Role of entropy and autosolvation in dimerization and complexation of C 60 by Zn 7 metallocavitands

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 6, 2012, Pages 3443-3453

  Frischmann, Peter D ^a   Mehr, S Hessam M ^a   Patrick, Brian O ^a   Lelj, Francesco ^b   MacLachlan, Mark J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF BASILICATA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84858667502     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202049t     Document Type: Article

References (143)

1. Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177-1183
2. Melegari, M.; Suman, M.; Pirondini, L.; Moiani, D.; Massera, C.; Ugozzoli, F.; Kalenius, E.; Vainiotalo, P.; Mulatier, J.-C.; Dutasta, J.-P.; Dalcanale, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5772-5779
3. Ballester, P.; Sarmentero, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 3477-3480
4. Kim, S. K.; Moon, B.-S.; Park, J. H.; Seo, Y. I.; Koh, H. S.; Yoon, Y. J.; Lee, K. D.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6617-6620
5. Pinalli, R.; Suman, M.; Dalcanale, E. Eur. J. Org. Chem. 2004, 451-462
6. Taratula, O.; Dmochowski, I. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 97-104
7. Chambers, J. M.; Hill, P. A.; Aaron, J. A.; Han, Z.; Christianson, D. W.; Kuzma, N. N.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 563-569
8. Schlundt, A.; Kilian, W.; Beyermann, M.; Sticht, J.; Guenther, S.; Hoepner, S.; Falk, K.; Roetzschke, O.; Mitschang, L.; Freund, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4142-4145
9. Hooley, R. J.; Restorp, P.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15639-15643
10. Hooley, R. J.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15330-15339
11. Gibb, C. L. D.; Sundaresan, A. K.; Ramamurthy, V.; Gibb, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4069-4080
12. Kaanumalle, L. S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Ramamurthy, V. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 236-238
13. Natarajan, A.; Kaanumalle, L. S.; Jockusch, S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Turro, N. J.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4132-4133
14. Kaanumalle, L. S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3674-3675
15. Kaanumalle, L. S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14366-14367
16. Hooley, R. J.; Rebek, J., Jr. Chem. Biol. 2009, 16, 255-264
17. Pinacho Crisostomo, F. R.; Lledo, A.; Shenoy, S. R.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7402-7410
18. Kamioka, S.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2009, 7324-7326
19. Shenoy, S. R.; Pinacho Crisóstomo, F. R.; Iwasawa, T.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5658-5659
20. Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5270-5278
21. Corbellini, F.; van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. New J. Chem. 2005, 29, 243-248
22. Vysotsky, M. O.; Mogck, O.; Rudzevich, Y.; Shivanyuk, A.; Böhmer, V.; Brody, M. S.; Cho, Y. L.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. J. Org. Chem. 2004, 69, 6115-6120
23. Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11408-11409
24. Cram, D. J.; Choi, H.-J.; Bryant, J. A.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7748-7765
25. Cave, G. W. V.; Antesberger, J.; Barbour, L. J.; McKinlay, R. M.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5263-5266
26. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469-472
27. Yebeutchou, R. M.; Tancini, F.; Demitri, N.; Geremia, S.; Mendichi, R.; Dalcanale, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4504-4508
28. Castellano, R. K.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 7132-7137
29. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841
30. Lenthall, J. T.; Steed, J. W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1747-1760
31. Hapiot, F.; Tilloy, S.; Monflier, E. Chem. Rev. 2006, 106, 767-781
32. Jeunesse, C.; Armspach, D.; Matt, D. Chem. Commun. 2005, 5603-5614
33. Atwood, J. L.; Holman, K. T.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1996, 1401-1407
34. Zaborova, E.; Deschamp, J.; Guieu, S.; Blériot, Y.; Poli, G.; Ménand, M.; Madec, D.; Prestat, G.; Sollogoub, M. Chem. Commun. 2011, 47, 9206-9208
35. Guieu, S.; Zaborova, E.; Blériot, Y.; Poli, G.; Jutand, A.; Madec, D.; Prestat, G.; Sollogoub, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2314-2318
36. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202-205
37. Fox, D. O.; Cookson, J.; Wilkinson, E. J. S.; Drew, M. G. B.; MacLean, E. J.; Teat, S. J.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6990-7002
38. Armspach, D.; Matt, D.; Peruch, F.; Lutz, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 805-809
39. Yang, J.; Gabriele, B.; Belvedere, S.; Huang, Y.; Breslow, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 5057-5067
