Synthesis, photophysical, and anion-sensing properties of quinoxalinebis(sulfonamide) functionalized receptors and their metal complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 22, 2007, Pages 9201-9212

  Lin, Tzu Pin ^a   Chen, Chan Yu ^a   Wen, Yuh Sheng ^a   Sun, Shih Sheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; METAL; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PHYSICS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANIONS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MODELS, MOLECULAR; PHOTOCHEMISTRY; PHYSICS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SULFONAMIDES;

EID: 35848929074     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701300a     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 105, 4419-4476 and references cited therein.
2. (b) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
3. Schraderr, T., Hamilton, A. D., Eds. Functional Synthetic Receptors; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
4. (a) Chen, C.-L.; Lin, T.-P.; Chen, Y.-S. Sun, S.-S. Eur. J. Org. Chem. 2007, in press.
5. (b) Chen, C.-L.; Chen, Y.-S.; Chen, C.-Y.; Sun, S.-S. Org. Lett. 2006, 8, 5053-5056.
6. (c) Wu, F. Y.; Li, Z.; Guo, L.; Wang, X.; Lin, M. H.; Zhao, Y. F.; Jiang, Y. B. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 624-630.
7. (d) Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720.
8. (a) Tan, W.; Zhang, D.; Wang, Z.; Liu, C.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1964-1968.
9. (b) Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288-9295.
10. (c) Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657-660.
11. (a) Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614.
12. (b) Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466.
13. (c) Wu, J. S.; Zhou, J. H.; Wang, P. F.; Zhang, X. H.; Wu, S. K. Org. Lett. 2005, 7, 2133-2136.
14. (d) Liao, J.-H.; Chen, C.-T.; Fang, J.-M. Org. Lett. 2002, 4, 561-564.
15. (a) Wu, C.-Y.; Chen, M.-S.; Lin, C.-A.; Lin, S.-C.; Sun, S.-S. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2263-2269.
16. (b) Zhou, G.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2005, 38, 2148.
17. (c) Kim, T.-H.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4803-4806.
18. (d) Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2003, 36, 2584-2586.
19. (a) Wu, Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J.; Sun, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 62-70.
20. (b) Lee, J. K.; Na, J.; Kim, T. H.; Kim, Y. S.; Park, W. H.; Kim, J.; Lee, T. S. Mater. Sci. Eng., C 2004, 24, 261-264.
21. (a) Vos, J. G.; Kelly, J. M. Dalton. Trans. 2006, 4869-4883.
22. (b) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 230, 171-192.
23. (c) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-833.
24. (a) Li, M.-J.; Chu, B. W.-K.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2007, 46, 720-733.
25. (b) Lazarides, T.; Miller, T. A.; Jeffery, J. C.; Ronson, T. K.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2005, 528-536.
26. (c) Redman, J. E.; Beer, P. d.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B. Chem. Commun. 1998, 231-232.
27. (d) MacQueen, D. B.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6108-6110.
28. (a) Tzeng, B.-C.; Chen, Y.-F.; Wu, C.-C.; Hu, C.-C.; Chang, Y.-T.; Chen, C.-K. New J. Chem. 2007, 31, 202-209.
29. (b) Lin, Z.-H.; Ou, S.-J.; Duan, C.-Y.; Zhang, B.-G.; Bai, Z.-P. Chem. Commun. 2006, 624-626.
30. (c) Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445-3453.
31. (d) Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134-1135.
32. (e) Anzenbacher, P., Jr.; Tyson, D. S.; Jursíková, K.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232-6233.
33. (f) Uppadine, L. H.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2001, 291-292.
34. (g) Slone, R.; Yoon, D. I.; Calhoun, R. M.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11813-11814.
35. (a) Lo, K. K.-W.; Sze, K.-S.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Organometallics 2007, 26, 3440-3447.
36. (b) Cary, D. R.; Zaitseva, N. P.; Gray, K.; O'Day, K. E.; Darrow, C. B.; Lane, S. M.; Peyser, T. A.; Satcher, J. H., Jr.; Van Antwerp, W. P.; Nelson, A. J.; Reynolds, J. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 1662-1669.
37. (c) Deetz, M. J.; Smith, B. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6841-6844.
