Synthesis of diaryl selenides using electrophilic selenium species and nucleophilic boron reagents in ionic liquids

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2931-2938

  Freitas, Camilo S ^a   Barcellos, Angelita M ^a   Ricordi, Vanessa G ^a   Pena, Jesus M ^b   Perin, Gelson ^a   Jacob, Raquel G ^a   Lenardão, Eder J ^a   Alves, Diego ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80053480585     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15725f     Document Type: Article

References (67)

1. G. Perin E. J. Lenardão R. G. Jacob R. B. Panatieri Chem. Rev. 2009 109 1277.
2. D. M. Freudendahl S. A. Shahzad T. T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2009 1649.
3. D. M. Freudendahl S. Santoro S. A. Shahzad C. Santi T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8409.
4. A. L. Braga D. S. Lüdtke F. Vargas Curr. Org. Chem. 2006 10 1921.
5. T. Wirth, Organoselenium Chemistry, in Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 2000, p. 208.
6. C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, in Organic Chemistry Series 4, ed. J. E. Baldwin, Pergamon Press, Oxford, 1986.
7. D. Liotta, Organoselenium Chemistry, Wiley, NewYork, 1987.
8. F. A. Devillanova, Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in S, Se and Te, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006.
9. H. S. Kim Y. J. Kim H. Lee K. Y. Park C. Lee C. S. Chin Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4300.
10. E. J. Lenardão J. O. Feijó S. Thurow G. Perin R. G. Jacob C. C. Silveira Tetrahedron Lett. 2009 50 5215.
11. E. J. Lenardão E. L. Borges S. R. Mendes G. Perin R. G. Jacob Tetrahedron Lett. 2008 49 1919.
12. E. J. Lenardão S. R. Mendes P. C. Ferreira G. Perin C. C. Silveira R. G. Jacob Tetrahedron Lett. 2006 47 7439.
13. S. Thurow V. A. Pereira D. M. Martinez D. Alves G. Perin R. G. Jacob E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2011 52 640.
14. E. E. Alberto L. L. Rossato S. H. Alves D. Alves A. L. Braga Org. Biomol. Chem. 2011 9 1001.
15. A. L. Braga D. S. Ludtke F. Vargas R. C. Braga Synlett 2006 1453.
16. A. L. Braga F. Vargas J. A. Sehnem R. C. Braga J. Org. Chem. 2005 70 9021.
17. A. L. Braga M. W. Paixão D. S. Ludtke C. C. Silveira O. E. D. Rodrigues Org. Lett. 2003 5 2635.
18. A. L. Braga M. W. Paixão G. Marin Synlett 2005 1975.
19. A. L. Braga D. S. Ludtke J. A. Sehnem E. E. Alberto Tetrahedron 2005 61 11664.
20. A. L. Braga O. E. D. Rodrigues M. W. Paixão H. R. Appelt C. C. Silveira D. P. Bottega Synthesis 2002 2338.
21. D. S. Rampon F. S. Rodembusch J. M. F. M. Schneider I. H. Bechtold P. F. B. Gonçalves A. Merlo P. H. Schneider J. Mater. Chem. 2010 20 715.
22. I. Samb J. Bell P. Y. Toullec V. Michelet I. Leray Org. Lett. 2011 13 1182.
23. S. Goswami A. Hazra R. Chakrabarty H.-K. Fun Org. Lett. 2009 11 4350.
24. B. Tang Y. Xing P. Li N. Zhang F. Yu G. Yang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11666.
25. G. Mugesh W. W. du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125.
26. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255.
27. I. P. Beletskaya V. P. Ananikov Chem. Rev. 2011 111 1596.
28. V. P. Ananikov S. S. Zalesskiy I. P. Beletskaya Curr. Org. Synth. 2011 8 2.
29. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951.
