Addition of Thiols to Phenylselenoalkynes using KF/Alumina under Solvent-Free Conditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 11, 2010, Pages 2125-2129

  Lara, Renata G ^a   Borges, Elton L ^a   Lenardão, Eder J ^a   Alves, Diego ^a   Jaco, Raquel G ^a   Perin, Gelson ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

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Green chemistry; Hydrothiolation; Selenium; Solvent free reaction; Vinyl selenides

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EID: 78649615551     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001100014     Document Type: Article

References (41)

1. For the preparation and synthetic utility of vinyl chalcogenides see, for example: Comasseto, J. V.; Ling, L. W.; Petragnani, N.; Stefani, H. A.; Synthesis 1997, 373
2. Zeni, G.; Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Chem. Rev. 2006, 106, 1032
3. Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B.; Chem. Rev. 2009, 109, 1277;
4. Zyk, N. V.; Beloglazkina, E. K.; Belova, M. A.; Dubinina, N. S.; Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 769
5. Kondo, T.; Mitsudo, T.; Chem. Rev. 2000, 100, 3205
6. Gavrilova, G. M.; Amosova, S. V.; Heteroatom. Chem. 2006, 17, 491;
7. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 3431.
8. Zeni, G.; Braga, A. L.; Stefani, H. A.; Acc. Chem. Res. 2003, 36, 731
9. Alves, D.; Schumacher, R. F.; Brandão, R.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Synlett 2006, 1035
10. Zeni, G.; Perin, G.; Cella, R.; Jacob, R. G.; Braga, A. L.; Silveira, C. C.; Stefani. H. A.; Synlett 2002, 975
11. Zeni, G.; Nogueira, C. W.; Pena, J. M.; Pilissão, C.; Menezes, P. H.; Braga, A. L.; Rocha, J. B. T.; Synlett 2003, 579
12. Alves, D.; Zeni, G.; Nogueira, C. W.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8761.
13. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L.; Organometallics 2003, 22, 1414.
14. Usugi, S.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K.; Org. Lett. 2004, 6, 601.
15. Ogawa, A.; Tsuboi, Y.; Obayashi, R.; Yokoyama, K.; Ryu, I.; Sonoda, N.; J. Org. Chem. 1994, 59, 1600
16. Ogawa, A.; Yokoyama, K.; Obayashi, R.; Han, L.-B.; Kambe, N.; Sonoda, N.; Tetrahedron 1993, 49, 1177
17. Back, T. G.; Krishna, M. V.; J. Org. Chem. 1988, 53, 2533
18. Ogawa, A.; Yokoyama, H.; Yokoyama, Masawaki, T.; Kambe, N.; Sonoda N.; J. Org. Chem. 1991, 56, 5721
19. Ogawa, A.; Ogawa, I.; Sonoda N.; J. Org. Chem. 2000, 65, 7682;
20. Ogawa, A.; Obayashi, R.; Ine, H.; Tsuboi, Y.; Sonoda, N.; Hirao, T.; J. Org. Chem. 1998, 63, 881.
21. Potapov, V. A.; Amosova, S. V.; Beletskaya, I. P.; Starkova, A. A.; Hevesi, L.; Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1998, 136, 591
22. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796
23. Potapov, V. A.; Amosova, S. V.; Doron'kina, I. V.; Starkova, A. A.; Hevesi, L.; Sulfur Lett. 2002, 25, 101.
24. Moro, A. V.; Nogueira, C. W.; Barbosa, N. B. V.; Menezes, P. H.; Rocha, J. B. T.; Zeni, G.; J. Org. Chem. 2005, 70, 5257.
25. Schneider, C. C.; Godoi, B.; Prigol, M.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Organometallics 2007, 26, 4252.
26. Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Pereira, M. A.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1595.
27. Manarin, F.; Roehrs, J. A.; Prigol, M.; Alves, D.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4805.
28. Basu, B.; Das, P.; Das, S.; Curr. Org. Chem. 2008, 12, 141
29. Blass, B. E.; Tetrahedron 2002, 58, 9301.
30. Perin, G.; Jacob, R. G.; Dutra, L. G.; Azambuja, F.; Santos, G. F. F.; Lenardão, E. J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 935
31. Lenardão, E. J.; Dutra, L. G.; Saraiva, M. T.; Jacob, R. G.; Perin, G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8011;
32. Perin, G.; Jacob, R. G.; Azambuja, F.; Botteselle, G. V.; Siqueira, G. M.; Freitag, R. A.; Lenardão, E. J.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1679
33. Lenardão, E. J.; Silva, M. S.; Mendes, S. R.; Azambuja, F.; Jacob, R. G.; Santos, P. C. S.; Perin, G.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 943.
34. Lenardão, E. J.; Ferreira, P. C.; Jacob, R. G.; Perin, G.; Leite, F. P. L.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6763;
35. Lenardão, E. J.; Lara, R. G.; Silva, M. S.; Jacob, R. G.; Perin, G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7668
36. Perin, G.; Jacob, R. G.; Botteselle, G. V.; Kublik, E. L.; Lenardão, E. J.; Cella, R.; Santos, P. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 857
37. Silva, M. S.; Lara, R. G.; Marczewski, J. M.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J.; Perin, G.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1927
38. Lenardão, E. J.; Trecha, D. O.; Ferreira, P. C.; Jacob, R. G.; Perin, G.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 93.
39. 2O (6.0 g) and water (10 mL). The suspension was stirred for 1 h at 65 °C, dried at 80 °C for 1 h and for an additional 4 h at 300 °C in an oven and then cooled in a desiccator. The content of KF is about 50% (m/m).
40. +: 413.0409; found: 413.2725.
41. Wang, S.-X.; Li, J.-T.; Yang, W.-Z.; Li, T.-S.; Ultrason. Sonochem. 2002, 9, 159.