Insertion of symmetric alkynes into the σ[Pd-C(sp2, ferrocene)] bond of palladacycles with [C(sp2, ferrocene),N, S(thienyl)]- pincer ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2012, Pages 1702-1709

  López, Concepción ^a   Salmi, Mauro ^a   Mas, Antoni ^a   Piotrowski, Piotr ^a   Font Bardía, Mercè ^a   Calvet, Teresa ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Alkynes; C C bond formation; Metallacycles; Palladium; Pincer ligands

Indexed keywords

HYDROCARBONS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS;

ALKYNE; C-C BOND FORMATION; FERROCENES; INSERTION PRODUCTS; METALLACYCLES; PALLADACYCLES; PINCER LIGANDS; SYMMETRICS; THIENYL; THIOETHERS;

PALLADIUM;

EID: 84859097971     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201101161     Document Type: Article

References (113)

1. Palladacycles. Synthesis, Characterization and Applications (Eds.:, J. Dupont, M. Pfeffer), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008.
2. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
4. J. M. Serrano-Becerra, D. Morales-Morales, Curr. Org. Synth. 2009, 6, 169-192.
5. D. Benito-Garagorri, K. Kirchner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201-213.
6. H. Nishiyama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1133-1141.
7. T. Kanbara, T. Yamamoto, Focus Organomet. Chem. Res. 2005, 111-132.
8. J. G. de Vries, Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
9. D. Morales-Morales, Mod. Carbonylation Meth. 2008, 27-64.
10. I. Moreno, R. SanMartin, B. Ines, F. Churruca, E. Dominguez, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1903-1911.
11. J. Hurtado, A. Ibañez, R. Roja, M. Valderrama, Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1025-1029.
12. B. M. J. M. Suijkerbuijk, D. J. Schamhart, H. Kooijman, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2010, 39, 6198-6116.
13. B. M. J. M. Suijkerbuijk, D. M. Tooke, M. Lutz, A. L. Spek, L. W. Jenneskens, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, J. Org. Chem. 2010, 75, 1534-1549.
14. L. Y. Wu, X.-Q. Hao, Y.-X. Xu, M.-Q. Jia, Y. N. Wang, J.-F. Gong, M. P. Song, Organometallics 2009, 28, 3369-3380.
15. A.-Q. Hao, Y.-N. Wang, J.-R. Liu, K.-L. Wang, J.-F. Gong, M.-P. Song, J. Organomet. Chem. 2009, 695, 82-89.
16. S. R. Neal, J. You, A. Ellern, A. D. Sadow, Polyhedron 2010, 29, 544-552.
17. N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford, Dalton Trans. 2010, 39, 632-640.
18. K. N. Gavrilov, E. A. Rastorguev, A. A. Shriryaev, T. B. Grishina, A. S. Safronov, S. E. Lyubimov, V. A. Davanikov, Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1325-1327.
19. J.-L. Nin, Q.-T. Chen, X.-Q. Hao, Q.-X. Zhao, J.-F. Gong, M.-P. Bong, Organometallics 2010, 29, 2149-2156.
20. S. Bonnet, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Organometallics 2010, 29, 1157-1167.
21. M. C. Lipke, R. A. Woloszynek, L. Ma, J. D. Protasiewicz, Organometallics 2009, 28, 188-196.
22. B. J. Boro, E. N. Duesler, K. J. Goldberg, R. A. Kemp, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1426-1429.
23. J. Kuwabara, G. Munezawa, K. Okamoto, T. Kanbara, Dalton Trans. 2010, 39, 6255-6261.
24. P. Schroder, T. F. Spilker, W. Luu, J. B. Updegraff, M. L. Kwan, P. R. Challen, J. D. Protasiewicz, Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 1171-1174.
25. J. Iglesias-Siguenza, A. Ros, E. Diez, A. Magriz, A. Vázquez, E. Alvarez, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Dalton Trans. 2009, 8485-8488.
26. S. Bonnet, J. Li, M. A. Siegle, L. S. von Chrzanowskii, A. L. Spek, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3340-3343.
27. C. A. Kruithof, A. Berger, H. P. Dijkstra, F. Soulimani, T. Visser, M. Lutz, A. L. Spek, R. J. M. K. Gebbink, G. van Koten, Dalton Trans. 2009, 3306-3314.
28. B. Inés, R. SanMartin, M. J. Moure, E. Dominguez, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2124-2132.
29. D. H. Brown, G. L. Nealon, P. V. Simpson, B. W. Skelton, Z. Wang, Organometallics 2009, 28, 1695-1698.
30. T. Tu, J. Malineni, K. H. Doetz, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1791-1795.
31. W. Wei, Y. Qin, M. Luo, P. Xia, M.-S. Wong, Organometallics 2008, 27, 2268-2272.
32. I. Moreno, R. SanMartin, B. Inés, M. T. Herrero, E. Dominguez, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 878-895.