38. (a) Huynh, M. H. V.; Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 457-483.
39. (b) Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 3-35.
40. (c) Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1477.
41. (a) Gale, P. A. Amide and urea based anion receptors. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Marcel Dekker: New York, 2004; pp 31-41.
42. (b) Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Camiolo, S. Pyrrole- and polypyrrole-based anion receptors. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Marcel Dekker: New York, 2004; pp 1176-1185.
43. (c) Black, C. B.; Andrioletti, B.; Try, A. C.; Ruiperez, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438-10439.
44. (d) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Tierney, J.; Ali, H. D. P.; Hussey, G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875-10878.
45. (e) Liu, B.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681-2686.
46. (f) Liu, B.; Tian, H. Chem. Lett. 2005, 34, 686-687.
47. (a) Kavallieratos, K.; Sabucedo, A. J.; Pau, A. T.; Rodriguez, J. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 1377-1383.
48. (b) Chen, C.-F.; Chen, Q.-Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3957-3960.
49. (c) Starnes, S. D.; Arungundram, S.; Saunders, C. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7785-7788.
50. (d) Kondo, S.-I.; Suzuki, T.; Yano, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7059-7061.
51. (e) Kavallieratos, K.; Bertao, C. M.; Crabtree, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1675-1683.
52. (a) Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Rillema, D. P. Dalton Trans. 2005, 1042-1051.
53. (b) Lo, K. K.-W.; Lau, J. S.-Y.; Fong, V. W.-Y. Organometallics 2004, 23, 1098-1106.
54. (c) Sun, S.-S.; Tran, D. T.; Zavalij, P. Y.; Oliver, S. R. J.; Lees, A. J. Acta Crystallogr. 2003, E59, m134-136.
55. (d) Sun, S.-S.; Anspach, J. A.; Lees, A. J. Organometallics 2002, 21, 685-693.
56. (e) Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K.; Kong, R. Y. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191-1193.
57. (a) Dinofo, P. H.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12592-12593.
58. (b) Walters, K. A.; Ley, K. D.; Cavalaheiro, C. S. P.; Miller, S. E.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Bussandri, A. P.; van Willigen, H.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8329-8342.
59. (c) Sun, S.-S.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956-8967.
60. (d) Baba, A. I.; Shaw, J. R.; Simon, J. A.; Thymmel, R. P.; Schmehl, R. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 43-59.
61. (e) Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-7128.
62. (f) Baiano, J. A.; Kessler, R. J.; Lumpkin, R. S.; Munley, M. J.; Murphy, W. R., Jr. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17680-17690.
63. (g) Worl, L. A.; Duesing R.; Chen, P.; Ciana, L. D.; Meyer, T. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 849-858.
64. (h) Caspar, A. J.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957.
65. (a) Schlicke, B.; Belser, P.; De Cola, L.; Sabbioni, E.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4204-4214.
66. (b) Mecklenburg, S. L.; Peek, B. M.; Schoonover, J. R.; McCafferty, D. G.; Wall, C. G.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5479-5495.
67. (c) Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
68. Lees, A. J. Comments Inorg. Chem. 1995, 17, 319-346.
69. (a) Amendola, V.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
70. (b) Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514.
71. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258-10266.
72. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
73. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
74. (a) Ion, L.; Morales, D.; Nieto, S.; Pérez, J.; Riera, L.; Miguel, D.; Kowenick, R. A.; McPartlin, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 2846-2853.
75. (b) Peris, E.; Mata, J. A.; Moliner, V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3893-3898.
76. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed.; Wiley: New York, 2001.
77. Fahrni, C. J.; Henary, M. M.; Van Derveer, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7655-7663.
78. Arnold, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1970, 8, 2079-2089.
79. Dyer, J.; Grills, D. C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Weinstein, J. A.; George, M. W. Chem. Commun. 2002, 872-873.
80. (a) Sheldrick, G. M. SHELXS97, Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
81. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
82. Shelxtl for WindowsNT: Crystal Structure Analysis Package, Brüker: Madison, WI, 1997.
83. (a) SPECFIT, version 3.0; Spectra Software Associates: Claix, France, 2005.
84. (b) Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1985, 32, 95-101.
85. (c) Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1986, 33, 943-951.