The importance of stereochemically active lone pairs for influencing PbII and AsIII protein binding

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 7, 2012, Pages 2040-2050

  Zampella, Giuseppe ^a   Neupane, Kosh P ^b   De Gioia, Luca ^a   Pecoraro, Vincent L ^b  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

arsenic; heavy metal toxicity; lead; lone pairs; selective binding

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ARSENIC; BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; HEAVY METALS; LEAD; METAL IONS; TOXICITY;

COMPUTATIONAL RESULTS; COORDINATION ENVIRONMENT; COORDINATION SPHERE; EXPERIMENTAL METHODS; HEAVY METAL TOXICITY; LONE PAIR; METAL BINDING SITES; SELECTIVE BINDING;

PROTEINS;

EID: 84856718083     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102786     Document Type: Article

References (90)

1. Centers for Disease Control and Prevention. Morbidity and Mortality Weekly Report, Vol. 49, 2000, pp. 1133-1137.
2. M. M. Rahman, M. K. Sengupta, S. Ahamed, U. K. Chowdhury, D. Lodh, A. Hossain, B. Das, N. Roy, K. C. Saha, S. K. Palit, D. Chakraborti, Bull. WHO. 2005, 83, 49-57
3. WHO, Guideline for Drinking Water Quality Recommendation:, World Health Organization, Geneva, 1992.
4. W. C. Chou, C. Jie, A. A. Kenedy, R. J. Jones, M. A. Trush, C. V. Dang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4578-4583
5. I. Szivák, R. Behra, L. Sigg, J. Phycol. 2009, 45, 427-435.
6. A. M. Spuches, H. G. Kruszyna, A. M. Rich, D. E. Wilcox, Inorg. Chem. 2005, 44, 2964-2972.
7. H. A. Godwin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 223-227
8. T. J. B. Simons, Neurotoxicology 1993, 14, 77-85
9. M. J. Warren, J. B. Cooper, S. P. Wood, P. M. Shoolingin-Jordan, Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 217-221.
10. W. R. Cullen, M. Styblo, S. V. Serves, D. S. Thomas, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 27-33
11. S. Lin, W. R. Cullen, D. J. Thomas, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 924-930
12. J. S. Petrick, J. Bhumasamudram, E. A. Mash, H. V. Aposhian, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 651-656
13. T. J. B. Simons, Eur. J. Biochem. 1995, 234, 178-183.
14. D. R. McNeill, A. Narayana, H. K. Wong, D. M. Wilson, Environ. Health Perspect. 2004, 112, 799-804.
15. W. H. Miller, H. M. Schipper, J. S. Lee, J. Singer, S. Waxman, Cancer Res. 2002, 62, 3893-3903.
16. M. Takiguchi, W. E. Achanzar, W. Qu, G. Li, M. P. Waalkes, Exp. Cell Res. 2003, 286, 355-365
17. C. Q. Zhao, M. R. Young, B. A. Diwan, T. P. Coogan, M. P. Waalkes, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10907-10912.
18. C. M. Chen, T. Misra, S. Silver, B. P. Rosen, J. Biol. Chem. 1986, 261, 15030-15038.
19. Z. Liu, J. Shen, J. M. Carbrey, R. Mukhopadhyay, P. Agre, B. P. Rosen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 6053-6605.
20. H. Rosenberg, R. G. Gerdes, K. Chegwidden, J. Bacteriol. 1977, 131, 505-511
21. O. I. Sanders, C. Rensing, M. Kuroda, B. Mitra, B. P. Rosen, J. Bacteriol. 1997, 179, 3365-3367.
22. B. P. Rosen, FEBS Lett. 2002, 529, 86-92.
23. A. Gyurasics, F. Varga, Z. Gregus, Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 465-468
24. S. V. Kala, M. W. Neely, G. Kala, C. I. Prater, D. W. Atwood, J. S. Rice, M. W. Lieberman, J. Biol. Chem. 2000, 275, 33404-33408.
25. B. Borremans, J. L. Hobman, A. Provoost, N. L. Brown, D. v. d. Lelie, J. Bacteriol. 2001, 183, 5651-5658.
26. P. Chen, B. Greenberg, S. Taghavi, C. Romano, D. van der Lelie, C. A. He, Angew. Chem. 2005, 117, 2775-2779
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2715-2719.
28. J. D. Helmann, B. T. Ballard, C. T. Walsh, Science 1990, 247, 946-948
29. J. G. Wright, H. T. Tsang, J. E. Penner-Hahn, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2434-2435
30. Q. D. Zeng, C. Stalhandske, M. C. Anderson, R. A. Scott, A. O. Summers, Biochemistry 1998, 37, 15885-15895.
31. P. R. Chen, C. He, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 214-221.
32. J. M. Johnson, C. Voegtlin, J. Biol. Chem. 1930, 89, 27-31.
33. M. Delnomdedieu, M. M. Basti, J. D. Otvos, D. J. Thomas, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 598-602
34. W. B. T. Cruse, M. N. G. James, Acta Crystallogr. B 1972, 28, 1325-1331
35. K. Poleć-Pawlak, R. Ruzika, E. Lipiec, Talanta 2007, 72, 1564-1572.
36. J. Liu, B. P. Rosen, J. Biol. Chem. 1997, 272, 21084-21089.
37. P. R. Chen, E. C. Wasinger, J. Zhao, D. van der Lelie, L. X. Chen, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12350-12351.
38. L. Shimoni-Livny, J. P. Glusker, C. W. Bock, Inorg. Chem. 1998, 37, 1853-1867.
39. J. Parr, Polyhedron 1997, 16, 551-566
40. K. Abu-Dari, F. E. Hahn, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1519-1524
41. K. Abu-Dari, T. B. Karpishin, K. N. Raymond, Inorg. Chem. 1993, 32, 3052-3055