30. D. Singh E. E. Alberto O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2009 11 1521.
31. D. Alves C. G. Santos M. W. Paixão L. C. Soares D. Souza O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Tetrahedron Lett. 2009 50 6635.
32. S. Bhadra A. Saha B. C. Ranu J. Org. Chem. 2010 75 4864.
33. G. W. Kabalka B. Venkataiah Tetrahedron Lett. 2002 43 3703.
34. P. Wasserscheid and P. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
35. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071.
36. J. Dupont R. F. Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667.
37. F. Rantwijk R. A. Sheldon Chem. Rev. 2007 107 2757.
38. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2008 108 2015.
39. H. Olivier-Bourbigou L. Magna D. Morvan Appl. Catal., A 2010 373 1.
40. R. Singh M. Sharma R. Mamgain D. S. Rawat J. Braz. Chem. Soc. 2008 19 357.
41. P. Sledz M. Mauduit K. Grela Chem. Soc. Rev. 2008 37 2433.
42. A. Paczal A. Kotschy Monatsh. Chem. 2007 138 1115.
43. P. Kubisa Prog. Polym. Sci. 2004 29 3.
44. J. Muzart Adv. Synth. Catal. 2006 348 275.
45. M. Haumann A. Riisager Chem. Rev. 2008 108 1474.
46. K. Binnemans Chem. Rev. 2007 107 2592.
47. X. Han D. W. Armstrong Acc. Chem. Res. 2007 40 1079.
48. P. Hapiot C. Lagrost Chem. Rev. 2008 108 2238.
49. A. Winkel P. V. G. Reddy R. Wilhelm Synthesis 2008 999.
50. S. Narayanaperumal E. E. Alberto F. M. Andrade E. J. Lenardão P. S. Taube A. L. Braga Org. Biomol. Chem. 2009 7 4647.
51. S. Narayanaperumal E. E. Alberto K. Gul O. E. D. Rodrigues A. L. Braga J. Org. Chem. 2010 75 3886.
52. D. Singh S. Narayanaperumal K. Gul M. Godoi O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2010 12 957.
53. S. Salman R. Schwab E. E. Alberto J. Vargas L. Dornelles O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Synthesis 2011 69.
54. G. Tabarelli E. E. Alberto A. M. Deobald G. Marin O. E. D. Rodrigues L. Dornelles A. L. Braga Tetrahedron Lett. 2010 51 5728.
55. Recent examples with selenium compounds: E. J. Lenardão L. C. C. Gonçalves S. R. Mendes M. T. Saraiva D. Alves R. G. Jacob G. Perin J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2093.
56. R. G. Lara E. L. Borges E. J. Lenardão D. Alves R. G. Jacob G. Perin J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 2125.
57. L. C. C. Gonçalves G. F. Fiss G. Perin D. Alves R. G. Jacob E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2010 51 6772.
58. E. J. Lenardão M. S. Silva M. Sachini R. G. Lara R. G. Jacob G. Perin ARKIVOC 2009 xi 221.
59. F. V. Novack C. S. Radatz M. Sachini G. Perin R. G. Jacob W. P. Silva E. J. Lenardão Tetrahedron Lett. 2009 50 6761.
60. E. J. Lenardão L. G. Dutra M. T. Saraiva R. G. Jacob G. Perin Tetrahedron Lett. 2007 48 8011.
61. G. H. Schmid D. G. Garratt J. Org. Chem. 1983 48 4169.
62. A. Toshimitsu H. Owada K. Terao S. Uemura M. Okano J. Org. Chem. 1984 49 3796.
63. N. Taniguchi J. Org. Chem. 2007 72 1241.
64. H. J. Cristau B. Chabaud R. Labaudiniere H. Christol Organometallics 1985 4 657.
65. A. Saha D. Saha B. C. Ranu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1652.
66. B. Greenberg E. S. Gould W. Burlant J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4028.
67. V. P. Reddy A. V. Kumar K. R. Rao J. Org. Chem. 2010 75 8720.