Glycerol as a recyclable solvent for copper-catalyzed cross-coupling reactions of diaryl diselenides with aryl boronic acids

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1030-1034

  Ricordi, Vanessa G ^a   Freitas, Camilo S ^a   Perin, Gelson ^a   Lenardão, Eder J ^a   Jacob, Raquel G ^a   Savegnago, Lucielli ^a   Alves, Diego ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859115870     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc16427b     Document Type: Article

References (59)

1. G. Perin E. J. Lenardão R. G. Jacob R. B. Panatieri Chem. Rev. 2009 109 1277.
2. D. M. Freudendahl S. A. Shahzad T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2009 1649.
3. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas Curr. Org. Chem. 2006 10 1921.
4. M. Godoi M. W. Paixão A. L. Braga Dalton Trans. 2011 40 11347.
5. D. M. Freudendahl S. Santoro S. A. Shahzad C. Santi T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8409.
6. T. Wirth, Organoselenium chemistry, in Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 2000, p. 208.
7. C. Paulmier, Selenium reagents and intermediates in organic synthesis, in Organic Chemistry Series 4, ed. J. E. Baldwin, Pergamon Press, Oxford, 1986.
8. D. Liotta, Organoselenium Chemistry, Wiley, New York, 1987.
9. F. A. Devillanova, Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in S, Se and Te, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006.
10. E. E. Alberto and A. L. Braga, in Selenium and Tellurium Chemistry – From Small Molecules to Biomolecules and Materials, ed. W. J. Derek and L. Risto, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2011.
11. H. S. Kim Y. J. Kim H. Lee K. Y. Park C. Lee C. S. Chin Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4300.
12. E. J. Lenardão J. O. Feijó S. Thurow G. Perin R. G. Jacob C. C. Silveira Tetrahedron Lett. 2009 50 5215.
13. E. J. Lenardão E. L. Borges S. R. Mendes G. Perin R. G. Jacob Tetrahedron Lett. 2008 49 1919.
14. E. J. Lenardão S. R. Mendes P. C. Ferreira G. Perin C. C. Silveira R. G. Jacob Tetrahedron Lett. 2006 47 7439.
15. S. Thurow V. A. Pereira D. M. Martinez D. Alves G. Perin R. G. Jacob E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2011 52 640.
16. E. E. Alberto L. L. Rossato S. H. Alves D. Alves A. L. Braga Org. Biomol. Chem. 2011 9 1001.
17. D. S. Rampon F. S. Rodembusch J. M. F. M. Schneider I. H. Bechtold P. F. B. Gonçalves A. Merlo P. H. Schneider J. Mater. Chem. 2010 20 715.
18. I. Samb J. Bell P. Y. Toullec V. Michelet I. Leray Org. Lett. 2011 13 1182.
19. S. Goswami A. Hazra R. Chakrabarty H.-K. Fun Org. Lett. 2009 11 4350.
20. B. Tang Y. Xing P. Li N. Zhang F. Yu G. Yang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11666.
21. G. Mugesh W. W. du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125.
22. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255.
23. E. E. Alberto V. Nascimento A. L. Braga J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2032.
24. C. W. Nogueira J. B. T. Rocha J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2055.
25. For recent reviews see: I. P. Beletskaya V. P. Ananikov Chem. Rev. 2011 111 1596.
26. V. P. Ananikov S. S. Zalesskiy I. P. Beletskaya Curr. Org. Synth. 2011 8 2.
27. A. Dandapat C. Korupalli D. J. C. Prasad R. Singh G. Sekar Synthesis 2011 2297.
28. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951.
29. K. Ren M. Wang L. Wang Org. Biomol. Chem. 2009 7 4858.
30. L. W. Bieber M. F. Silva P. H. Menezes Tetrahedron Lett. 2004 45 2735.
31. S. T. Handy Chem.–Eur. J. 2003 9 2938.
32. W. Leitner Green Chem. 2007 9 923.
33. I. T. Horváth Green Chem. 2008 10 1024.
34. I. Giovanni H. Silke L. Dieter K. Burkhard Green Chem. 2006 8 1051.
35. J. H. Clark Green Chem. 1999 1 1.
36. W. M. Nelson, Green Solvents for Chemistry: Perspectives and Practice, Oxford University Press, Oxford, 2003.
37. D. T. Johnson K. A. Taconi Environ. Prog. 2007 26 338.
38. Y. Gu F. Jèrôme Green Chem. 2010 12 1127 and references cited herein.
39. N. Bakhrou F. Lamaty J. Martinez E. Colacino Tetrahedron Lett. 2010 51 3935.
40. M. Li C. Chen F. He Y. Gu Adv. Synth. Catal. 2010 352 519.
41. J. Francos V. Cadierno Green Chem. 2010 12 1552.
42. A. P. Abbott R. C. Harris K. S. Ryder C. D’Agostino L. F. Gladden M. D. Mantle Green Chem. 2011 13 82.
43. L. C. C. Gonçalves G. F. Fiss G. Perin D. Alves R. G. Jacob E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2010 51 6772.
44. Recent examples with selenium compounds: E. J. Lenardão L. C. C. Gonçalves S. R. Mendes M. T. Saraiva D. Alves R. G. Jacob G. Perin J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2093.
45. R. G. Lara E. L. Borges E. J. Lenardão D. Alves R. G. Jacob G. Perin J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2125.
46. E. J. Lenardão M. S. Silva M. Sachini R. G. Lara R. G. Jacob G. Perin ARKIVOC 2009 xi 221.
47. F. V. Novack C. S. Radatz M. Sachini G. Perin R. G. Jacob W. P. Silva E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2009 50 6761.
48. E. J. Lenardão L. G. Dutra M. T. Saraiva R. G. Jacob G. Perin Tetrahedron Lett. 2007 48 8011.
49. C. S. Freitas A. M. Barcellos V. G. Ricordi J. M. Pena G. Perin R. G. Jacob E. J. Lenardão D. Alves Green Chem. 2011 13 2931.
50. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2007 72 1241.
51. D. Alves C. G. Santos M. W. Paixão L. C. Soares D. Souza O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Tetrahedron Lett. 2009 50 6635.
52. L. Wang M. Wang F. Huang Synlett 2005 2007.
53. S. Kumar L. Engman J. Org. Chem. 2006 71 5400.
54. N. Taniguchi T. Onami J. Org. Chem. 2004 69 915.
55. H. J. Cristau B. Chabaud R. Labaudiniere H. Christol Organometallics 1985 4 657.
56. A. Saha D. Saha B. C. Ranu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1652.
57. B. Greenberg E. S. Gould W. Burlant J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4028.
58. V. P. Reddy A. V. Kumar K. R. Rao J. Org. Chem. 2010 75 8720.
59. M. Wang K. Ren L. Wang Adv. Synth. Catal. 2009 351 1586.