Three-component self-assembly of a series of triply interlocked Pd 12 coordination prisms and their non-interlocked Pd 6 analogues

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 11, 2012, Pages 3199-3209

  Bar, Arun Kumar ^a   Raghothama, Srinivasarao ^a   Moon, Dohyun ^b   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

cage compounds; host guest systems; metal ligand coordination; prisms; self assembly

Indexed keywords

2D DOSY; ANALOGOUS REACTIONS; AROMATIC GUESTS; BIPYRIDINES; CAGE COMPOUNDS; COORDINATION CAGE; ETHYLENE DIAMINE; HOST-GUEST SYSTEM; METAL-LIGAND COORDINATION; MULTICOMPONENTS; MULTINUCLEAR NMR; NMR SPECTROSCOPIC ANALYSIS; PYRAZINES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SINGLE PRODUCT; SINGLE-STEP; TEMPLATE-FREE; THREE-COMPONENT; UNIVERSAL FORCE FIELDS;

BENZENE; COORDINATION REACTIONS; PRISMS; PROPANE; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM;

EID: 84857883076     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102963     Document Type: Article

References (145)

1. S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
2. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-907
3. C. A. Schalley, K. Beizai, F. Vögtle, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465-476
4. M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509-518
5. D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
6. N. L. Toh, M. Nagarathinum, J. J. Vittal, Angew. Chem. 2005, 117, 2277-2281
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2237-2241
8. M. Banerjee, S. Das, M. Yoon, H. J. Choi, M. H. Hyun, S. M. Park, G. Seo, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524-7525
9. J. Hu, R. Lin, K. Wong, D. L. Ma, J. J. Vittal, Organometallics 2007, 26, 6533-6543
10. P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2001, 13, 3113-3125
11. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Organometallics 2008, 27, 316-319
12. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918.
13. S. Tashiro, M. Tominaga, M. Kawano, B. Therrien, T. Ozeki, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4546-4547
14. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6846-6847
15. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Okano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243-3247
16. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6362-6366
17. J. K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714-1725
18. Y. Hatakeyama, T. Sawada, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 8851-8854
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8695-8698
20. M. D. Pluth, D. Fiedler, J. S. Mugridge, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10438-10443
21. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1697-1699
22. T. Sawada, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7194-7195
23. A. K. Bar, R. Chakrabarty, K.-W. Chi, S. R. Batten, P. S. Mukherjee, Dalton Trans. 2009, 3222-3229
24. A. K. Bar, R. Chakrabarty, H. M. Lee, P. S. Mukherjee, Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 313-320
25. A. K. Bar, R. Chakrabarty, G. Mostafa, P. S. Mukherjee, Angew. Chem. 2008, 120, 8583-8587
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8455-8459.
27. T. Murase, S. Horiuchi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2866-2867
28. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254
29. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Science 2007, 316, 85-88
30. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659
31. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
33. Q. F. Sun, T. Murase, S. Sato, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10318-10321
34. T. Weilandt, R. W. Troff, H. Saxell, K. Rissanen, C. A. Schalley, Inorg. Chem. 2008, 47, 7588-7598
35. K. S. Jeong, S. Y. Kim, U. S. Shin, M. Kogej, N. T. M. Hai, P. Broekmann, N. Jeong, B. Kirchner, M. Reiher, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17672-17685
36. A. Rang, M. Engeser, N. M. Maier, M. Nieger, W. Lindner, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3855-3859
37. A. Rang, M. Nieger, M. Engeser, A. Lützen, C. A. Schalley, Chem. Commun. 2008, 4789-4791
38. H. T. Baytekin, M. Sahre, A. Rang, M. Engeser, A. Schulz, C. A. Schalley, Small 2008, 4, 1823-1834
39. I. M. Müller, D. Moller, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2005, 117, 485-488
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 480-484
41. M. Albrecht, Y. Liu, S. S. Zhu, C. A. Schalley, R. Frohlich, Chem. Commun. 2009, 1195-1197
42. W. Jiang, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-13853
43. W. Jiang, C. A. Schalley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10425
44. B. Brusilowskij, E. V. Dzyuba, R. W. Troff, C. A. Schalley, Chem. Commun. 2011, 47, 1830-1832
45. B. Brusilowskij, E. V. Dzyuba, R. W. Troff, C. A. Schalley, Dalton Trans. 2011, 12089-12096
