances

Volumn 2, Issue 6, 2012, Pages 2545-2552

  Majerz, Irena ^a   Olovsson, Ivar ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BRIDGES; POTENTIAL ENERGY CURVES; PROTON DONORS; QUANTUM MECHANICAL; REACTION COORDINATES; WEAK INTERACTIONS;

PROTONS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84859142751     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra01223e     Document Type: Article

References (141)

1. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991
2. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997
3. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press Inc.: New York, 1999
4. S. J Grabowski, Hydrogen Bonding - New Insights; In Series Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, Ed. J. Leszczynski, Springer: New York, 2006
5. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1304
6. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Verlag-Chemie: Weinheim, 1995
7. L. F. Zacios O. Gálvez P. C. Gòmez J. Chem. Phys. 2005 122 214307
8. P. A. Frey S. A. Whitt J. B. Tobin Science 1994 264 1927
9. P. A. Frey J. Phys. Org. Chem. 2004 17 511
10. W. W. Cleland M. M. Kreevoy Science 1994 264 1887
11. C. N. Fuhrmann M. D. Daugherty D. A. Agard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9086
12. Ł. Jaroszewski B. Lessyng J. J. Tanner J. A. McCammon Chem. Phys. Lett. 1990 175 282
13. G. S. Li B. Maigret D. Rinaldi M. F. Ruiz-Lopez J. Comput. Chem. 1998 19 1675
14. G. Zundel, Hydrogen bonds with large proton polarizability and proton transfer processes in electrochemistry and biology, In Advances in Chemical Physics, 2000, 111, 1
15. I. Prigogine, S. A. Rice, J. Wiley, New York, 2000, Vol. 111
16. J. T. Hynes, J. P. Klinman, H.-H. Limbach and R. L. Schowen, Hydrogen-Transfer Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2007
17. J. A. Gerlt M. M. Kreevoy W. W. Cleland P. A. Frey Chem. Biol. 1997 4 259
18. C. L. Perrin J. B. Nielson Annu. Rev. Phys. Chem. 1997 48 511
19. L. Leiserowitz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 775
20. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
21. J. Bernstein, M. C. Etter and L. Leiserowitz, The Role of Hydrogen Bonding in Molecular Assemblies, in Structure Correlation, Ed., H.-B. Bürgi, and, J. D. Dunitz, VCH, Weinheim, 1994
22. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
23. M. C. Etter G. M. Frankenbach Materials 1989 1 10
24. F. Garcia-Tolledo S. J. Geib S. Goswani A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9265
25. I. Majerz Mol. Phys. 2007 105 2305
26. J. A. Cowan J. A. K. Howard G. J. McIntre S. M.-F. Lo J. D. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 724
27. J. A. Cowan J. A. K. Howard G. J. McIntre S. M.-F. Lo J. D. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2003 59 794
28. C. C. Wilson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001 57 435
29. C. C. Wilson K. Shankland N. Z. Shankland Z. Kristallogr. 2001 216 303
30. E. C. Kostanek W. R. Busing Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 2454
31. B. L. Rodrigues R. Tellgreen N. G. Fernandes Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001 57 353
32. I. Olovsson H. Ptasiewicz-Bak T. Gustafsson I. Majerz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001 57 311
33. T. Steiner I. Majerz C. C. Wilson Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2651
34. M. G. Barrow J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5802
35. S. L. Johnson K. A. Rumon J. Phys. Chem. 1965 69 74
36. H. Ratajczak L. Sobczyk J. Chem. Phys. 1969 50 556
37. G. Debecker P. Huyskens J. Chim. Phys. 1971 68 287
38. R. Nouven P. Huyskens J. Mol. Struct. 1973 16 459
39. Z. Malarski M. Rospenk L. Sobczyk E. Grech J. Phys. Chem. 1985 86 401
40. E. Grech J. Kalenik L. Sobczyk J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1979 275 1587
41. J. Kalenik I. Majerz Z. Malarski L. Sobczyk Chem. Phys. Lett. 1990 165 15
42. I. Majerz L. Sobczyk J. Chim. Phys. 1993 90 1657
43. I. Majerz Z. Malarski L. Sobczyk Chem. Phys. Lett. 1997 274 361
44. Th. Zeegers-Huyskens, P. Huyskens, H. Ratajczak, and, W. J. Orville-Thomas, Molecular Interactions, vol. 2, J. Wiley & Sons, New York, 1980, p. 1
45. B. Nogaj J. Phys. Chem. 1987 91 5863
