Isotope exchange reactions of the hydrogen H-5 of selected pyrimidine derivatives and the preparation of tritium-labeled pyrimidines

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 12, 2011, Pages 1567-1577

  Dračínský, Martin ^a   Jansa, Petr ^a   Elbert, Tomáš ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Isotopic labeling; NMR spectroscopy; Nucleobases; Pyrimidines

Indexed keywords

EID: 84856750601     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011101     Document Type: Article

References (31)

1. Katritzky A. R., Ress C. W., Scriven E. F.: Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press, Oxford 1996.
2. Brown D. J., Evans R. F., Cowden W. B., Fenn M. D.: The Pyrimidines. Wiley-Interscience, New York 1994.
3. Lagoja I. M.: Chemistry Biodiversity 2005, 2, 1.
4. Jain K. S., Chitre T. S., Miniyar P. B., Kathiravan M. K., Bendre V. S., Veer V. S., Shahane S. R., Shishoo C. J.: Curr. Sci. 2006, 90, 793.
5. Mishra R., Tomar I.: Int. J. Pharm. Sci. Res. 2011, 2, 758.
6. Hitchings G. H.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 879.
7. Holý A.: Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 2567.
8. De Clercq E., Holý A.: Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928.
9. Naesens L., Lenaerts L., Andrei G., Snoeck R., Van Beers D., Holý A., Balzarini J., De Clercq E.: Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 1010.
10. Ying C., Holý A., Hocková D., Havlas Z., De Clercq E., Neyts J.: Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 1177.
11. Bogdan C., Werner E., Stenger S., Wachter H., Rollinghoff M., Wernerfelmayer G.: FEBS Lett. 1995, 363, 69.
12. Tegeder I., Costigan M., Griffin R. S., Abele A., Belfer I., Schmidt H., Ehnert C., Nejim J., Marian C., Scholz J., Wu T. X., Allchorne A., Diatchenko L., Binshtok A. M., Goldman D., Adolph J., Sama S., Atlas S. J., Carlezon W. A., Parsegian A., Lotsch J., Fillingim R. B., Maixner W., Geisslinger G., Max M. B., Woolf C. J.: Nat. Med. 2006, 12, 1269.
13. Arvanitis A. G., Gilligan P. J., Chorvat R. J., Cheeseman R. S., Christos T. E., Bakthavatchalam R., Beck J. P., Cocuzza A. J., Hobbs F. W., Wilde R. G., Arnold C., Chidester D., Curry M., He L. Q., Hollis A., Klaczkiewicz J., Krenitsky P. J., Rescinito J. P., Scholfield E., Culp S., De Souza E. B., Fitzgerald L., Grigoriadis D., Tam S. W., Wong Y. N., Huang S. M., Shen H. L.: J. Med. Chem. 1999, 42, 805.
14. Breault G. A., Ellston R. P. A., Green S., James S. R., Jewsbury P. J., Midgley C. J., Pauptit R. A., Minshull C. A., Tucker J. A., Pease J. E.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2961.
15. Beattie J. F., Breault G. A., Ellston R. P. A., Green S., Jewsbury P. J., Midgley C. J., Naven R. T., Minshull C. A., Pauptit R. A., Tucker J. A., Pease J. E.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2955.
16. Kalman T. I., Lai L.: Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 367.
17. a) Nencka R., Votruba I., Hřebabecký H., Jansa P., Tloušová E., Horská K., Masojídková M., Holý A.: J. Med. Chem. 2007, 50, 6016;
18. b) Jansa P., Špaček P., Votruba I., Břehová P., Dračínský M., Klepetářová B., Janeba Z.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 1121.
19. De Clercq E., Holý A., Rosenberg I., Sakuma T., Balzarini J., Maudgal P. C.: Nature 1986, 323, 464.
20. Holý A., Votruba I., Masojídková M., Andrei G., Snoeck R., Naesens L., De Clercq E., Balzarini J.: J. Med. Chem. 2002, 45, 1918.
21. Hocková D., Holý A., Masojídková M., Andrei G., Snoeck R., De Clercq E., Balzarini J.: J. Med. Chem. 2003, 46, 5064.
22. Evans E. A.: Tritium and its Compounds, 2nd ed. John Wiley & Sons, New York 1974.
23. Dračínský M., Holý A., Jansa P., Kovačková S., Budešínský M.: Eur. J. Org. Chem. 2009, 4117.
24. Dračínský M., Jansa P., Chocholoušová J., Vacek J., Kovačková S., Holý A.: Eur. J. Org. Chem. 2011, 777.
25. Demeter A., Weber C., Brlik J.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2535.
26. Nemeth B., Weber C., Veszpremi T., Gati T., Demeter A.: J. Org. Chem. 2006, 71, 4910.
27. Benoit R. L., Frechette M.: Can. J. Chem. 1986, 64, 2348.
28. Li D. J., Ai H. Q.: J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11732.
29. Siani G., Angelini G., De Maria P., Fontana A., Pierini M.: Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4236.
30. Katritzky A. R., Karelson M., Harris P. A.: Heterocycles 1991, 32, 329.
31. Wong J. L., Fuchs D. S.: J. Org. Chem. 1970, 35, 3786.