Azobenzene-containing triazatriangulenium adlayers on Au(111): Structural and spectroscopic characterization

Langmuir

Volumn 27, Issue 10, 2011, Pages 5899-5908

  Jung, Ulrich ^a   Kuhn, Sonja ^a   Cornelissen, Ursula ^a   Tuczek, Felix ^a   Strunskus, Thomas ^a   Zaporojtchenko, Vladimir ^a   Kubitschke, Jens ^a   Herges, Rainer ^a   Magnussen, Olaf ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADLAYERS; AU(1 1 1 ); AU(111) SURFACES; AZOBENZENE MOIETY; CHEMICAL COMPOSITIONS; CHEMICAL GROUP; ELECTROCHEMICAL DATA; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; SUBSTRATE SURFACE; SURFACE ENHANCED RAMAN SPECTROSCOPY; VIBRATION SPECTRA; X-RAY PHOTOELECTRONS;

ADSORPTION; FUNCTIONAL GROUPS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; RAMAN SPECTROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUBSTRATES;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 79958151263     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la104654p     Document Type: Article

References (80)

1. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 2009, 60, 407-428.
2. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Phys. Chem. 2008, 9, 202-220.
3. Kondo, T.; Uosaki, K. J. Photochem. Photobiol. C 2007, 8, 1-17.
4. Tamada, K.; Akiyama, H.; Wei, T. X. Langmuir 2002, 18, 5239-5246.
5. Tamada, K.; Akiyama, H.; Wei, T.-X.; Kim, S.-A. Langmuir 2003, 19, 2306-2312.
6. Comstock, M. J.; Levy, N.; Kirakosian, A.; Cho, J.; Lauterwasser, F.; Harvey, J. H.; Strubbe, D. A.; Fréchet, J. M. J.; Trauner, D.; Louie, S. G.; Crommie, M. F. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 1-4.
7. Shao, H. B.; Li, D. Y.; Tu, J. S. Chin. Chem. Lett. 1999, 10, 145-146.
8. Jeoung, E.; Rotello, V. M. J. Supramol. Chem. 2002, 2, 53-55.
9. Yasuda, S.; Nakamura, T.; Matsumoto, M.; Shigekawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16430-16433.
10. Evans, S. D.; Johnson, S. R.; Ringsdorf, H.; Williams, L. M.; Wolf, H. Langmuir 1998, 14, 6436-6440.
11. Yu, H.-Z.; Zhao, J. W.; Wang, Y. Q.; Cai, S. M.; Liu, Z. F. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 221-224.
12. Kumar, A. S.; Ye, T.; Takami, T.; Yu, B.-C.; Flatt, A.-K.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2008, 8, 1644-1648.
13. Weiss, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1772-1781.
14. Akiyama, H.; Tamada, K.; Nagasawa, J.'I.; Abe, K.; Tamaki, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 130-135.
15. Manna, A.; Chen, P.-L.; Akiyama, H.; Wei, T.-X.; Tamada, K.; Knoll, W. Chem. Mater. 2003, 15, 20-28.
16. Onoue, M.; Han, M. R.; Ito, E.; Hara, M. Surf. Sci. 2006, 600, 3999-4003.
17. Ito, M.; Wei, T. X.; Chen, P.-L.; Akiyama, H.; Matsumoto, M.; Tamada, K.; Yamamoto, Y. J. Mater. Chem. 2004, 15, 478-483.
18. Pace, G.; Ferri, V.; Grave, C.; Elbing, M.; von Hänisch, C.; Zharniko, M.; Mayor, M.; Rampi, M. A.; Samor, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 9937-9942.
19. Ferri, V.; Elbing, M.; Pace, G.; Dickey, M. D.; Zharnikov, M.; Samori, P.; Mayor, M.; Rampi, M. A. Angew. Chem. 2008, 120, 1-4.
20. Kondo, T.; Kanai, T.; Uosaki, K. Langmuir 2001, 17, 6317-6324.
21. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Jin, C.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 4862-4869.
22. Kitagawa, T.; Idomoto, Y.; Matsubara, H.; Hobara, D.; Kakiuchi, T.; Okazaki, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1362-1369.
23. Katano, S.; Kim, Y.; Matsubara, H.; Kitagawa, T.; Kawai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2511-2515.