46. B. Nogaj E. Dulewicz B. Brycki A. Hrynio P. Barczyński Z. Dega-Szafran M. Szafran A. Kozioł A. R. Katritzky J. Phys. Chem. 1990 94 1279
47. H. Ratajczak L. Sobczyk J. Chem. Phys. 1969 50 556
48. R. Nouven P. Huyskens J. Mol. Struct. 1973 16 459
49. P. Huyskens W. Cleuren M. Franz M. A. Vuylstacke J. Phys. Chem. 1980 84 2748
50. Th. Zeegers-Huyskens J. Mol. Liq. 1986 32 191
51. Th. Zeegers-Huyskens J. Mol. Struct. 1986 135 93
52. J. Jadżyn J. Małecki Acta Phys. Polon. 1972 41 599
53. G. M. Gale G. Gallot F. Hache N. Lascoux S. Bratos J.-Cl. Leicknam Phys. Rev. Lett. 1999 82 1068
54. S. Bratos J.-Cl. Leicknam S. Pommeret G. Gallot J. Mol. Struct. 2004 708 197
55. J. P. Hawranek L. Sobczyk Acta Phys. Pol. A 1971 39 639
56. R. Nouwen P. Huyskens J. Mol. Struct. 1973 16 459
57. P. Huyskens W. Cleuren H. M. Van Brabant-Gevaerts M. A. Vuylsteke J. Phys. Chem. 1980 84 2740
58. R. Wolny A. Koll L. Sobczyk Bull. Soc. Chim. Belg. 1984 93 99
59. P. Huyskens W. Cleuren M. Franz M. A. Vuylsteke J. Phys. Chem. 1980 84 2748
60. P. Huyskens J. Mol. Struct. 1986 135 67
61. B. Nogaj J. Phys. Chem. 1987 91 5863
62. E. Grech J. Kalenik L. Sobczyk J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1979 75 1587
63. E. Grech J. Kalenik L. Sobczyk J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1985 81 312
64. B. Nogaj B. Brycki Z. Dega-Szafran M. Szafran M. Mackowiak J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1987 83 2591
65. S. N. Smirnov N. S. Golubev G. S. Denisov H. Benedict P. Schah-Mohammedi H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4094
66. Z. Dega-Szafran M. Szafran L. Stefaniak C. Brevard M. Bourdonneau Magn. Reson. Chem. 1986 24 424
67. B. Brycki B. Brzezinski G. Zundel T. Keil Magn. Reson. Chem. 1992 30 507
68. B. Brycki M. Szafran J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1982 1833
69. B. Brycki M. Szafran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 223
70. M. Ilczyszyn H. Ratajczak K. Skowronek Magn. Reson. Chem. 1988 26 445
71. J. Kalenik I. Majerz L. Sobczyk E. Grech M. M. M. Habeeb Collect. Czech. Chem. Commun. 1990 55 80
72. S. E. Odinokov A. A. Mashkovsky V. P. Glazunov A. V. Iogansen B. V. Rassadin Spectrochim. Acta, Part A 1976 32 1355
73. J. Barczyński Z. Dega-Szafran M. Szafran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 765
74. Z. Dega-Szafran A. Hrynio Spectrochim. Acta, Part A 1987 43 1553
75. Th. Keil B. Brzezinski G. Zundel J. Phys. Chem. 1992 96 4421
76. B. Nogaj E. Dulewicz B. Brycki A. Hrynio P. Barczyński Z. Dega-Szafran M. Szafran P. Kozioł A. R. Katritzky J. Phys. Chem. 1990 94 1279
77. R. Langner G. Zundel J. Phys. Chem. A 1998 102 6635
78. R. Langner G. Zundel J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 1805
79. G. Albrecht G. Zundel J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1984 80 553
80. J. P. Hawranek A. S. Muszynski J. Mol. Struct. 2000 552 205
81. T. Steiner J. van der Maas B. Lutz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1287
82. M. G. Davidson A. E. Goeta J. A. K. Howard S. Lamb S. A. Mason New J. Chem. 2000 24 477
83. W. Saenger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 591
84. R. Taylor O. Kennard J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5063
85. R. Biswas M. Sundaralingam J. Mol. Biol. 1997 270 511
86. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10146
87. G. A. Leonard K. McAuley-Hecht T. Brown W. N. Hunter Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1995 51 136
88. M. Brandl K. Lindauer M. Meyer J. Sühnel Theor. Chem. Acc. 1999 101 103
89. M. C. Wahl S. T. Rao M. Sundaralingam Nat. Struct. Biol. 1996 3 24
90. I. Berger M. Egli A. Rich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 12116
91. Y. Mandel-Gutfreund H. Margalit R. L. Jernigan V. B. Zhurkin J. Mol. Biol. 1998 277 1129
92. N. S. Gray L. Wodicka A. W. H. Thunnissen T. C. Norman S. Kwon F. H. Espinoza D. O. Morgan G. Barnes S. LeClerc L. Meijer S.-H. Kim D. J. Lockhart P. G. Schultz Science 1998 281 533
93. J. P. Glusker Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1995 51 418
94. C. Pascard Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1995 51 407
95. P. M. Takahara C. A. Frederick S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12309