46. C. Safarowsky, L. Merz, A. Rang, P. Broekmann, B. A. Hermann, C. A. Schalley, Angew. Chem. 2004, 116, 1311-1314
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1291-1294
48. C. A. Schalley, T. Muller, P. Linnartz, M. Witt, M. Schafer, A. Lutzen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3538-3551.
49. K. I. Yamashita, M. Kawano, M. Fujita, Chem. Commun. 2007, 4102-4103
50. S. J. Lee, W. Lin, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521-537
51. J. W. Steed, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519
52. Y. Liu, X. Wu, C. He, Y. Jiao, C. Duan, Chem. Commun. 2009, 7554-7556
53. K. Suzuki, K. Takao, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2544-2545
54. K. Ono, M. Yoshizawa, M. Akita, T. Kato, Y. Tsunobuchi, S.-i. Ohkoshi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2782-2783
55. M. Kawano, Y. Kobayashi, T. Ozeki, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6558-6559
56. M. Yoshizawa, K. Kumazawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456-13457
57. S. Horiuchi, T. Murase, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12445-12447.
58. J. M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403
59. J.-M. Lehn, Rep. Prog. Phys. 2004, 67, 249
60. J. M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160
61. W. Meng, B. Breiner, K. Rissanen, J. D. Thoburn, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3479-3483.
62. J. M. Lehn, A. V. Eliseev, Science 2001, 291, 2331-2332
63. J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455-2463
64. Y. R. Zheng, H. B. Yang, K. Ghosh, L. Zhao, P. J. Stang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7203-7214
65. B. H. Northrop, H. B. Yang, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2008, 47, 11257-11268
66. Y. R. Zheng, H. B. Yang, B. H. Northrop, K. Ghosh, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2008, 47, 4706-4711
67. Y. R. Zheng, B. H. Northrop, H. B. Yang, L. Zhao, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2009, 74, 3554-3557
68. J. Lee, K. Ghosh, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12028-12029
69. M. Schmittel, K. Mahata, Inorg. Chem. 2009, 48, 822-824
70. R. S. K. Kishore, T. Paululat, M. Schmittel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8136-8149
71. Y. Furutani, H. Kandori, M. Kawano, K. Nakabayashi, M. Yoshizawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4764-4768
72. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Kawano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160-8161
73. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Yoshizawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7000-7001
74. M. Yoshizawa, S. Miyagi, M. Kawano, K. Ishiguro, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9172-9173.
75. M. Fujita, S. Nagao, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1649-1650
76. S. Hiraoka, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10239-102410
77. S. Hiraoka, Y. Kubota, M. Fujita, Chem. Commun. 2000, 1509-1510
78. H. K. Liu, W.-Y. Sun, D. J. Ma, K. B. Yu, W. X. Tang, Chem. Commun. 2000, 591-592
79. A. Ikeda, H. Udzu, Z. Zhong, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3872-3877.
80. Y. R. Zheng, Z. Zhao, M. Wang, K. Ghosh, J. B. Pollock, T. R. Cook, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873-16882
81. Z. Zhao, Y. R. Zheng, M. Wang, J. B. Pollock, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2010, 49, 8653-8655
82. A. K. Bar, S. Shanmugaraju, K. W. Chi, P. S. Mukherjee, Dalton Trans. 2011, 40, 2257-2267
83. S. Shanmugaraju, A. K. Bar, K. W. Chi, P. S. Mukherjee, Organometallics 2010, 29, 2971-2980
84. S. Shanmugaraju, A. K. Bar, S. A. Joshi, Y. P. Patil, P. S. Mukherjee, Organometallics 2011, 30, 1951-1960
85. S. Shanmugaraju, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2010, 49, 10235-10237
86. A. K. Bar, B. Gole, S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Dalton Trans. 2009, 6701-6704
87. S. Ghosh, B. Gole, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Organometallics 2009, 28, 4288-4296
88. B. Gole, S. Shanmugaraju, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2011, 47, 10046-10048.
89. K. Uehara, K. Kasai, N. Mizuno, Inorg. Chem. 2007, 46, 2563-2570.
90. A. K. Bar, G. Mostafa, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2010, 49, 7647-7649.
91. C. Abad-Zapatero, S. S. Abdel-Meguid, J. E. Johnson, A. G. W. Leslie, I. Rayment, M. G. Rossmann, D. Suck, T. Tsukihara, Nature 1980, 286, 33-35
92. M. G. Rossmann, E. Arnold, J. W. Erickson, E. A. Frankenberger, J. P. Griffith, H. J. Hecht, J. E. Johnson, G. Kamer, M. Luo, A. G. Mosser, R. R. Rueckert, B. Sherry, G. Vriend, Nature 1985, 317, 145-148.
93. M. Groll, L. Dizel, J. Lowe, D. Stock, M. Bochter, H. D. Bartunik, R. Huber, Nature 1997, 386, 463-466.