33. J. M. Vila, M. T. Pereira, C. Rodriguez, J. J. Fernández, J. M. Ortigueira, A. Fernández, M. Lõpez-Torres, Recent Dev. Organomet. Chem. 2001, 4, 1-10.
34. Z.-L. Lu, X.-R. Wang, B.-B. Liu, R.-Y. Wang, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2191-2200.
35. V. A. Kozlov, D. V. Aleksanyan, Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, A. A. Vasil'ev, P. V. Petrovskii, I. L. Odinets, Organometallics 2010, 29, 2054-2062.
36. J. M. Antelo, L. Adrio, M. T. Pereira, J. M. Ortigueira, J. J. Fernández, J. M. Vila, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 700-708.
37. J. Vicente, M. T. Chicote, A. J. Martínez-Martínez, P. G. Jones, D. Bautista, Organometallics 2008, 27, 3254-3271.
38. N. Gõmez-Blanco, J. J. Fernández, A. Fernández, D. Vázquez-García, M. Lõpez-Torres, A. Rodríguez, J. M. Vila, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3597-3607.
39. J. Vicente, A. Arcas, F. Juliá-Hernandez, D. Bautista, P. G. Jones, Organometallics 2010, 29, 3066-3076.
40. N. Gõmez-Blanco, J. J. Fernández, A. Fernández, D. Vázquez-García, M. Lõpez-Torres, J. M. Vila, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3071-3083.
41. G. K. Rao, A. Kumar, J. Ahmed, A. K. Singh, Chem. Commun. 2010, 46, 5954-5956.
42. S. Gu, W. Chen, Organometallics 2009, 28, 909-914.
43. J. Albert, M. Crespo, J. Granell, J. Rodríguez, J. Zafrilla, T. Calvet, M. Font-Bardía, X. Solans, Organometallics 2010, 29, 214-225.
44. S. Gu, H. Xu, N. Zhong, W. Chen, Chem. Asian J. 2010, 5, 1677-1686.
45. P. Braunstein, F. Naud, Angew. Chem. 2001, 113, 702
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
47. C. S. Stone, D. Weinberger, C. A. Mirkin, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 232-250.
48. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds (Eds:, W. Jolly, G. Wilke, W. A. Kermann, B. Cornils), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1996.
49. I. Omae, Applications of Organometallic Compounds, John Wiley, Chichester, 1998, chapter 20.
50. Y. Wu, S. Huo, J. Gong, X. Cui, L. Ding, K. Ding, C. Du, Y. Liu, M. Song, J. Organomet. Chem. 2009, 637-639, 27-46.
51. J. P. Sutter, M. Pfeffer, A. de Cian, J. Fischer, Organometallics 1992, 11, 386-392.
52. M. Pfeffer, M. Rotteveel, J. P. Sutter, A. de Cian, J. J. Fischer, J. Organomet. Chem. 1989, 371, C21-C25.
53. M. Pfeffer, J. P. Sutter, A. de Cian, J. Fischer, Organometallics 1993, 12, 1167-1173.
54. W. Tao, L. J. Silverberg, A. L. Rheingold, R. F. Heck, Organometallics 1989, 8, 2550-2559.
55. M. Pfeffer, J. P. Sutter, A. de Cian, J. Fischer, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 115-127.
56. G. Zhao, Q. G. Wang, T. C. W. Mak, J. Organomet. Chem. 1999, 574, 311-317.
57. G. Zhao, Q. G. Wang, T. C. W. Mak, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2253-2257.
58. C. Lõpez, S. Pérez, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 228-243.
59. R. Bosque, M. Benito, C. Lõpez, New J. Chem. 2001, 25, 827-833.
60. M. Benito, C. Lõpez, X. Morvan, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 23, 4479-4478.
61. M. Benito, C. Lõpez, X. Solans, M. Font-Bardía, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4219-4238.
62. C. Lõpez, R. Bosque, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Silver, G. Fern, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1839-1849.
63. H. Nomura, C. J. Richards, Chem. Asian J. 2010, 5, 1726-1740.
64. Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis (Eds.:, X. L. Dai, X. L. Hou), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010.
65. D. A. Alonso, C. Nájera, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2891-2902.
66. J. Dupont, F. R. Flores, Handbook of Green Chemistry (Ed.:, P. Anastas), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009, vol. 1, p. 319-342.
67. J. Durand, S. Gladiali, G. Erre, E. Zangrando, B. Milani, Organometallics 2007, 26, 810-818.
68. S. Pérez, C. Lõpez, A. Caubet, X. Solans, M. Font-Bardía, A. Roig, E. Molins, Organometallics 2006, 25, 596-601.
69. S. Pérez, C. Lõpez, A. Caubet, R. Bosque, X. Solans, M. Font-Bardía, A. Roig, E. Molins, Organometallics 2004, 23, 224-236.
70. A. Caubet, C. Lõpez, R. Bosque, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Organomet. Chem. 1999, 577, 292-304.
71. C. Lõpez, A. Caubet, S. Pérez, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Organomet. Chem. 2002, 651, 105-113.