40. Fox, O. D.; Drew, M. G. B.; Wilkinson, E. J. S.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2000, 391-392
41. Monnereau, L.; Sémeril, D.; Matt, D. Chem. Commun. 2011, 47, 6626-6628
42. Richeter, S.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16280-16281
43. Zelder, F. H.; Salvio, R.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2006, 1280-1282
44. Zelder, F. H.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2006, 753-754
45. Gallant, A. J.; Hui, J.K.-H.; Zahariev, F. E.; Wang, Y. A.; MacLachlan, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7936-7946
46. Gallant, A. J.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5307-5310
47. Akine, S.; Taniguchi, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8861-8864
48. Frischmann, P. D.; MacLachlan, M. J. Comments Inorg. Chem. 2008, 29, 26-45
49. Dolain, C.; Hatakeyama, Y.; Sawada, T.; Tashiro, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5564-5565
50. Garon, C. N.; Gorelsky, S. I.; Sigouin, O.; Woo, T. K.; Fontaine, F.-G. Inorg. Chem. 2009, 48, 1699-1710
51. Sigouin, O.; Garon, C. N.; Delaunais, G.; Yin, X.; Woo, T. K.; Decken, A.; Fontaine, F.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4979-4982
52. Tashiro, S.; Tominaga, M.; Yamaguchi, Y.; Kato, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 241-244
53. Rochat, S.; Grote, Z.; Severin, K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1147-1153
54. Galindo, M. A.; Houlton, A.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Dobado, J.; Santoyo-Gonzalez, F.; Linares, F.; Romero, M. A.; Navarro, J. A. R. Chem. Commun. 2008, 3735-3737
55. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383-16385
56. DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230-7231
57. Jacques, B.; Dro, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4546-4550
58. Kaess, S.; Gregor, T.; Kersting, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 101-104
59. Steinfeld, G.; Lozan, V.; Kersting, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2261-2263
60. Yu, S.-Y.; Kusukawa, T.; Biradha, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2665-2666
61. Shibasaki, M.; Yamamoto, Y., Eds.; Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
62. Frischmann, P. D.; Facey, G. A.; Ghi, P. Y.; Gallant, A. J.; Bryce, D. L.; Lelj, F.; MacLachlan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3893-3908
63. Frischmann, P. D.; MacLachlan, M. J. Chem. Commun. 2007, 4480-4482
64. Vickers, S. M.; Frischmann, P. D.; MacLachlan, M. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 2957-2965
65. Dalla Cort, A.; De Bernardin, P.; Forte, G.; Mihan, Y. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3863-3874
66. Cano, M.; Rodríguez, L.; Lima, J. C.; Pina, F.; Dalla Cort, A.; Pasquini, C.; Schiaffino, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 6229-6235
67. Germain, M. E.; Vargo, T. R.; McClure, B. A.; Rack, J. J.; Van Patten, P. G.; Odoi, M.; Knapp, M. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 6203-6211
68. Wezenberg, S. J.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Bechholz, J.; Kleij, A. W. Org. Lett. 2008, 10, 3311-3314
69. Germain, M. E.; Vargo, T. R.; Khalifah, P. G.; Knapp, M. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 4422-4429
70. Dalla Cort, A.; Mandolini, L.; Pasquini, C.; Rissanen, K.; Russo, L.; Schiaffino, L. New J. Chem 2007, 31, 1633-1638
71. Decortes, A.; Kleij, A. W. ChemCatChem 2011, 3, 831-834
72. Decortes, A.; Belmonte, M. M.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4580-4582
73. Flapper, J.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8590-8592
74. Kuil, M.; Goudriaan, P. E.; Kleij, A. W.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2007, 2311-2320
75. Kuil, M.; Goudriaan, P. E.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2006, 4679-4681
76. Kleij, A. W. Dalton Trans. 2009, 4635-4639
77. Kleij, A. W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10520-10529
78. Wezenberg, S. J.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2354-2364
79. Salassa, G.; Castilla, A. M.; Kleij, A. W. Dalton Trans. 2011, 40, 5236-5243
80. Hui, J. K.-H.; MacLachlan, M. J. Dalton Trans. 2010, 39, 7310-7319
81. Hui, J. K.-H.; Yu, Z.; Mirfakhrai, T.; MacLachlan, M. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13456-13465
82. Wezenberg, S. J.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5695-5700
83. Jung, S.; Oh, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2049-2051
84. Wezenberg, S. J.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Kleij, A. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 2925-2927
85. Hui, J. K.-H.; Yu, Z.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7980-7983
86. Kleij, A. W.; Kuil, M.; Tooke, D. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4743-4750
