Synthesis, structural characterization, solvatochromism, and ion-binding studies of a ditopic receptor based on 2-(4-[2,2′: 6′, 2′′]terpyridin-4′-yl-phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d] imidazole (tpy-HImzphen) unit

RSC Advances

Volumn 2, Issue 6, 2012, Pages 2581-2594

  Bhaumik, Chanchal ^a   Maity, Dinesh ^a   Das, Shyamal ^a   Baitalik, Sujoy ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION AND CATION BINDING; DIFFERENT SOLVENTS; DITOPIC RECEPTORS; EMISSION SPECTRAL; ION-BINDING; MULTI-CHANNEL; NAKED-EYE; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SOLVATOCHROMISMS; SPECTRAL STUDIES; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; ZN COMPLEX;

ACETONITRILE; BINDING ENERGY; DIMETHYLFORMAMIDE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; STOICHIOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC COMPOUNDS;

IONS;

EID: 84859132984     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra00023g     Document Type: Article

References (125)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspective, VCH, Weinheim, Germany, 1995
2. V. Balzani A. Juris M. Venturi Chem. Rev. 1996 96 759
3. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
4. J. L Sessler, P. A. Gale and W. S. Cho, Anion Receptor Chemistry., Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K., 2006
5. Supramolecular Chemistry of Anions, ed. A. Bianchi, K. Bowman-James, and, E. Garcia-Espańa, Wiley-VCH, New York, 1997
6. K. Bowman-James Acc. Chem. Res. 2005 38 671
7. T. Schraderr and A. D. Hamilton Functional Synthetic Receptors, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
8. I. Bertini, H. B. Gray, S.J. Lippard and J. S. Valentine, Bioinorganic Chemistry Ed, University Science Book, Mill Valley, CA, 1994
9. E. M. Nolan S. J. Lippard Chem. Rev. 2008 108 3443
10. F. A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry 5th Ed. Wiley-Interscience Publication, John-Wiley & Sons, 1988
11. N. N. Greenwood A. Earnshaw Chemistry of Elements, Maxwell Macmillan International Edn 1989
12. A. Czarnik, Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, W. Ed. American Chemical Society, Washington, D. C, 1992
13. D. W. Domaille E. L. Que C. J. Chang Nat. Chem. Biol. 2008 4 168
14. H. M. Kim B. R. Cho Acc. Chem. Res. 2009 42 863
15. Z. Xu J. Yoon D. R. Spring Chem. Soc. Rev. 2010 39 1996
16. A. P. de Silva D. B. Fox A. J. M. Huxley Coord. Chem. Rev. 2000 205 41
17. P. Jiang Z. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205
18. Z. Yang C. Yan Y. Chen C. Zhu C. Zhang W. Y. Dong Z. Guo Y. Lu W. He Dalton Trans. 2011 40 2173
19. C. Caltagirone P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2009 38 520
20. P. D. Beer Chem. Commun. 1996 689
21. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
22. P. A. Gale Coord. Chem. Rev. 2006 250 2917
23. J. L. Sessler J. M. Davis Acc. Chem. Res. 2001 34 989
24. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Chem. Rev. 2003 103 4419
25. P. D. Beer Coord. Chem. Rev. 2000 205 131
26. S.-S. Sun A. J. Lees Coord. Chem. Rev. 2002 230 171
27. C. Suksai T. Tuntulani Top. Curr. Chem. 2005 255 163
28. C. Suksai T. Tuntulani Chem. Soc. Rev. 2003 32 192
29. V. Amendola E. D. Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli Acc. Chem. Res. 2006 39 343
30. J. Peŕez L. Riera Chem. Commun. 2008 533
31. J. Peŕez L. Riera Chem. Soc. Rev. 2008 37 2658
32. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2009 38 506
33. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2009 38 506
34. C. M. G. dos Santos A. J. Harte S. T. Quinn T. Gunnalaugsson Coord. Chem. Rev. 2008 252 2512
35. J. P. Leonard C. B. Nolan F. Stomeo T. Gunnlaugsson Top. Curr. Chem. 2007 281 1
36. X. He V. W. W. Yam Org. Lett. 2011 13 2172
37. X. He V. W. W. Yam Inorg. Chem. 2010 49 2273