24. Sakata, T.; Maruyama, S.; Ueda, A.; Otsuka, H.; Miyahara, Y. Langmuir 2007, 23, 2269-2272.
25. Baisch, B.; Raffa, D.; Jung, U.;Magnussen, O.;Nicolas, C.; Lacour, J.; Kubitschke, J; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 442-443.
26. Kuhn, S.; Baisch, B.; Jung, U.; Johannsen, T.; Kubitschke, J.; Herges, R.; Magnussen, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4481-4487.
27. Hartley, G. S. J. Chem. Soc. 1938, 633-642.
28. Yu, H.-Z.; Wang, Y.-Q.; Cheng, J.-Z.; Zhao, J.-W.; Cai, S.-M.; Inokuchi,H.; Fujishima,A.; Liu, Z.-F. J. Electroanal. Chem. 1995, 395, 327-330.
29. Wang, Y.-Q.; Yu, H.-Z.; Cheng, J.-Z.; Zhao, J.-W.; Cai, S.-M.; Liu, Z.-F. Langmuir 1996, 12, 5466-5471.
30. Yu, H.-Z.; Wang, Y.-Q.; Cheng, J.-Z.; Zhao, J.-W.; Cai, S.-M.; Inokuchi, H.; Fujishima, A.; Liu, Z.-F. Langmuir 1996, 12, 2843-2848.
31. Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Chem. Commun. 1997, 259-260.
32. Yu, H.-Z.; Wang, Y.-Q.; Cai, S.-M.; Liu, Z.-F. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 257-264.
33. Zhu, T.; Yu, H. Z.; Cai, S. M.; Liu, Z. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 294, 79-82.
34. Zhang, J.; Zhao, J.; Zhang, H. L.; Li, H. L.; Liu, Z. F. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 90-94.
35. Yu, H.-Z.; Zhang, J.; Zhang, H.-L.; Liu, Z.-F. Langmuir 1999, 15, 16-19.
36. Yu, H.-Z.; Zhang, H.-L.; Liu, Z.-F.; Ye, S.; Uosaki, K. Langmuir 1998, 14, 619-624.
37. Zhang, J.; Zhao, J.; Zhang, H. L.; Li, H. L.; Liu, Z. F. Thin Solid Films 1998, 327-329, 195-198.
38. Wu, Z.; Dong, D.; Zhang, H.; He, H.; Liu, Z. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999, 337, 305-308.
39. Yu, H.-Z.; Ye, S.; Zhang, H.-L.; Uosaki, K.; Liu, Z.-F. Langmuir 2000, 16, 6948-6954.
40. Das, B.; Abe, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4247-4255.
41. Jung, U.; Baisch, B.; Kaminski, K; Krug, K.; Elsen, A.; Weineisen, T.; Raffa, D.; Stettner, J.; Bornholdt, C.; Herges, R.; Magnussen, O. J. Electroanal. Chem. 2008, 619-620, 152-158.
42. Jung, U.; Müller, M.; Fujimoto, N.; Ikeda, K.; Uosaki, K.; Cornelissen, U.; Tuczek, F.; Bornholdt, C.; Zargarani, D.; Herges, R.; Magnussen, O. J. Colloid Interface Sci. 2010, 341, 366-375.
43. Caldwell, W. B.; Campbell, D. J.; Chen, K.; Herr, B. R.; Mirkin, C. A.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Dutta, P.; Huang, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6071-6082.
44. Wolf, H.; Ringsdorf, H.; Delamarche, E.; Takami, T.; Kang, H.; Michel, B.; Gerber, C.; Jaschke, M.; Butt, H.-J.; Bamberg, E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7102-7107.
45. Jaschke, M.; Schönherr, H.; Wolf, H.; Butt, H.-J.; Bamberg, E.; Besocke, M. K.; Ringsdorf, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2290-2301.
46. Zhu, T.; Yu, H. Z.; Wang, J.; Wang, Y. Q.; Cai, S. M.; Liu, Z. F. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 334-340.
47. Wang, R.; Iyoda, T.; Jiang, L.; Tryk, D. A.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 213-219.
48. Wang, R.; Iyoda, T.; Tryk, D. A.; Hasimoto, K.; Fujishima, A. Langmuir 1997, 13, 4644-4651.
49. Tamada, K.; Nagasawa, J.; Nakanishi, F.; Abe, K.; Hara, M.; Knoll, W.; Ishida, T.; Fukushima, H.; Miyashita, S.; Usui, T.; Koini, T.; Lee, T. R. Thin Solid Films 1998, 327-329, 150-155.
50. Tamada, K.; Nagasawa, J.; Nakanishi, F.; Abe, K.; Ishida, T.; Hara, M.; Knoll, W. Langmuir 1998, 14, 3264-3271.