72. C. Lõpez, S. Pérez, X. Solans, M. Font-Bardía, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 228-243.
73. C. Lõpez, S. Pérez, X. Solans, M. Font-Bardía, A. Roig, E. Molins, P. W. N. M. van Leeuwen, G. P. F. van Strijdonck, Organometallics 2007, 26, 571-576.
74. S. Pérez, C. Lõpez, A. Caubet, A. Pawełczyk, X. Solans, M. Font-Bardía, Organometallics 2003, 22, 2396-2408.
75. D. Pou, C. Lõpez, S. Pérez, X. Solans, M. Font-Bardía, P. W. N. M van Leeuwen, G. P. F. van Strijdonck, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1642-1648.
76. C. Hansch, A. Leo, D. Koekman, in: Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants, American Chemical Society, Washington, 1995.
77. A. D. Ryabov, R. van Eldik, G. Le Borgne, M. Pfeffer, Organometallics 1993, 12, 1386-1393.
78. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. A 2002, 58, 380-388.
79. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1966, 70, 3006-3007.
80. A. I. Kitaigorodskii, Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, London, 1973.
81. F. Meyer-Wegner, H.-W. Lemer, M. Bolte, Acta Crystallogr., Sect. C 2010, 86, o182-o184.
82. L. Pasimeni, C. Corvaja, D. A. Clemente, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 104, 231-247.
83. J. A. C. Clyburne, T. Hamilton, H. A. Jenkins, Cryst. Eng. 2001, 4, 1-9.
84. J. C. Collins, A. S. Balsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 870-872.
85. J. C. Barnes, J. A. Chudek, Acta Crystallogr., Sect. E 2002, 98, o703-o705.
86. M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Mitevska, T. Polonski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903-3906.
88. N. C. Payne, N. Okura, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 245-251.
89. S. A. MacLaughin, N. J. Taylor, A. J. Carty, Organometallics 1984, 3, 392-397.
90. S. Yao, C. van Wuellen, X.-Y. Sun, M. Driess, Angew. Chem. 2008, 120, 3294
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3250-3253.
92. T. J. Taylor, O. Elbjeirami, C. N. Burres, M. Tsunoda, M. I. Bodine, M. A. Omary, F. P. Gabbai, J. Inorg. Organomet. Polym. 2008, 18, 175-179.
93. M. Lazraq, C. Couret, J. Escude, J. Satge, M. Drager, Organometallics 1991, 10, 1771-1778.
94. G. Bai, P. Wei, D. W. Stephan, Organometallics 2005, 24, 5901-5908.
95. J. C. Barnes, J. A. Chudek, Acta Crystallogr., Sect. E 2002, 58, o703-o705.
96. I. M. Bartlett, N. G. Connelly, A. G. Orpen, M. J. Quayle, J. G. Rankin, Chem. Commun. 1996, 2583-2584.
97. F. Montilla, A. Galindo, A. Carmona, E. Gutierrez-Puebla, A. Monge, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1299-1306.
98. J. Cardy, T. J. Barton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 690-691.
99. M. Westerhausen, H. D. Hausen, W. Schwarz, Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 618, 121-130.
100. M. P. Bym, C. J. Curtis, Y. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, S. K. Tendrick, A. Terzia, C. E. Strouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480-9487.
101. D. W. von Gudenberg, I. Sens, U. Muller, B. Neumuller, K. Dehnicke, Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 613, 49-54.
102. J. M. Robertson, I. Woodward, Proc. R. Soc. London Ser. A 1938, 169, 436-446.
103. V. D. Samarskaya, R. M. Myasnikova, A. I. Kitaigorodskii, Kristallografiya 1968, 13, 616-621.
104. A. Mavridis, I. Moustakii-Mavridis, Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 3612-3615.
105. A. A. Espiritu, J. G. White, Z. Kristallogr. 1978, 147, 177-186.
106. Y. P. Ivanov, M. Y. Antipin, A. I. Petsin, Kristallografiya 1982, 27, 627-629.
107. A. V. Abramenkov, A. Almenningen, B. N. Cyvin, S. J. Cyvin, T. Jonyik, L. S. Khaikin, C. Romming, L. V. Vilkov, Acta Chem. Scand. A 1988, 42, 674-684.
108. I. E. Zanin, M. Y. Antipin, Y. T. Struchkov, Kristallografiya 1981, 36, 411-419.
109. R. Thomas, S. Lakshmi, S. K. Pati, G. U. Kulkami, J. Phys. Chem. 2006, 116, 24674-24677.
110. rd ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, UK, 1988.
111. G. M. Sheldrick, SHELXS, A program for automatic solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
112. G. M. Sheldrick, SHELX97 A program for crystal structure refinement. University of Göttingen, Germany, 1997.
113. International Tables of X-ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, UK, 1974, vol. IV, pp. 99-100 and 149.