94. E. J. Corey, X. M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley. New York, 1989
95. E. J. Corey, Angew. Chem. 1991, 103, 469-479
96. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455-465
97. K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 1996.
98. J. P. Sauvage, J. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6108-6113
99. J. F. Nierengarten, C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375-379
100. D. A. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3285-3290
101. N. Solladié, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3684-3689.
102. H. Sleiman, P. Baxter, J. M. Lehn, K. Rissanen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 715-717.
103. M. Schmittel, A. Ganz, Chem. Commun. 1997, 999-1001
104. M. Schmittel, A. Ganz, D. Fenske, Org. Lett. 2002, 4, 2289-2293
105. M. Schmittel, H. Ammon, V. Kalsani, A. Wiegrefe, C. Michel, Chem. Commun. 2002, 2566-2568
106. M. Schmittel, V. Kalsani, D. Fenske, A. Wiegrefe, Chem. Commun. 2004, 490-492
107. M. Schmittel, V. Kalsani, J. W. Bats, Inorg. Chem. 2005, 44, 4115-4122
108. M. Schmittel, K. Mahata, Angew. Chem. 2008, 120, 5364-5366
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5284-5286
110. J. Fan, J. W. Bats, M. Schmittel, Inorg. Chem. 2009, 48, 6338-6342
111. K. Mahata, M. Schmittel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16544-16549.
112. M. Yoshizawa, M. Nagao, K. Kumazawa, M. Fujita, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5383-5387
113. Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Commun. 2010, 46, 5897-5899.
114. M. Yamanaka, Y. Yamada, Y. Sei, K. Yamaguchi, K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1531-1536.
115. Y. Yamauchi, M. Yoshizawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832-5833
116. T. Murase, K. Otsuka, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7864-7865
117. Y. Yamauchi, M. Yoshizawa, M. Akita, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 960-966
118. T. Osuga, T. Murase, K. Ono, Y. Yamauchi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15553-15555
119. Y. Yamauchi, Y. Hanaoka, M. Yoshizawa, M. Akita, T Ichikawa, M. Yoshio, T. Kato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9555-9557
120. S. Sato, O. Morohara, D. Fujita, Y. Yamaguchi, K. Kato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3670-3671
121. M. Yoshizawa, K. Ono, K. Kumazawa, T. Kato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10800-10801.
122. M. Fujita, N. Fujita, K. Ogura, K. Yamaguchi, Nature 1999, 400, 52-55
123. S. Hiraoka, K. Harano, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. 2005, 117, 2787-2791
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2727-2731
125. S. Hiraoka, K. Hirata, M. Shionoya, Angew. Chem. 2004, 116, 3902-3906
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3814-3818
127. A. Westcott, J. Fisher, L. P. Harding, P. Rizkallah, M. J. Hardie, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950-2951.
128. G. H. Clever, W. Kawamura, M. Shionoya, Inorg. Chem. 2011, 50, 4689-4691
129. L. Brunsveld, B. J. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098
130. G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, Angew. Chem. 2009, 121, 7144-7146
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7010-7012
132. G. H. Clever, M. Shionoya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11792-11796
133. G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973-9975
134. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC, Cambridge, UK, 2006.
135. Y. R. Zheng, K. Ghosh, H. B. Yang, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2010, 49, 4747-4749
136. M. Wang, Y. R. Zheng, K. Ghosh, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282-6283
137. Y. R. Zheng, Z. Zhao, M. Wang, K. Ghosh, J. B. Pollock, T. R. Cook, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873-16882.
138. Z. Zhao, Y.-R. Zheng, M. Wang, J. B. Pollock, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2010, 49, 8653-8655.
139. M. A. Thompson, ARGUSLAB 4.0, Planaria Software LLC, Seattle, WA.
140. M. Habeck, W. Rieping, M. Nilges, Estimation of Proton Configurations from NOESY Spectra, AIP Conf. Proc. 735, pp. 119-126, DOI:.
141. SMART/SAINT, Bruker AXS, Madison, WI, 2004.
142. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker Nonius Area Detector Scaling and Absorption Correction, v. 2.05, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
143. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122
144. A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 34.
145. L. J. Farrugia, WinGX: An Integrated System of Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis for Single Crystal X-ray Diffraction Data, v. 1.80.01, Department of Chemistry: University of Glasgow, 2003 (, L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838).