NaBH4/[bmim]BF4: A new reducing system to access vinyl selenides and tellurides

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 11, 2010, Pages 2093-2099

  Lenardão, Eder J ^a   Gonçalves, Lóren C C ^a   Mendes, Samuel R ^a   Saraiva, Maiara T ^a   Alves, Diego ^a   Jacob, Raquel G ^a   Perin, Gelson ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

Author keywords

Hydrochalcogenation; Ionic liquids; Vinyl chalcogenides

Indexed keywords

EID: 78649616549     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001100010     Document Type: Article

References (46)

1. Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B.; Chem. Rev. 2009, 109, 1277.
2. Freudendahl, D. M.; Shahzad, S. A.; Wirth, T.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 1649.
3. Beletskaya, I.; Moberg, C.; Chem. Rev. 2006, 106, 2320.
4. Zeni, G.; Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Chem. Rev. 2006, 106, 1032.
5. Back, T. G.; Organoselenium Chemistry. A Practical Approach, Oxford: New York, 2000.
6. Wirth, T.; Organoselenium Chemistry - Modern Developments in Organic Synthesis. Topics in Current Chemistry 208, Springer-Verlag: Heidelberg, 2000.
7. Petragnani, N.; Stefani, H. A.; Tellurium in Organic Synthesis, 2nd ed.; Academic Press: London, 2007.
8. Potapov, V. A.; Elokhina, V. N.; Larina, L. I.; Yaroshenko, T. I.; Tatarinova, A. A.; Amosova S. V.; J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3679.
9. Saha, A.; Saha D.; Ranu B. C.; Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1652.
10. Alves D.; Luchese, C.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; J. Org. Chem. 2007, 72, 6726.
11. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.; Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
12. Mugesh, G.; du Mont, W.-W.; Sies, H.; Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
13. Zeni, G.; Stracke, M. P.; Nogueira, C. W.; Braga, A. L.; Menezes, P. H.; Stefani, H. A.; Org. Lett. 2004, 6, 1135.
14. Dabdoub, M. J.; Baroni, A. C. M.; Lenardão, E. J.; Gianeti, T. R.; Hurtado, G. R.; Tetrahedron 2001, 57, 4271.
15. Barros, O. S. D.; Lang, E. S.; de Oliveira, C. A. F.; Peppe, C.; Zeni, G.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7921.
16. Comasseto, J. V.; J. Organomet. Chem. 1983, 253, 131.
17. Dabdoub, M. J.; Cassol, T. M.; Batista, A. C. F.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9005.
18. Wang, Z.; Tang, R.; Luo, P.; Deng, C.; Zhong, P.; Li, J.; Tetrahedron 2008, 64, 10670.
19. Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Tatarinova, A. A.; Potapov, V. A.; Sinegovskaya, L. M.; Amosova, S. V.; Voronkov, M. G.; Tetrahedron 1988, 44, 6739.
20. Ananikov, V. P.; Malyshev, D. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L.; J. Organomet. Chem. 2003, 679, 162.
21. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S.; Tetrahedron 2005, 61, 1015.
22. Dupont, J.; Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z.; Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
23. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J.; J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 337.
24. Consorti, C. S.; Souza, R. F.; Dupont, J.; Suarez, P. A. Z.; Quim. Nova 2001, 24, 830.
25. Wasserscheid, P.; Welton, T.; Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH Verlag: New York, 2002.
26. Welton, T.; Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
27. Wassercheid, P.; Keim, W.; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
28. Davis Jr, J. H.; Fox, P. A.; Chem. Commun. 2003, 1209.
29. Cai, M.; Wang, Y; Hao, W.; Green Chem. 2007, 9, 1180.
30. Pârvulescu, V. I.; Hardacre, C.; Chem. Rev. 2007, 107, 2615.
31. Schrekker, H. S.; Silva, D. O.; Gelesky, M. A.; Stracke, M. P.; Schrekker, C. M. L.; Gonçalves, R. S.; Dupont, J.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 426.
32. Singh, R.; Sharma, M.; Mamgain, R.; Rawat, D. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 357.
33. Lenardão, E. J.; Dutra, L. G.; Saraiva, M. T.; Jacob, R. G.; Perin, G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8011.
34. Perin, G.; Jacob, R. G.; Dutra, L. G.; Azambuja, F.; Santos, G. F. F.; Lenardão, E. J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 935.
35. Perin, G.; Mendes, S. R.; Silva, M. S.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Santos, P. C. S.; Synth. Commun. 2006, 36, 2587.
36. Perin, G.; Jacob, R. G.; Botteselle, G. V.; Kublik, E. L.; Lenardão, E. J.; Cella, R.; Santos, P. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 857.
37. Perin, G.; Jacob, R. G.; Azambuja, F.; Botteselle, G. V.; Siqueira, G. M.; Freitag, R. A.; Lenardão, E. J.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1679.
38. Lenardão, E. J.; Silva, M. S.; Mendes, S. R.; Azambuja, F.; Jacob, R. G.; Santos, P. C. S.; Perin, G.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 943.
39. Lenardão, E. J.; Silva, M. S.; Sachini, M.; Lara, R. G.; Jacob, R. G.; Perin, G.; ARKIVOC 2009, xi, 221.
40. Silveira, C. C.; Perin, G.; Braga, A. L.; J. Chem. Res.-S 1994, 492.
41. Silveira, C. C.; Mendes, S. R.; Rosa, D. D.; Zeni, G.; Synthesis 2009, 4015.
42. Raminelli, C.; Silva, N. C.; Santos, A. A.; Porto, A. L. M.; Andrade, L. H.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron 2005, 61, 409.
43. Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Comasseto, J. V.; Petragnani, N.; J. Organomet. Chem. 1986, 308, 211.
44. Peppe, C.; Lang, E. S.; Ledesma, G. N.; Castro, L. B.; Barros, O. S. R.; Mello, P. A.; Synlett 2005, 3091.
45. Keppler, A. F.; Cerchiaro, G.; Augusto, O.; Miyamoto, S.; Prado, F.; Di Mascio, P.; Comasseto, J. V.; Organometallics 2006, 25, 5059.
46. Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V.; Tetrahedron 1995, 51, 9839.