Efficient one-pot synthesis of polysubstituted 6-[(1H-1,2,3-Triazol-1-Yl) Methyl]uracils through the "click" protocol

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 9, 2011, Pages 1121-1131

  Jansa, Petr ^a   Špaček, Petr ^a   Votruba, Ivan ^a   Břehová, Petra ^a   Dračínský, Martin ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Janeba, Zlatko ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Biological activity; Click chemistry; Heterocycles; Nucleosides; Nucleotides; Phosphorus

Indexed keywords

EID: 80052424064     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011074     Document Type: Article

References (37)

1. a) De Clercq E., Holý A.: Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928;
2. b) De Clercq E.: Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13;
3. c) De Clercq E.: Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 941;
4. d) De Clercq E.: Med. Res. Rev. 2008, 28, 929.
5. Keough D. T., Hocková D., Holý A., Naesens L., Skinner-Adams T. S., de Jersey J., Guddat L. W.: J. Med. Chem. 2009, 52, 4391.
6. Zídek Z., Potměšil P., Holý A.: Toxicol. Appl. Pharm. 2003, 192, 246.
7. Freeman S., Gardiner J. M.: Mol. Biotech. 1996, 5, 125.
8. a) Choo H., Beadle J. R., Chong Y., Trahan J., Hostetler K. Y.: Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1771;
9. b) Choo H., Beadle J. R., Kern E. R., Prichard M. N., Keith K. A., Hartline C. B., Trahan J., Aldern K. A., Korba B. E., Hostetler K. Y.: Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 611;
10. c) Topalis D., Pradere U., Roy V., Caillat C., Azzouzi A., Broggi J., Snoeck R., Andrei G., Lin J., Eriksson S., Alexandre J. A. C., El-Amri C., Deville-Bonne D., Meyer P., Balzarini J., Agrofoglio L. A.: J. Med. Chem. 2011, 54, 222.
11. a) Hein J. E., Fokin V. V.: Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302;
12. b) Kolb H. C., Sharpless K. B.: Drug Discovery Today 2003, 8, 1128;
13. c) Meldal M., Tornøe C. W.: Chem. Rev. 2008, 108, 2952;
14. d) Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B.: Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596;
15. e) Tornøe C. W., Christensen C., Meldal M.: J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
16. a) Huisgen R.: Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1963, 75, 604;
17. b) Huisgen R.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 75, 742.
18. a) Elayadi H., Smietana M., Pannecouque C., Leyssen P., Neyts J., Vasseur J. J., Lazrek H. B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7365;
19. b) Ganesan M., Muraleedharan K. M.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 91;
20. c) Amel Diab S., Hienzch A., Lebargy C., Guillarme S., Pfund E., Lequeux T.: Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4481;
21. d) Lazrek H. B., Taourirte M., Oulih T., Lebtoumi M., Barascut J. L., Imbach J. L.: Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1115.
22. Amblard F., Cho J. H., Schinazi R. F.: Chem. Rev. 2009, 109, 4207.
23. Kalman T. I., Lai L.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 367.
24. Montagu A., Roy V., Balzarini J., Snoeck R., Andrei G., Agrofoglio L. A.: Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 778.
25. Norman R. A., Barry S. T., Bate M., Breed J., Colls J. G., Ernill R. J., Luke R. W. A., Minshull C. A., McAlister M. S. B., McCall E. J., McMiken H. H. J., Paterson D. S., Timms D., Tucker J. A., Pauptit R. A.: Structure 2004, 12, 75.
26. Jansa P., Holý A., Dračinský M., Baszczyňski O., Česnek M., Janeba Z.: Green Chem. 2011, 13, 882.
27. Nemeryuk M. P., Sedov A. L., Safonova T. S., Černý A., Kčepelka J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 215.
28. Iddon B., Nicholas M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 12, 1341.
29. Mitchell G., Rees C. W.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2, 413.
30. Li H., Jiang W., Tong X. (Lanxi Sunhow Fine Chemicals Co., Ltd., P.R. China): China patent CN 101104607; Chem. Abstr. 2008, 148, 215054.
31. Kolarovic A., Schnurch M., Mihovilovic M. D.: J. Org. Chem. 2011, doi:10.1021/jo1024927.
32. a) Muzart J.: Tetrahedron 2009, 65, 8313;
33. b) Čechová L., Jansa P., Šála M., Dračínský M., Holý A., Janeba Z.: Tetrahedron 2011, 67, 866.
34. Nencka R., Votruba I., Hřebabecký H., Jansa P., Tlouštová E., Horská K., Masojídková M., Holý A.: J. Med. Chem. 2007, 50, 6016.
35. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo G., Guagliardi A., Burla M. C., Polidori G., Camalli M.: J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
36. Betteridge P. W., Carruthers J. R., Cooper R. I., Prout K., Watkin D. J.: J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.
37. Murray P. E., McNally V. A., Lockyer S. D., Williams K. J., Stratford I. J., Jaffar M., Freeman S.: Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 525.