51. Zhang, H.-L.; Zhang, J.; Li, H.-Y.; Liu, Z.-F.; Li, H.-L. Mater. Sci. Eng., C 1999, 8-9, 179-185.
52. Li, H.; Lei, L.; Zhang, H.; Zhang, J.; Liu, Z. Spec. Lett. 2001, 34, 133-146.
53. Zhang, J.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. Chem. Mater. 2001, 13, 2323-2331.
54. Mannsfeld, S. C. B.; Canzler, T.W.; Fritz, T.; Proehl, H.; Leo, K.; Stumpf, S.; Goretzki, G.;Gloe, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2255-2260.
55. Zhang, W.-W.; Li, H.-F.; Liu, L.; Xie, J.-L.; Lu, C.-S.; Zhou, Y.; Ren, X.-M.; Meng, Q.-J. J. Colloid Interface Sci. 2003, 261, 82-87.
56. Zhang, W.-W.; Ren, X.-M.; Li, H.-F.; Lu, C.-S.; Hu, C.-J.; Zhu, H.-Z.; Meng, Q.-J. J. Colloid Interface Sci. 2002, 255, 150-157.
57. Weber, R.; Winter, B.; Hertel, I. V.; Stiller, B.; Schrader, S.; Brehmer, L.; Koch, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7768-7775.
58. Zhang, W.-W.; Ren, X.-M.; Li, H.-F.; Xie, J.-L.; Lu, C.-S.; Zou, Y.; Ni, Z.-P.; Meng, Q.-J. J. Colloid Interface Sci. 2003, 268, 173-180.
59. Micheletto, R.; Yokokawa, M.; Schroeder, M.; Hobara, D.; Ding, Y.; Kakiuchi, T. Appl. Surf. Sci. 2004, 228, 265-270.
60. Schmidt, R.; McNellis, E.; Freyer, W.; Brete, D.; Gie~A :: Yel, T.; Gahl, C.; Reuter, K.; Weinelt, M. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 93, 267-275.
61. Han, S. W.; Kim, C. H.; Hong, S. H.; Chung, Y. K.; Kim, K. Langmuir 1999, 15, 1579-1583.
62. Gahl, C.; Schmidt, R.; Brete, D.; McNellis, E. R.; Freyer, W.; Carley, R.; Reuter, K.; Weinelt, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1831- 1838.
63. Nagahiro, T.; Akiyama, H.; Hara, M.; Tamada, K. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009, 172, 128-133.
64. Suda, M.; Kameyama, N.; Ikegami, A.; Einaga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 865-870.
65. Siemeling, U.; Bruhn, C.; Bretthauer, F.; Borg, M.; Träger, F.; Vogel, F.; Azzam, W.; Badin, M.; Strunskus, T.; Wäll, C. Dalton Trans. 2009, 8593-8604.
66. Kubitschke, J.; Näther, C.; Herges, R. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5041-5055.
67. Turkevich, J.; Stevenson, P. C.; Hillier, J. Discuss. Faraday Soc. 1951, 11, 55-75.
68. Lee, P. C.; Meisel, D. J. Phys. Chem. 1982, 86, 3391-3395.
69. Jung, U.; Filinova, O.; Kuhn, S.; Zargarani, D.; Bornholdt, C.; Herges, R.; Magnussen, O. Langmuir 2010, 26, 13913-13923.
70. Frisch, M. J., , Gaussian 03; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
71. Müller, M.; Kuhn, S.; Jung, U.; Magnussen, O. unpublished result.
72. NIST X-ray Photoelectron Spectroscopy Database - NIST Standard Reference Database 20, v 3.5. http://srdata.nist.gov/xps/ Default.aspx
73. Dannenberger, O.; Weiss, K.; Himmel, H.-J.; Jäger, B.; Buck, M.; Wöll, C. Thin Solid Films 1997, 307, 183-191.
74. Himmel, H.-J.; Weiss, K.; Jäger, B.; Dannenberger, O.; Grunze, M.; Wöll, C. Langmuir 1997, 13, 4943-4947.
75. Scofield, J. H. Theoretical photoionization cross sections from 1 to 1500 keV; Lawrence Livermore Laboratory Report, 1973.
76. Kondo, T.; Yanagida, M.; Shimazu, K.; Uosaki, K. Langmuir 1998, 14, 5656-5658.
77. Ikeda, K.; Fujimoto, N.; Uehara, H.; Uosaki, K. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 205-208.
78. Plieth, W.; Dietz, H.; Anders, A.; Sandmann, G.; Meixner, A.; Weber, M.; Kneppe, H. Surf. Sci. 2005, 597, 119-126.
79. Laviron, E.;Mugnier, Y. J. Electroanal. Chem. 1980, 111, 337-344.
80. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods - Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2001.