38. S-T. Lam N. Zhu V. W. W. Yam Inorg. Chem. 2009 48 9664
39. M. J. Li B. W. K. Chu V. W. W. Yam Chem.-Eur. J. 2006 12 3528
40. M. T. Reetz C. M. Niemeyer K. Harms Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1474
41. J. C. Fettinger J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2827
42. G. Domenico G. Giuseppe N. Anna P. Andrea P. Sebastiano F. P. Melchiorre P. Marta P. Ilenia Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4892
43. M. Cametti M. Nissinen A. Dalla Cort L. Mandolini K. Rissanen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3641
44. J. M. Mahoney K. A. Stucker H. Jiang I. Carmichael N. R. Brinkmann A. M. Beatty B. C. Noll B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2922
45. J. M. Mahoney A. M. Beatty B. D. Smith Inorg. Chem. 2004 43 7617
46. M. P. Wintergerst T. G. Levitskaia B. A. Moyer J. L. Sessler L. H. Delmau J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4129
47. J. L. Sessler S. K. Kim D. E. Gross C.-H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13162
48. K. Niikura E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2003 68 10156
49. S. L. Tobey E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10963
50. M. D. Lankshear I. M. Dudley K.-M. Chan P. D. Beer New J. Chem. 2007 31 684
51. M. D. Lankshear I. M. Dudley K.-M. Chan A. R. Cowley S. M. Santos V. Felix P. D. Beer Chem.-Eur. J. 2008 14 2248
52. T. Ghosh B. G. Maiya A. Samanta Dalton Trans. 2006 795
53. T. Ábalos D. Jiménez M. Moragues S. Royo R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. Soto A. M. Costero M. Parra S. Gil Dalton Trans. 2010 39 3449
54. J. S. Kim D. T. Quang Chem. Rev. 2007 107 3780
55. J. Y. Lee S. K. Kim J. H. Jung J. S. Kim J. Org. Chem. 2005 70 1463
56. J. L. Sessler S. K. Kim D. E. Gross C-H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13162
57. S. C. Burdette S. J. Lippard Coord. Chem. Rev. 2000 216-217 333
58. D. Buccella J. A. Horowitz S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4101
59. L. E. McQuade S. J. Lippard Inorg. Chem. 2010 49 7464
60. Y. You E. Tomat K. Hwang T. Atanasijevic W. Nam A. P. Jasanoff S. J. Lippard Chem. Commun. 2010 46 4139
61. V. Amendola L. Fabbrizzi L. Mosca Chem. Soc. Rev. 2010 39 3889
62. V. Amendola M. Boiocchi B. Colasson L. Fabbrizzi E. M. Monzani J. Douton-Rodriguez C. Spadini Inorg. Chem. 2008 47 4808
63. V. Amendola L. Fabbrizzi Chem. Commun. 2009 513
64. E. Arturoni C. Bazzicalupi A. Bencini C. Caltagirone A. Danesi A. Garau C. Giorgi V. Lippolis B. Valtancoli Inorg. Chem. 2008 47 6551
65. M. Mameli V. Lippolis C. Caltagirone J. Capelo O. N. Faza C. Lodeiro Inorg. Chem. 2010 49 8276
66. G. Ambrosi M. Formica V. Fusi L. Giorgi A. Guerri E. Macedi M. Micheloni P. Paoli R. Pontellini P. Rossi Inorg. Chem. 2009 48 5901
67. G. Ambrosi M. Formica V. Fusi L. Giorgi A. Guerri E. Macedi M. Micheloni P. Paoli R. Pontellini P. Rossi Inorg. Chem. 2009 48 5901
68. M. Alfonso A. Espinosa A. Tárraga P. Molina Org. Lett. 2011 13 2078
69. M. Alfonso A. Tárraga P. Molina J. Org. Chem. 2011 76 939
70. F. Zapata A. Caballero A. Espinosa A. Tárraga P. Molina Org. Lett. 2008 10 41
71. F. Zapata A. Caballero A. Espinosa A. Tárraga P. Molina J. Org. Chem. 2009 74 4787
72. C. Bhaumik S. Das D. Saha S. Dutta S. Baitalik Inorg. Chem. 2010 49 5049
73. D. Saha S. Das D. Maity S. Dutta S. Baitalik Inorg. Chem. 2011 50 46
74. S. Das D. Saha C. Bhaumik S. Dutta S. Baitalik Dalton Trans. 2010 39 4162
75. C. Bhaumik S. Das D. Maity S. Baitalik Dalton Trans. 2011 40 11795
76. H. Xue X.-J. Tang L.-Z. Wu L.-P. Zhang C.-H. Tung J. Org. Chem. 2005 70 9727
77. D. Remeter P. Blanchard M. Allain I. Grosu J. Roncali J. Org. Chem. 2007 72 5285
78. M. A. R. Meier U. S. Schubert Chem. Commun. 2005 4610
79. B. G. G. Lohmeijer U. S. Schubert Macromol. Chem. Phys. 2003 204 1072