96. Z. Berkovitch-Yellin L. Leiserowitz Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984 40 159
97. K. T. Thomas G. M. Smith T. B. Thomas R. J. Feldmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1982 79 4843
98. P. Chakrabarti S. Chakrabarti J. Mol. Biol. 1998 284 867
99. Z. S. Derewenda U. Derewenda P. M. Kobos J. Mol. Biol. 1994 241 83
100. E. L. Ash J. L. Sudmeier R. M. Day M. Vincent E. V. Torchilin K. C. Haddad E. M. Bradshaw D. G. Sanford W. W. Bachovchin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 10371
101. T. Steiner W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4540
102. G. R. Desiraju Chem. Commun. 2005 2995
103. V. S. Senthil Kumar F. Christopher Pigge Nigam P. Rath New J. Chem. 2004 28 1192
104. P. K. Thallapally A. K. Katz H. L. Carrell G. R. Desiraju CrystEngComm 2003 5 87
105. Ch. Dai Z. Yuan J. C. Collings T. M. Fasina R. L. Thomas K. P. Roscoe L. M. Stimson D. S. Yufit A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder CrystEngComm 2004 6 184
106. L. Pauling J. Am. Chem. Soc. 1947 69 542
107. S. J. Grabowski J. Mol. Struct. 2000 552 153
108. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
109. F. Mohri J. Mol. Struct. 2005 756 25
110. J. Olah F. Blockhuis T. Veszpremi C. Van Alsenoy Eur. J. Inorg. Chem. 2006 69
111. I. Olovsson Z. Phys. Chem. 2006 220 797
112. J. D. Dunitz, X-Ray Analysis and the Structure of Organic Molecules; Cornell University Press: Ithaca, 1979
113. H.-B. Bürgi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 460
114. I. Majerz I. Olovsson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2007 63 650
115. I. Majerz I. Olovsson Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 1297
116. I. Majerz I. Olovsson Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 5462
117. I. Majerz I. Olovsson J. Mol. Struct. 2010 968 48
118. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
119. Gaussian Inc. (2004), Gaussian03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT
120. F. H. Allen J. A. K. Howard V. J. Hoy G. R. Desiraju D. S. Reddy C. C. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4081
121. S. Kumar K. Subramanian R. Srinivasan K. Rajagopalan A. M. M. Schreurs J. Kroon G. Koellner T. Steiner J. Mol. Struct. 1998 6 51
122. T. Steiner M. Tamm A. Grzegorzewski N. Schulte N. Veldman A. M. M. Schreurs J. A. Kanters J. Kroon J. van der Maas B. Lutz J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2441
123. K. Subramanian S. Lakshmi K. Rajagopalan T. Steiner J. Chem. Crystallogr. 1999 29 735
124. A. Harrison R. Ibberson G. Robb G. Whittaker C. Wilson D. Youngson Faraday Discuss. 2003 122 363
125. I. Mata E. Espinosa E. Molins S. Veintemillas W. Maniukiewicz C. Lecomte A. Cousson W. Paulus Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2006 62 365
126. P. P. Sun F. F. Jian X. Wang J. Chem. Crystallogr. 2010 40 4
127. C. K. Leech F. P. A. Fabbiani K. Shankland W. I. F. David R. M. Ibberson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2008 64 101
128. G. A. Jeffrey J. R. Ruble R. K. McMullan D. J. DeFrees J. A. Pople Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982 38 1508
129. K. Hermansson R. Tellgren M. S. Lehmann Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983 39 1507
130. Y. Okaya N. R. Stemple M. I. Kay Acta Crystallogr. 1966 21 237
131. S. Vilminot E. Philippot M. Lehmann Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 1817
132. R. G. Nanni J. R. Ruble G. A. Jeffrey R. K. McMullan J. Mol. Struct. 1986 147 369
133. M. I. Kay R. Kleinberg Ferroelectrics 1973 5 45
134. P. R. Mallinson G. T. Smith C. C. Wilson E. Grech K. Wozniak J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4259
135. J. Overgaard B. Schiøtt F. K. Larsen A. J. Schultz J. C. MacDonald B. B. Iversen Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1239
136. N. Kalsbeek S. Larsen Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991 47 1005
137. G. Herzberg, Infrared and Raman Spectra of Polyatomic Molecules, New York, Van Nostrand, 1945
138. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7384
139. M. Hippler J. Chem. Phys. 2005 123 204311
140. S. Scheiner Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2775
141. J.-Z. Ramírez R. Vargas J. Garza J. Mex. Chem. Soc. 2008 52 31