87. Ma, C. T. L.; MacLachlan, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4178-4182
88. Gallant, A. J.; Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 5248-5250
89. Nabeshima, T.; Miyazaki, H.; Iwasaki, A.; Akine, S.; Saiki, T.; Ikeda, C.; Sato, S. Chem. Lett. 2006, 35, 1070-1071
90. Ohshima, T.; Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Yoshiyama, A.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2944-2945
91. Transesterification study: Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Mashima, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5147-5150
92. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714
93. Yamamura, M.; Miyazaki, H.; Akine, S.; Nabeshima, T. Inorg. Chem. 2011, 50, 5315-5317
94. Frischmann, P. D.; Gallant, A. J.; Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 101-112
95. Mezei, G.; Zaleski, C. M.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2007, 107, 4933-5003
96. Yamamura, M.; Sasaki, M.; Kyotani, M.; Orita, H.; Nabeshima, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10638-10643
97. SIR1997: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
98. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
99. SQUEEZE: van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194-201
100. Horman, I.; Dreux, B. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 754-764
101. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
102. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
103. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624-9631
104. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
105. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
106. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
107. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039-5048
108. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359-378
109. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861-879
110. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880-893
111. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
112. Nicklass, A.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8942-8952, and references therein
113. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
114. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
115. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031
116. Casida, M. E. Time dependent density functional response theory for molecules. In Recent Advances in Density Functional Methods, Pt.1; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 1, p 155
117. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
118. Flückiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. Molekel 4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000, - 2002
119. MOLEKEL: An Interactive Molecular Graphic Tool: Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766
120. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016-1022
121. Fairchild, R. M.; Holman, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16364-16365
122. McKinlay, R. M.; Thallapally, P. K.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5733-5736
123. Cram, D. J.; Choi, H. J.; Bryant, J. A.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7748-7765
124. Kang, J.; Rebek, J., Jr. Nature 1996, 382, 239-241
125. Liu, S.; Gibb, B. C. Chem. Commun. 2008, 3709-3716
126. Ben-Naim, A. Molecular Theory of Solutions; Oxford: New York, 2006.
127. Ben-Naim, A. Solvation Thermodynamics; Plenum: New York, 1987.
128. Pierotti, R. A. J. Phys. Chem. 1965, 69, 281-288
129. Pierotti, R. A. J. Phys. Chem. 1963, 67, 1840-1845
130. Reis, H.; Frisch, H. I.; Lebowitz, J. L. J. Chem. Phys. 1960, 32, 119-124
131. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
132. Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñón, I. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127-1138
133. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
134. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
135. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
136. Yanagisawa, M.; Tashiro, K.; Yamasaki, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11912-11913
137. Pérez, E. M.; Martín, N. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 523-533
138. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202-205
139. Huerta, E.; Cequier, E.; de Mendoza, J. Chem. Commun. 2007, 5016-5018
140. Fernández, G.; Pérez, E. M.; Sánchez, L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1094-1097
141. Grimm, B.; Isla, H.; Pérez, E. M.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2011, 47, 7449-7451
142. Grimm, B.; Santos, J.; Illescas, B. M.; Muñoz, A.; Guldi, D. M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17387-17389
143. Gayathri, S. S.; Wielopolski, M.; Pérez, E. M.; Fernández, G.; Sánchez, L.; Viruela, R.; Ortí, E.; Guldi, D. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 815-819