Phase transfer catalyzed enantioselective cyclopropanation of 4-nitro-5-styrylisoxazoles

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 32, 2012, Pages 3863-3865

  Piras, Linda ^a   Fini, Francesco ^a   Disetti, Paolo ^a   Moccia, Maria ^a   Adamo, Mauro F A ^a  

^a ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IN IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 NITRO 5 STYRYLISOXAZOLE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; CYCLOPROPANATION; ENANTIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84859034703     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc30401e     Document Type: Article

References (51)

1. J. Pietruszka, Chem. Rev., 2003, 103, 1051
2. W. A. Donaldson, Tetrahedron, 2001, 57, 8589
3. H. U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev., 2003, 103, 1151
4. J. Salaün, Chem. Rev., 1989, 89, 1247
5. R. Faust, Angew. Chem., 2001, 113, 2312
6. R. Faust, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2251
7. A. H. Li, L. X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev., 1997, 97, 2341
8. C. Djerassi, G. A. Doss, New J. Chem., 1990, 14, 713
9. J. Salaün, Curr. Med. Chem., 1995, 2, 511
10. J. Salaün, Top. Curr. Chem., 2000, 207, 1
11. A. Reichelt, S. F. Martin, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 433
12. H. C. N. Wong, M. Y. Hon, C. W. Tse, Y. C. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky, Chem. Rev., 1989, 89, 165
13. T. Hudlicky and J. W. Reed, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 5, p. 899
14. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev., 2007, 107, 3117
15. H. Lebel, J. F. Marcoux, C. Molinaro, A. B. Charet, Chem. Rev., 2003, 103, 977
16. V. K. Aggarwal, H. W. Smith, R. V. H. Jones, R. Fieldhouse, Chem. Commun., 1998, 1785
17. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem., 2001, 113, 1482
18. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1433
19. H. Jiang, X. Deng, X. L. Sun, Y. Tang, L. X. Dai, J. Org. Chem., 2005, 70, 15202
20. J. C. Zheng, W. W. Liao, Y. Tang, X. L. Sun, L. X. Dai, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12222
21. X. Deng, P. Cai, S. Ye, X. Sun, W. Liao, K. Li, Y. Tang, Y. D. Wu, L. X. Dai, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9730
22. V. K. Aggarwal, E. Grange, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 568
23. B. List, Organocatalysis, Chem. Rev., 2007, 107, 12, 5413-5415
24. K. N. Houk, B. List, Asymmetric Organocatalysis, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 8, 487
25. N. Bremeyer, S. C. Smith, S. V. Ley, M. J. Gaunt, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2681
26. C. D. Papageorgiou, M. A. Cubillo de Dios, S. V. Ley, M. J. Gaunt, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4641
27. C. C. C. Johansson, N. Bremeyer, S. V. Ley, D. R. Owen, S. C. Smith, M. J. Gaunt, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 6024
28. R. K. Kunz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3240
29. S. H. McCooey, T. McCabe, S. J. Connon, J. Org. Chem., 2006, 71, 7494
30. H. M. Hansen, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Chem. Commun., 2006, 4838
31. H. Xie, L. Zu, H. Li, J. Wang, W. J. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10886
32. R. Rios, H. Sunden, J. Vesely, G. L. Zhao, P. Dziedzic, A. Cordova, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1028
33. A. Hartikka, A. T. Slosarczyk, P. I. Arvidsson, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 1403
34. V. Wascholowski, H. M. Hansen, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Synthesis, 2008, 1269
35. I. Ibrahem, G. L. Zhao, R. Rios, J. Vesely, H. Sunden, P. Dziedzic, A. Cordova, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 7867
36. J. Lv, J. Zhang, Z. Lin, Y. Wang, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 972
37. Y. Xuan, S. Nie, L. Dong, J. Zhang, M. Yan, Org. Lett., 2009, 11, 1583
38. F. Marini, S. Sternativo, F. Del Verme, L. Testaferri, M. Tiecco, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1801
39. S. Arai, K. Nakayama, T. Ishida, T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4215
40. M. F. A. Adamo, E. F. Duffy, V. R. Konda, F. Murphy, Heterocycles, 2007, 71, 1173
41. M. F. A. Adamo, E. F. Duffy, Org. Lett., 2006, 8, 5157
42. M. F. A. Adamo, S. Suresh, L. Piras, Tetrahedron, 2009, 65, 5402
43. M. F. A. Adamo, S. Chimichi, F. De Sio, D. Donati, P. Sarti-Fantoni, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4157
44. M. F. A. Adamo, D. Donati, E. F. Duffy, P. Sarti-Fantoni, J. Org. Chem., 2005, 70, 8395
45. M. F. A. Adamo, E. F. Duffy, D. Donati, P. Sarti-Fantoni, Tetrahedron, 2007, 63, 2047
46. M. F. A. Adamo, V. R. Konda, Org. Lett., 2007, 9, 303
47. F. Fini, M. Nagabelli, M. F. A. Adamo, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 3163
48. H. Kawai, K. Tachi, E. Tokunaga, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7803
49. S. Chimichi, F. De Sio, D. Donati, G. Fina, R. Pepino, P. Sarti-Fantoni, Heterocycles, 1983, 20, 263
50. A. Baschieri, L. Bernardi, A. Ricci, S. Suresh, M. F. A. Adamo, Angew. Chem., 2009, 121, 9506
51. A. Baschieri, L. Bernardi, A. Ricci, S. Suresh, M. F. A. Adamo, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9342