80. R. Dobrawa M. Lysetska P. Ballester M. Grüne F. Würthner Macromolecules 2005 38 1315
81. U. S. Schubert C. Eschbaumer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2892
82. E. Baranoff J. P. Collin L. Flamigni J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2004 33 147
83. E. C. Constable Chem. Soc. Rev. 2004 33 246
84. H. Hofmeier U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2004 33 373
85. E. A. Medlycott G. S. Hanan Coord. Chem. Rev. 2006 250 1763
86. X. Wang A. Del Guerzo S. Baitalik G. Simon G. B. Shaw L. X. Chen R. H. Schmehl Photosynth. Res. 2006 87 83
87. W. Goodall J. A. G. Williams Chem. Commun. 2001 2514
88. M. Licini J. A. G. Williams Chem. Commun. 1999 1943
89. W. Goodall J. A. G. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2893
90. F. Barigelletti L. Flamigni M. Guardigli J.-P. Sauvage J.-P. Collin A. Sour Chem. Commun. 1996 1329
91. F. Barigelletti L. Flamigni G. Calogero L. Hammarström J.-P. Sauvage J.-P. Collin Chem. Commun. 1996 2334
92. P. P. Laine F. Bedioui F. Loiseau C. Chiorboli S. Campagna J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7510
93. F. S. Han M. Higuchi D. G. Kurth Org. Lett. 2007 9 559
94. S. Leroy S. Soujanya F. Fages Tetrahedron Lett. 2001 42 1665
95. G. Albano V. Balzani E. C. Constable M. Maestri D. Smith Inorg. Chim. Acta 1998 277 225
96. D. Roberto F. Tessore R. Ugo S. Bruni A. Manfredi S. Quici Chem. Commun. 2002 846
97. X-Y. Wang A. D. Guerzo R. H. Schmehl Chem. Commun. 2002 2344
98. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz Chem. Rev. 2003 103 3899
99. R. M. Hermant N. A. Bakker T. Scherer B. Krijnen J. W. Verhoeven J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1214
100. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319
101. J. R. Winker N. Sutin Inorg. Chem. 1987 26 220
102. C. Creutz M. Chou T. L. Netzel M. Okumura N. Sutin J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1309
103. S. Baitalik X. Wang R. H. Schmehl J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16304
104. V. Balzani N. Sabbatini F. Scandola Chem. Rev. 1986 86 319
105. S. O. Kang D. Powell V. W. Day K. Bowman-James Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7882
106. C. M. G. dos Santos T. Gunnlaugsson Dalton Trans. 2009 4712
107. D. E. Gomez L. Fabbrizzi M. Liccheli J. Org. Chem. 2005 70 5717
108. V. Amendola D. Boiocchi B. Colasson L. Fabbrizzi Inorg. Chem. 2006 45 6138
109. T-P. Lin C.-Y. Chen Y.-S. Wen S.-S. Sun Inorg. Chem. 2007 46 9201
110. M. Shortreed R. Kopelman M. Kuhn B. Hoyland Anal. Chem. 1996 68 1414
111. Y. Ding Y. Xie X. Li J. P. Hill W. Zhang W. Zhu Chem. Commun. 2011 47 5431
112. Q. G. Wang Y. S. Xie Y. B. Ding X. Li W. H. Zhu Chem. Commun. 2010 46 3669
113. C. S. Wilcox Frontiers in Supramolecular Chemistry and Photochemistry, VCH, Weinheim, Germany, 1991. 123-143
114. R. Shukla T. Kida B. D. Smith Org. Lett. 2000 2 3099
115. G. Tumcharern T. Tuntulani S. J. Coles M. B. Hursthouse J. D. Kilburn Org. Lett. 2003 5 4971
116. K. T. Pott D.A. Usifer H. D. Abruna J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3961
117. F. H. Case T. J. Kaspen J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5842
118. W. Spahni G. Helv. Calzaferri Helv. Chim. Acta 1984 67 450
119. E. C. Constable M. D. Ward S. Corr Inorg. Chim. Acta 1988 141 201
120. H.-J. Schneider and A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Wiley and Sons, London, 2000, p. 142
121. K. Bull. Nakamaru Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 1639
122. J. N. Demas G. A. Crosby J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2841
123. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
124. SHELXTL (version 6.10), Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2002
125. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7