42. S. Rupprecht, S. J. Franklin, K. N. Raymond, Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 185-194
43. S. Rupprecht, K. Langemann, T. Lugger, J. M. McCormick, K. N. Raymond, Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 79-90.
44. T. A. Shaikha, R. C. Bakus, S. Parkina, D. A. Atwood, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1825-1833.
45. B. T. Farrer, C. P. McClure, J. E. Penner-Hahn, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2000, 39, 5422-5423.
46. D. S. Touw, C. E. Nordman, J. A. Stuckey, V. L. Pecoraro, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 11969-11974.
47. T. G. Carter, E. R. Healey, M. A. Pitt, D. W. Johnson, Inorg. Chem. 2005, 44, 9634-9636
48. W. J. Vickaryous, R. Herges, D. W. Johnson, Angew. Chem. 2004, 116, 5955-5957
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5831-5833.
50. T. S. Franczyk, K. R. Czerwinski, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8138-8146
51. P. H. Walton, K. N. Raymond, Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 593-601.
52. A. S. Borovik, T. M. Dewey, K. N. Raymond, Inorg. Chem. 1993, 32, 413-421.
53. A. S. Borovik, J. D. Bois, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1995, 107, 1473-1476
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1359-1362.
55. S. Chakraborty, D. S. Touw, A. F. A. Peacock, J. Stuckey, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13240-13250
56. A. F. A. Peacock, M. Stachura, L. Hemmingsen, V. L. Pecoraro, Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 16566-16571.
57. W. C. Chan, P. D. White, Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach, Oxford University Press, New York, 2000.
58. K. P. Neupane, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2010, 122, 8353-8356
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8177-8180.
60. G. L. Ellman, Arch. Biochem. Biophys. 1958, 74, 443-450.
61. M. Matzapetakis, D. Ghosh, T. C. Weng, J. E. Penner-Hahn, V. L. Pecoraro, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 876-890.
62. Y. H. Chen, J. T. Yang, K. H. Chau, Biochemistry 1974, 13, 3350-3359
63. E. K. O'Shea, R. Rutkowski, P. S. Kim, Science 1989, 243, 538-542.
64. D. K. Ryan, J. H. Weber, Anal. Chem. 1982, 54, 986-990.
65. C. Cobas, J. Cruces, F. J. Sardina in MestRe-C version 2.3, Vol. Universidad de Santiago de Compostela, Spain, 2000.
66. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
67. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
68. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
69. W. Koch, M. C. Holthausen, E. J. Baerends, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, 2002.
70. G. R. Dieckmann, D. K. McRorie, J. D. Lear, K. A. Sharp, W. F. DeGrado, V. L. Pecoraro, J. Mol. Biol. 1998, 280, 897-912.
71. J. S. Magyar, T. C. Weng, C. M. Stern, D. F. Dye, B. W. Rous, J. C. Payne, B. M. Bridgewater, A. Mijovilovich, G. Parkin, J. M. Zaleski, J. E. Penner-Hahn, H. A. Godwin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9495-9505
72. A. A. Jarzȩcki, Inorg. Chem. 2007, 46, 7509-7521.
73. M. Matzapetakis, in Use of heavy metal binding de novo designed alpha-helical peptides as models for understanding metalloproteins, Vol. PhD thesis, University of Michigan, 2004, pp. 1-249.
74. O. Iranzo, T. Jakusch, K. H. Lee, L. Hemmingsen, V. L. Pecoraro, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3761-3772.
75. O. Iranzo, D. Ghosh, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 2006, 45, 9959-9973.
76. K. P. Neupane, V. L. Pecoraro, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1030-1034.
77. G. Christou, K. Folting, J. C. Huffman, Polyhedron 1984, 3, 1247-1253.
78. M. A. Pitt, L. N. Zakharov, K. Vanka, W. H. Thompson, B. B. Laird, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2008, 3936-3938.
79. V. M. Cangelosi, L. N. Zakharov, J. L. Crossland, B. C. Franklin, D. W. Johnson, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1471-1473.
80. A. A. Auer, D. Mansfeld, C. Nolde, W. Schneider, M. Schurmann, M. Mehring, Organometallics 2009, 28, 5405-5411.
81. J. Starbuck, N. C. Norman, A. G. Orpen, New J. Chem. 1999, 23, 969-972
82. N. K. Szymczak, F. S. Han, D. R. Tyler, Dalton Trans. 2004, 3941-3942
83. H. Barucki, S. J. Coles, J. F. Costello, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2000, 2319-2325
84. G. A. Landrum, R. Hoffmann, Angew. Chem. 1998, 110, 1989-1992
85. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1887-1890.
86. K. P. Neupane, V. L. Pecoraro, Unpublished data.
87. K. H. Lee, C. Cabello, L. Hemmingsen, E. N. G. Marsh, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2006, 118, 2930-2934.
88. A. F. A. Peacock, O. Iranzo, V. L. Pecoraro, Dalton Trans. 2009, 2271-2280.
89. O. Iranzo, C. Cabello, V. L. Pecoraro, Angew. Chem. 2007, 119, 6808-6811
90. Angew. Chem. Intl. Ed. 2007, 46, 6688-6691.