p-TSA catalyzed synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles from ammonium heptamolybdate tetrahydrate in TBAI

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 4, 2007, Pages 829-833

  Khodaei, Mohammad Mehdi ^a   Bahrami, Kiumars ^a   Kavianinia, Iman ^a  

^a RAZI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

1,2 diketone; Ammonium heptamolybdate; Ionic liquid; P TSA; Trisubstiuted imidazoles; hydroxy ketone

Indexed keywords

EID: 34548720422     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700121     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1974, 17, 1182.
2. (b) Sundberg, R. J.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1974, 74, 471.
3. Bartlett, M.; Shaw, M.; Smith, J. W. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1992, 36, 779.
4. Gbadamassi, M.; Barascut, J.; Imbach, J. L.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 225.
5. Hazelton, J.; Iddon, B.; Redhouse, A. D.; Suschitzky, H. Tetrahedron 1995, 51, 5597.
6. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. T.; Kumar, S.; Green, D.; McKulty, D.; Blumenthal, M.; Heys, J. R.; Landvatter, S. W.; Strikler, J. E.; McLaughlin, M. M.; Siemen, I. R.; Fisher, S. M.; Livi, G. P.; White, J. R.; Adams, J. L.; Young, P. R. Nature 1994, 372, 739.
7. Li, H.-S.; Rampersaud, A. A.; Zimmerman, K. J. Chin. Chem. Soc. 1993, 40, 273.
8. Sensui, H.; Ichikawa, J.; Sato, S. Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 62, 94,841; Chem. Abstr. 1987, 107, 187436q.
9. Liebl, R.; Handte, R.; Mildenberger, H.; Bauer, K.; Bieringer, H. Ger. Offen DE 3,604,042; Chem. Abstr. 1987, 108, 6018g.
10. (a) Ucucu, U.; Karaburun, N. G.; Isikdag, I. Farmaco. 2001, 56, 285.
11. (b) Wolkenberg, S. E.; Wisnosk, D. D.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Zhao, Z.; Lindsley, C. W. Org. Lett. 2004, 6, 1453.
12. Pozherskii, A. F.; Soldatenkov, A. T.; Katritzky, A. R. Heterocycles in Life, Society; Wiley: New York, 1997; p 179.
13. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1974, 17, 1182.
14. Phillips, A. R.; White, H. L.; Rosen, S. Eur. Pat. Appl. EP 58,890; Chem. Abstr. 1982, 98, 53894z.
15. Liu, J.; Chem, J.; Zhao, J.; Zhao, Y.; Li, L.; Zhang, H. Synthesis 2003, 2661.
16. Weinmann, H.; Harre, M.; Koeing, K.; Merten, E.; Tilestam, U. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 593.
17. Sarshar, S.; Siev, D.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 835.
18. Shaabani, A.; Rahmati, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 246.
19. (a) Zhao, N.; Wang, Y.-L.; Wang, J.-Y. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 535.
20. (b) Xu, Y.; Wan, L. F.; Salehi, H.; Deng, W.; Guo, Q. X. Heterocycles 2004, 63, 1613.
21. (c) Sparks, R. B.; Combs, A. P. Org. Lett. 2004, 6, 2473.
22. (d) Usyatinsky, A. Y.; Khmelnitsky, Y. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5031.
23. Siddiqui, S. A.; Narkhede, U. C.; Palimkar, S. S.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron 2005, 61, 3539.
24. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
25. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 2000, 39, 3772.
26. (a) Hermann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 2162.
27. (b) Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
28. (c) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
29. (a) Harjani, J. R.; Nara, S. J.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1127.
30. (b) Namboodiri, V. V.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2002, 342.
31. (c) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
32. (d) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773.
33. (a) Ganchegui, B.; Bouquillon, S.; Henin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6641.
34. (b) Ranu, B. C.; Das, S.; Samanta, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2002, 1520.
35. (c) Selvakumar, K.; Zapt, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031.
36. (d) Amantini, C.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 6734.
37. (e) Smietana, M.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2001, 3, 1037.
38. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Venkat Narsaiah, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1047.
39. (a) Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Synlett 2004, 1980.
40. (b) Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Ghozati, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3525.
41. (c) Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725.
42. (d) Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Bigzadeh, M.; Jokar, M. Hetrocycles 2005, 65, 767.
43. (e) Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Ghozati, K. Z. Naturforsch., B 2005, 60b, 572.
44. (f) Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Ghaderi, S. J. Iranian Chem. Soc. 2006, 3, 69.
45. (a) Hellmut, B.; Rudolf, G.; Dieter, H. Chem. Ber, 1959, 92, 338.
46. (b) Xu, Y.; Wan, L.-F.; Salehi, H.; Deng, W.; Guo, Q.-X. Heterocycles 2004, 63, 1613.
47. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1974, 17, 1182.
48. Whiten, D. M.; Sonnenberg, B. J. Org. Chem. 1964, 29, 1926.
49. Philbrook, G. E.; Maxwell, M. A.; Taylor, R. E.; Totter, J. R. Photochem. Photobiol. 1965, 4, 1175.
50. Kidwai, M.; Saxena, Sh.; Rastogi, Sh. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 2051.
51. (a) Balalaie, S.; Hashemi, M. M.; Akhbari, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1709.
52. (b) Grimmett, M. R. In Comperhensive Hetercyclic Chemistry; Kattritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984; Vol. 5, p 457.
53. (c) Wasserman, H. H.; Long, Y. O.; Zhang, R.; Parr, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3351.